Dienos
OBJETIVOS OPERAClONALES: Luego de haber estudiado esta unidad, el estudiante
debe ser capaz de:
1.Definir y explicar cada uno de los siguientes términos:
catión alílico dieno conjugado dieno aislado dieno acumulado
conformación s-cis mecanismo de adición 1,2 mecanismo de adición 1,4 producto termodinámico producto cinético
conformación s-trans
2.Explicar la estabilización por resonancia que tiene el radical y catión alílico.
3.Dadas varias estructuras de resonancia de un compuesto o ión orgánico, indicar cuál
contribuye más al híbrido de resonancia.
4.Explicar la estabilidad relativa de los dienos conjugados, aislados y acumulados
basándose en la deslocalización de electrones.
5.Predecir el producto principal de las siguientes reacciones, indicando la estereoquímica
correcta del producto donde sea conveniente.
- adición de HX a sistemas conjugados
- adición de X2, a sistemas conjugados
6.Dibujar el perfil energético de una reacción de adición electrofílica a un dieno,
destacando las diferencias energéticas entre los estados de transición que preceden los
productos cinético y termodinámico.
7.Presentar y explicar un caso en donde el producto termodinámico se forme a partir del
estado de transición que más rápido se forma.
8.Nombrar un dieno, indicando la estereoquímica de los enlaces dobles y la configuración
absoluta de los centros estereogénicos.
9.Explicar cómo las condiciones de reacción (temperatura) pueden afectar la distribución
de los productos.
10.Nombrar un compuesto orgánico con más de un grupo funcional.
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