CARBOHIDRATOS 1.

-1-
CARBOHIDRATOS
1.-DEFINICIÓN
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”.
Cn(H2O)n
H
C6H12O6
O
C6(H2O)6
CHO
CHO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
H
C
OH
H
H
C
OH
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
OH
HO
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-glucose
En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era erroneo, ya que los estudios
estructurales de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues no contenían
moléculas intactas de agua. Además, otros compuestos naturales tenían fórmulas
moleculares diferentes a las anteriores.
CHO
CHO
CHO
CH2
CH2
CH2
H
C
OH
H
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
OH
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
2-Desoxi-D-ribosa
En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o
bien, derivados de ellos.
-2COOH
CH2OH
CHO
O
H
C
OH
H
HO
C
H
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
C
OH
H
OH
H
OH
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Fructosa
D-ribosa
Polihidroxi aldehido
Ácido D-Glucónico
Polihidroxi cetona
Polihidroxi ácido
2.- ORIGEN
La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como
azúcar sanguinea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer
plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso
llamado fotosíntesis.
Fotosíntesis
6 CO2
+
6 H2O
+
C6H12O6
Energía
Oxidación
+
6 O2
Glucosa
Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche),
maltosa y almidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan
como glicógeno (un polisacarido). Cuando el organismo necesita energía, el glicógeno es
convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros
esteroides, así como a proteínas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un
polímero llamado almidón (el equivalente al glicógeno), o celulosa , el principal polímero
estructural.
Celulosa
Glicógeno
Grasas
Glucosa
CH3CO
Proteínas
Grupo acetilo
Almidón
de la acetilcoenzima A
Colesterol
-3-
3.-CLASIFICACIÓN
A) Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados a moléculas más
pequeñas.
CHO
H
CHO
Aldosas
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Ribosa
D-Glucosa
Una aldopentosa
Una aldohexosa
CH2OH
O
CH2OH
HO
O
Cetosas
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-Ribulosa
D-Fructosa
Una cetopentosa
Una cetohexosa
Azucares reductores
El sufijo –osa se emplea en la nomenclatura sistemática de los carbohidratos para designar
un azúcar reductor, que es un azúcar que contiene un grupo aldehído o un grupo αhidroxicetona.
PROBLEMA DE ESTUDIO No.1
Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos según el sistema de las aldosas y
cetosas (aldohexosa, cetohexosa...etc.)
(a) D-Manosa
(b) D-Xilosa
(c) D-Treosa
(d) D-Gliceraldehido
(c) D-Gulosa
-4B) Oligosacáridos (del griego oligo, pocos): Contienen de dos hasta diez unidades de
monosacáridos.
1.-Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos por hidrólisis.
a) Reductores: reducen el Fehling, Benedic,o Tollens.
b) No reductores: no reducen a los reactivos anteriores.
2. Trisacáridos: producen tres moléculas de monosácaridos por hidrólisis.
4. Tetra-.........Decasacáridos: producen cuatro........a diez moléculas de monosacáridos por
hidrólisis
C) Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis.
1. Homopolisacáridos: producen un solo monosacárido por hidrólisis.
2. Heteropolisacáridos: producen más de una clase de monosacáridos por hidrólisis.
4.-PROYECCIONES DE FISCHER
Eje imaginario
CHO
CHO
CHO
H
H
HO
CH2OH
OH
H
HO
CHO
CH2OH
CH2OH
OH
H
CH2OH
Proyección de Fischer
Proyección de cuñas
(R)-Gliceraldehído
CHO
Hacia atrás del plano
Hacia adelante del plano
H
En el plano
H
HO
CH2OH
CHO
OH
H
HO
H
H
H
OH
HO
CH2 CH
OH O
HO
OH
H
CHO
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Glucosa (el grupo carbonilo en la parte superior)
CH2OH
-5Movimientos
(a) Se puede girar 180º sobre el plano y se tiene la misma estructura.
CHO
CHO
OH
H
CH2OH
OH
H
CH2OH
H
HO
CH2OH
CH2OH
CHO
R
R
R
HO
H
CHO
R
(b) Si se gira 90º se tiene una estructura diferente.
CHO
CHO
OH
H
Representación Incorrecta
90o
OH
H
Representación Correcta
H
H
CHO
HOCH2
CHO
HOCH2
CH2OH
CH2 OH
OH
OH
R
R
R
S
(c) Si se intercambian dos grupos se tiene el enantiómero.
CHO
CHO
OH
H
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
R
R
H
CHO
CHO
CH2OH
S
CH2OH
S
PROBLEMA DE ESTUDIO No.2
¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer del gliceraldehido representan al mismo
enantiómero?
HO
H
HOCH2
CH2OH
H
OH
CHO
H
HO
CH2OH
H
CHO
CH2OH
CHO
CHO
OH
A
B
C
D