PROYECTO DIUBB 055509 3/R TITULO: SINTESIS DE COMPUESTOS 1,4-CETOALDEHIDOS , -INSATURADOS DRIMÁNICOS Y COMPUESTOS DRIMAN-GLICOSIDOS DERIVADOS DE POLIGODIAL. ESTUDIO DE SUS PROPIEDADES BIOLOGICAS. Investigador Principal Luis Moreno Osorio Facultad/Depto. Ciencias/Ciencias Básicas E-Mail [email protected] Coinvestigadores Luis Lillo A. OBJETIVOS: - Efectuar una correlación estructura-actividad antialimentaria de derivados de poligodial (1) 1, 4 cetoaldehídos , -insaturados hidroxilados en el anillo A y de los derivados glicosídicos. - Sintetizar derivados 1, 4 cetoaldehídos , -insaturados de poligodial (1) de acuerdo a los esquemas 1 y 2. - Sintetizar los nuevos derivados sesquiterpen-glicósidos 23 a 26. - Evaluar la actividad antialimentaria e insecticida de todos los productos, finales e intermedios sintetizados, frente al mismo tipo de ensayo. - En base a los resultados obtenidos, aportar antecedentes para efectuar la relación estructura-actividad biológica de esta clase de compuestos. RESUMEN Y RESULTADOS: En este proyecto se propone realizar síntesis parciales de compuestos 1, 4-dicarbonílicos en el anillo B y, funcionalizados microbiológicamente en el anillo A (compuestos 21 y 22), utilizando como sustrato de partida el sesquiterpeno drimánico poligodial (1), aislado desde la corteza de Canelo (Drimys winteri Forst). R C HO O C HO C HO O C HO R' H R R' H 1 H 21 R=alquil R'=H, OH 22 R=alquil R'=H, OH Se realizará la hidrólisis total de quitosano (18) para obtener losmonosacáridos constituyentes, D-glucosamina (19) y N-acetil-D-glucosamina (20) y se sistetizarán los compuestos sesquiterpen-glicósidos derivados 23 a 26. C H2O H O HO C H2O H O O N H2 HO 18 C H2O H O HO O HO N H2 n OH NH R' 19 R' = H 20 R' = COCH3 C H2O H HO HO O NH O R O C H2O H R R' HO OH OH H N H R' H O OH 25 R' = H R = alquil 26 R' = OH R = alquil 23 R' = H R = alquil 24 R' = OH R = alquil ) Cabe destacar que está comprobado que compuestos con sistemas trans-decalina 1,4 dicarbonílicos , -insaturados tales como 2, 3 y 4 poseen una intensa actividad antialimentaria, citotóxica y antibacteriana. Además, los compuestos sesquiterpenglicósicos tipo drimánicos 16 y 17 han sido recientemente aislados desde fuentes naturales. C HO C HO C HO C HO C HO OH C HO OH H OH H 2 H O C HO C HO C HO C HO OH Me HO H H 3 4 HO O HO O O HO OH 16 OH HO 17 A los nuevos productos sintetizados y los intermediarios de síntesis se le evaluará su actividad biológica antialimentaria y/o insectivida.