carbohidratos

CARBOHIDRATOS
Azúcares, en castellano…
CARBOHIDRATOS
• Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, cuya
fórmula molecular general es:
Cx(H2O)y
• También llamados:
– HIDRATOS DE CARBONO, GLÚCIDOS o AZÚCARES.
• Se encuentran en todos los seres vivos.
CARBOHIDRATOS
Químicamente son…
Glucosa
Eritrosa
Fructosa
Ribulosa
………………….. y …………………..
polihidroxiladas.
Glucosa = 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal Fructosa = 1,3,4,5,6-pentahidroxi-2-hexanona
CARBOHIDRATOS
• Se clasifican en dos grupos:
SIMPLES
y
COMPLEJOS.
CARBOHIDRATOS simples
•
•
•
•
No sufren hidrólisis a azúcares más pequeños.
Típicamente, contienen entre 3 y 7 átomos de C.
Se los denomina MONOSACÁRIDOS.
Se clasifican a su vez, según
– la naturaleza del grupo carbonilo, en ALDOSAS y CETOSAS.
• Aldosas: Glucosa, Galactosa y Eritrosa.
• Cetosas: Fructosa y Ribulosa.
– el número de átomos de carbonos, en TRIOSAS, TETROSAS,
PENTOSAS, HEXOSAS y HEPTOSAS.
CARBOHIDRATOS complejos
• Sí sufren hidrólisis a azúcares más pequeños, los
monosacáridos que los forman.
• Según la cantidad de monosacáridos, se los denomina:
– OLIGOSACÁRIDOS (2 a 10 monosacáridos) o
– POLISACÁRIDOS (+ de 10 monosacáridos).
• Si se conjugan con proteínas o lípidos, se los denomina:
– GLUCO- o GLICOPROTEÍNAS: factor sanguíneo.
– GLUCO- o GLICOLÍPIDOS: reconocimiento celular.
CARBOHIDRATOS simples
• Formas de representación:
ABIERTA
CERRADA
CARBOHIDRATOS simples
• Presentan CARBONOS QUIRALES, por cuanto existen 2n
ESTEREOISÓMEROS posibles.
• Particularmente, respecto del último carbono quiral:
D-gliceraldehído
L-gliceraldehído
CARBOHIDRATOS simples
• ENANTIÓMEROS:
D-glucosa
L-glucosa
En la naturaleza, por lejos, son más abundantes las formas D, pero existen otras
denominaciones para los estereoisómeros, por ejemplo: R y S ó (+) y (-).
CARBOHIDRATOS simples
• DIASTERÓMEROS: (estereoisómeros NO enantiómeros)
Enantiómeros: configuraciones opuestas en todos…
Diasterómeros: configuraciones opuestas en algunos…
CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA
• Denominada DEXTROSA, Azúcar de uva o Azúcar de
almidón.
• Es la principal fuente de energía del cuerpo humano.
• Abunda libre en las frutas y jugos vegetales.
• Combinada, forma parte de oligo- y polisacáridos de
importancia biológica: Sacarosa, Lactosa, Almidón, …
• En la sangre humana se encuentra en proporción 0,9 a
1%:
– HIPOGLUCEMIA: déficit de glucosa en sangre.
– HIPERGLUCEMIA: exceso de glucosa en sangre.
CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA
• Propiedades físicas:
–
–
–
–
–
Sólido cristalino
Inodoro
Menos dulce que la sacarosa (azúcar común)
Soluble en agua
Funde a 86 °C.
CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA
• Propiedades químicas: fermenta en condiciones
adecuadas para producir:
C6H12O6 --> (enzima/levadura) --> 2 C2H5OH + 2 CO2
• Tiene muchas aplicaciones en la industria farmacéutica,
química, en la fabricación de bebidas alcohólicas y dulces.
CARBOHIDRATOS simples: GLUCOSA
• Mediante una reacción interna entre el grupo aldehído del C1 y el
grupo OH del C5, adquiere forma cíclica (enlace hemiacetal), lo que
transforma el C1 en un nuevo centro quiral y aparecen dos nuevos
isómeros, denominados ANÓMEROS α- y β-.
CARBOHIDRATOS DISACÁRIDOS
• Azúcares complejos formados por dos monosacáridos,
unidos por enlaces glicosídicos (carbonilo + alcohol).
• SACAROSA (GLU+FRU): Es el azúcar común. Presente en la caña de
azúcar, remolacha y miel.
• MALTOSA (GLU+GLU): Es el azúcar de los granos. Presente en los
granos en germinación pero su fuente principal es la hidrólisis
parcial del almidón.
• LACTOSA (GAL+GLU): Es el azúcar de la leche. Presente en la leche
humana (5-7%) y en la de vaca (4-6%).
CARBOHIDRATOS POLISACÁRIDOS
• Azúcares complejos formados por gran cantidad de
unidades de monosacáridos, unidos por enlaces
glicosídicos.
• Homopolisacáridos: 1 sólo tipo de monosacárido.
– ALMIDÓN, GLUCÓGENO, CELULOSA, QUITINA y otros.
• Heteropolisacáridos: 2 o + tipos de monosacáridos.
– ÁCIDO HIALURÓNICO: lubricante del tejido conectivo.
– HEPARINA: anticoagulante.
CARBOHIDRATOS ALMIDÓN
• Polímero de glucosas con enlace α-1,4 => digerible por los
animales y el hombre (enzimas glicosidasas).
• Está formado por dos fracciones:
– AMILOSA (20%): lineal, insoluble en agua fría.
– AMILOPECTINA (80%): ramificado (α-1,6 c/25 Glu), soluble en
agua fría.
• Polisacárido de almacenamiento en las plantas, presente
en tubérculos (papas, batatas) y en granos.
CARBOHIDRATOS ALMIDÓN
CARBOHIDRATOS GLUCÓGENO
• Estructura similar a amilopectina, pero con más unidades
de glucosa y más ramificaciones (c/13 Glu).
• Polisacárido de almacenamiento en los animales.
CARBOHIDRATOS CELULOSA
• Polímero de glucosas con enlace β-1,4 => no digerible por
el hombre y otros mamíferos.
• Tiende a formar fibras lineales, estabilizadas por puentes
de H.
• Polisacárido con función
estructural en plantas.
CARBOHIDRATOS EDULCORANTES
• CICLAMATO: (nombre comercial: Sucaryl o SugarTwin).
– 30 a 50 veces más dulce que SACAROSA.
– Prohibido en EE.UU. en 1970.
• ACESULFAME DE POTASIO: (Acesulfame-K o Ace-K)
– 200 veces más dulce que SACAROSA, ligeramente amargo.
• ASPARTAMO: (nombre comercial: NutraSweet o Equal).
– 200 veces más dulce que SACAROSA.
– Pierde dulzura a altas temperaturas (no sirve para cocinar).
– Éster metílico del dipéptido fenilalanina-ácido aspártico.
• SACARINA: (nombre comercial: Sweet n´ Low) – 1879
– 300 veces más dulce que SACAROSA, con regusto amargo.
– Inestable a altas temperaturas (no sirve para cocinar).
CARBOHIDRATOS EDULCORANTES
• ESTEVIÓSIDO: (Stevia, Truvia o PureVia)
– 300 veces más dulce que SACAROSA.
– Altas dosis producen reducción de esperma.
• SUCRALOSA: (nombre comercial: Splenda) – 1879
– 600 veces más dulce que SACAROSA.
– Estable a altas temperaturas (sirve para cocinar).
• BRAZZEÍNA: (Cweet) - 2009
– 1.000 veces más dulce que SACAROSA, gusto dulce persistente.
– Proteína de 54 aminoácidos.
• NEOTAME: - 2002
– 8.000 veces más dulce que SACAROSA.
– Más estable que ASPARTAMO.
CARBOHIDRATOS y biología celular
• Los grupos sanguíneos dependen del tipo de
glicoproteína que contienen la membrana de los
eritrocitos:
–
–
–
–
A … tiene una cadena de N-acetilgalactosamina,
B … tiene una cadena de galactosa,
AB … presenta los dos tipos de glicoproteínas y
0 … carece de ambos.
CARBOHIDRATOS simples
• Clasificar los siguientes monosacáridos:
………………. ………………. ………………. ……………….