Universidad de Concepción Facultad de Ingeniería Agrícola Departamento de Agroindustrias Laboratorio Nº6 ALDEHIDOS, CETONAS Y GLUCIDOS. Objetivos. Estudiar y verificar algunas propiedades químicas importantes de aldehídos, cetonas y glucidos. Estudiar y comprobar que los glucidos, de acuerdo a su estructura, poseen algunas propiedades de las funciones carbonilo y oxhidrilo y además algunas específicas. Materiales Gradilla con tubos de ensayo. 2 vasos de precipitados de 250 ml Mechero. Trípode. Rejilla de asbesto. Pinza de madera. Reactivos Reactivo de Fehling. Reactivo de Benedict. Reactivo de Tollens. Reactivo de Bertrand (orcina al 2% en HCl 1:1). Formalina Acetona. Etanol. 2-butanol. Glucosa sólida y en solución acuosa. Solución de permanganato de potasio diluida (2%). Ácido sulfúrico diluido (1:10). Solución de lugol. Solución de NaOH al 10%. Acetaldehido Procedimiento experimental Diferenciación de aldehídos y cetonas. a.- Reacción con ion cúprico. A tres tubos de ensayo agregue 1 ml de agua y gotas de Fehling A y Fehling B. Añada al primer tubo dos gotas de formalina, al segundo gotas de acetaldehido y al tercero gotas de acetona. Caliente, al B.M., los tres tubos unos 5 minutos, deje enfriar y observe. La evidencia de reacción positiva la constituye la formación de precipitado rojo-ladrillo. b.- Reacción con permanganato de potasio. En dos tubos de ensayo coloque, por separado, ½ ml de formalina y ½ ml de acetona. 1 ml de permanganato de potasio diluido y gotas de ácido sulfúrico (1:10), agite y deje en reposo. Observe cada tubo y anote sus observaciones. Reacción halofórmica. Formación de yodoformo (CHI) En tres tubos de ensayo coloque, respectivamente, gotas de acetona, Etanol y 2-butanol. Agregue a cada tubo solución de lugol, en porciones pequeñas y agitando cada vez, hasta que aparezca evidencia de reacción (coloración amarilla y/o precipitado amarillo). Reacciones de monosacárido. a.- Reacción de Benedict. En un tubo de ensayo mezcle 1 ml de reactivo de Benedict con 1 ml de solución de glucosa. Sumerja el tubo en agua hirviendo, durante unos 5 minutos. Si el compuesto es fácilmente oxidable se formará precipitado anaranjado o rojo. b.- Reacción de Fehling. Mezcle ½ ml de Fehling A con ½ ml de Fehling B y agite hasta que clarifique. Agregue 1 ml de la solución de glucosa o de otro monosacárido. Caliente, al B.M., unos 2 minutos. La reacción positiva da un precipitado de óxido cuproso. c.- Reacción de Tollens. Limpie completamente un tubo de ensayo calentándolo, a ebullición, con unos 5 ml de NaOH al 10% durante 1 minuto. Vació y enjuague con agua destilada. El reactivo de Tollens se prepara en el momento de usar: en el tubo recién limpio, agregue ½ ml de NaOH al 10% a 1 ml de nitrato de plata amoniacal (1 ml de nitrato de plata al 5% + 3 gotas de amoniaco diluido). Se agita y si hay formación de precipitado se añade amoniaco diluido, por gotas, agitando, hasta que el precipitado se disuelva. Se agrega 1 ml de solución de glucosa o de ribosa al reactivo de Tollens y se deja el tubo en reposo unos 10 minutos. La evidencia de reacción positiva la constituye la fijación de plata metálica a la forma de espejo y/o formación de precipitado negro. Reacción de Bertrand. Diferenciación de pentosas y hexosas. Caliente al B.M., unos mg de glucosa sólida con 1 ml de reactivo de Bertrand (orcina al 2% en HCl 1:1) Agite, deje en reposo y observe la coloración obtenida. Repita el procedimiento anterior utilizando ahora la ribosa. Las pentosas dan coloración verde a violeta; en cambio, con las hexosas se produce una coloración que va del amarillo al rojo. PREGUNTAS: 1. ¿En que consisten las soluciones de Fehling A y B? 2. Cite todos los reactivos oxidantes utilizados en este practico. 3. Indique cuales de los siguientes alcoholes dan reacción halofórmica positiva: 2-butanol 3-pentanol 2,4-octanodiol 1-buten-2-ol 2-propanol 4. ¿Por qué algunos glúcidos son reductores y otros no? Cite dos ejemplos de cada caso. 5. ¿ Cuál es la composición de los reactivos de Benedict, Tollens y Bertrand?. ¿Cuál es la aplicación de cada uno de ellos?. 6. ¿Mediante qué reacciones químicas podría diferenciar los siguientes pares de glúcidos?. a.- arabinosa y galactosa. b.- sacarosa y glucosa. c.- glucosa y fructosa.