“Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Francisco J. Plou Instituto de Catálisis y Petroleoquímica, CSIC (Madrid) Empleo de catalizadores Química Sostenible Procesos clásicos No subproductos Procesos de muy bajo impacto medioambiental Materias primas renovables Bajo consumo de energí energía Reducir el nú número de etapas Reto actual de la Industria Química Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” CATALIZADORES Catalizadores de origen “mineral” HIERRO Níquel soportado en alúmina Catalizadores de origen biológico Sales de Mn ó Cu Zeolita ZSM-5 Metalocenos de zirconio Enzimas Alta eficiencia catalítica (108-1012 veces) Especificidad ENZIMAS Condiciones suaves de reacción (T, pH, medio acuoso) Francisco J. Plou Biodegradables Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” ENZIMAS Fabricación, transformación o degradación de materias primas renovables Obtención de bioproductos, biomateriales y biocombustibles Biocatálisis (Biotecnología industrial): La UE es líder en este sector. Produce el 60% de las enzimas mundiales y contribuye con cerca del 45% del total de los productos manufacturados Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” EL ALMIDÓN OBTENCIÓN DE JARABES DE FRUCTOSA ALMIDÓN α-amilasas, amiloglucosidasas CH2OH CH2OH O HO HO H(OH) OH OH(H) Glucosa Francisco J. Plou HO Glucosa isomerasa O OH CH2OH HO Fructosa Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” APLICACIONES DE JARABES DE FRUCTOSA Edulcorante de bebidas para deportistas Edulcorante de refrescos, zumos, caramelos, salsas Productos para diabéticos Edulcorante bajo en calorías Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” • La leche contiene 4.3-4.5 % lactosa • Algunas personas son deficientes en lactasa intestinal (Asia) • La hidrólisis de lactosa se hace actualmente por vía enzimática OH OH Lactosa OH O O O HO HO OH OH OH + H2O OH Lactasa (β-galactosidasa) OH OH Galactosa Glucosa O OH HO O HO HO OH OH OH • Otra aplicación: Helados. La lactosa tiende a cristalizar a bajas temperaturas, lo que puede prevenirse con tratamiento previo con β-galactosidasa PRODUCTOS DE BAJO CONTENIDO EN LACTOSA Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Grasa de cacao Esteárico Oleico Esteárico Punto de fusión: 37°C Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” PREPARACIÓN ENZIMÁTICA DE GRASA (MANTECA) DE CACAO Oleico Esteárico Oleico Oleico Oleico Esteárico Aceite de girasol de alto contenido en ácido oleico Manteca de cacao Lipasa 10.000 Tm/año + + O O C 18:0 HO Ácido esteárico Curiosidad Francisco J. Plou HO Ácido oleico C 18:1 supositorios Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Ácidos grasos poliinsaturados (omega-3) Acido docosahexaenoico (DHA) (22:6 ) Desarrollo cognitivo (en un cerebro adulto hay más de 20 g de DHA) Acido eicosapentaenoico (EPA) (20:5 ) Previene arteriosclerosis y trombosis La estructura y composición del triglicérido afecta a su absorción Situación ideal: Triglicéridos con ácidos grasos poliinsaturados en posición 2 Obtención enzimática (empleo de lipasas, interesterificación) Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Enzimas en detergentes • Reducción de las temperaturas de lavado • Reducción de los ciclos de lavado • Eficacia del lavado • Reducción del consumo energético y de agua • Reducción de la cantidad de ingredientes químicos ENZIMAS EN DETERGENTES Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” SUPERABSORBENTES Poliacrilato de Sodio: También conocido como Super Absorbente o SAP (super absorbent polymer). Aporta retención de los líquidos en el pañal desechable, esto permite que los pañales puedan ser mas delgados sin sacrificar su absorbencia. SUPERABSORBENTES Petróleo Propileno Ácido acrílico 3.1 millones de Tm (la mitad para superabsorbentes) Ácido 3-hidroxipropiónico (3-HPA) Glucosa Proceso desarrollado por Cargill en colaboración con Novozymes Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” CO2 Producción de biomasa BIOETANOL Convertir la biomasa en materia prima para fermentación Almidón Celulosa etc. Recuperar etanol y subproductos Francisco J. Plou Fermentación a etanol Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” El bioetanol en la UE se utiliza habitualmente en mezclas con gasolina hasta el 5% según la norma europea EN228 o formando un compuesto llamado ETBE (etil terbutiléter) utilizado como oxigenante y mejorador del octanaje de la gasolina TEMA 9 Francisco J. Plou BIOCOMBUSTIBLES Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” TEMA 9 BIOCOMBUSTIBLES PRODUCCIÓN DE BIOETANOL DE SEGUNDA GENERACIÓN A PARTIR DE RESIDUOS LIGNOCELULÓSICOS Enzimas para degradación de lignocelulosa: Endoglucanasas Exoglucanasas β-Glucosidasas Xilanasas β-Xilosidasas Arabinofuranosidasas α-Glucuronidasas α-Galactosidasas Acetil-xilan-esterasas 2006: Primera planta de producción de bioetanol a partir de lignocelulosa en España (Salamanca): existen aprox. 60 fábricas de este tipo en el mundo Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” PREPARACIÓN DE FÁRMACOS QUIRALES MEZCLAS RACÉMICAS (formadas por dos enantiómeros o isómeros ópticos) Un átomo de carbono conectado a cuatro grupos diferentes es un carbono quiral o asimétrico COMPUESTOS R‐ y S‐ (D‐ y L‐) QUIRALES UNO DE LOS COMPUESTOS ES LA IMAGEN ESPECULAR DEL OTRO Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” INTERMEDIOS QUIRALES DE MUCHOS FÁRMACOS OBTENIDOS POR REACCIONES ENZIMÁTICAS Tipo de fármaco Nombre Anticáncer PACLITAXEL (TAXOL) Antivirales TAXANO DESOXIESPERGUALINA INHIBIDORES DE LA FARNESIL TRANSFERASA BMS‐186318 ATZANAVIR CRIXIVAN ABACAVIR (ZIAZEN) Francisco J. Plou Streptomyces nodosus Rhodococcus erythropolis Monooxigenasa, Deshidrogenasa Lactamasa TIAZEPINA (OMAPATRILAT) Lipasa Lipasa Lipasa Providencia alcalifaciens Glutamato oxidasa DILTIAZEM Nocardia salmonicolor Reductores del colesterol PRAVASTATINA MEVASTATINA Anti‐Alzheimer Varios Penicillium citrinum, Streptomyces carbophilus Lipasa Antihipertensivos LOBUCAVIR CAPTOPRIL MONOPRIL CERANOPRIL Biocatalizadores utilizados Taxolasa, Desacetilasa, Lipasa Lipasa Lipasa Lipasa Datos de interés Cancer de ovario y pecho (microtubulina) Administración oral Acción antibiótica Implicada en la unión de la proteína Ras VIH (inhibidor de proteasa) VIH, Hepatitis B (inhibidor de transcriptasa inversa) Hepatitis B Inhibidores de la enzima convertidora de angiotensina Inhibidores de la endopeptidasa neutra Bloqueadores de los canales de calcio Inhibidores de la HMG CoA reductasa Obtención de (S)‐2‐pentanol Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” 10.000 kg de corteza de tejo 1 kg de taxol ANTICANCERÍGENOS: Síntesis de Paclitaxel (Taxol®) Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor” “Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Taxol + CONCLUSIONES • Las enzimas son catalizadores únicos en cuanto a su actividad, especificidad y condiciones suaves de operación • Las enzimas tienen numerosas aplicaciones en la industria química, alimentaria, farmacéutica, cosmética, etc. • No obstante, para algunas aplicaciones es necesario mejorar su eficiencia catalítica o su estabilidad Francisco J. Plou Ciclo de Seminarios “Química, la promesa de algo mejor”