Diapositiva 1 - U

Aminoácido:

ácido 2-aminocarboxílico
o -aminoácido
Lado básico
(amina)
Lado ácido
(ácido carbxílico)
La configuración de los AA que forman las proteínas, es L
(configuración del carbono )
CHO
HO
C
COOH
H
H2N
CH2OH
C
H
R
L-gliceraldehído
L--aminoácido
(es S-gliceraldehído)
Ej.: Glicina
COOH
H2N
C
H
H
22 aminoácidos:
e
e
e
e
e: aminoácido
esencial
e
e
e
e
e
e
Clasificación de AA según composición:
- Básicos (exceso de –NH2): Lis
- Acidos (exceso de –COOH): Asp
- Neutros (la mayoría)
- R con grupo OH: Ser
- R son S: Cis
AMINOACIDOS COMO IONES
DIPOLARES
Un aminoácido puede formar una sal interna, llamada ión
dipolar o zwitterion
(forma catiónica)
(forma aniónica)
+
H3N CH
COO
-
+
H2N CH
H2O
-
+
H3O
+
R
R
actúa como ácido
forma aniónica
H O H N  CHR  COO 

H N  CHR  COO 

Ka
COO

3
2

Constante de acidez

3
+
H3N CH
COO
-
+
+
H3N CH
H2O
R
+
-
R
actúa como base
forma catiónica
OH H N  CHR  COOH 

H N  CHR  COO 

Kb
COOH
OH

3

3

Constante de basicidad
Notar que:
K a (ácido carboxílic o)  10 5
K a ( AA)  10 10
K b (amina )  104
K b ( AA)  10 12
K a ( AA) representa la acidez del grupo NH 3

GRUPOACIDO
K b ( AA) representa la basicidad del grupo COO GRUPO BASICO
-NH2 es más básico que -COO-COOH es más ácido que –NH3+
Se suele usar
pKa = -log Ka
pKb = -log Kb



Concentración de H+ de una solución, para la cual un AA
determinado no migra en un campo eléctrico.
Las formas aniónica y catiónica del AA existen en igual
concentración.
La concentración del ión dipolar es máxima.
Ej.: Glicina
P.I . 
pK1  pK 2 2,22  9,86

 6,04
2
2

Aminación de -haloácidos
NH3 + Cl-CH2-COOH
(exceso) ácido -cloroacético
NH2-CH2-COO- NH4+
NH2-CH2-COOH
Glicina
CH3-CH-COOH
Br
NH3
(exceso)
CH3-CH-COONH3+
Alanina
+
NH4+ Cl
Recordar reacción de Hell-Volhard-Zelinsky:
halogenación exclusiva en carbono 
 Síntesis de Ftalimida de Potasio (Síntesis de Gabriel)
O
O
-KCl
N-K+
O
ftalimida de potasio
1. KOH/H2O
2. HCl
+
N-CH2COOC2H5
ClCH2COOC2H5
etilcloroacetato
(un  haloéster)
CH2-COONH3+
Glicina
O
COOH
+
+
COOH
ácido ftálico
C2H5OH
 Síntesis de Strecker
O
R C H
+
NH3
+
HCN
R CH CN
NH2
un aldehído
H3O+
calor
-aminonitrilo
R CH COONH3+
-aminoácido
Ej.:
C6H5-CH2-CHO
+
NaCN
+
H3O+
NH3
C6H5-CH2
CH CN
NH2
calor
C6H5-CH2
CH COOH
NH2
fenilalanina
Formados por la interacción entre un grupo ácido de un AA y un grupo amino
de otro.
Grupo amido
Unión peptídica
Péptidos con peso molecular > 10.000 
POLIPEPTIDOS
(izq) N-terminal ----------------------------------------- C-terminal (der)
O
NH2-CH2
CH3
Un dipéptido
C NH CH COOH
Gli-Ala
El AA con el grupo –COOH libre, da el nombre: Glicilalanina
O
NH2-CH2
CH3
C NH CH C
O
Gli-Ala-Fe
N
H
H
C
COOH
Un tripéptido
CH2
Glicil alanil fenilalanina

Cadenas muy largas de polipéptidos, que se enrollan y
pliegan de formas particulares.

Calor, solventes orgánicos  cambios irreversibles =
DESNATURALIZACION de la proteína (pérdida de la
solubilidad y de la capacidad de cristalizar)
Niveles de Organización de las Proteínas