SÍNTESIS DEL POLI-ASPARTATO SÓDICO (rootGROW)

Lic. Quím. Wilbert Rivera Muñoz
SÍNTESIS DEL POLI-ASPARTATO SÓDICO
(rootGROW)
El rootGrow, es un polímero de condensación, específicamente son poliaspartatos, que permiten la
abundante y fácil asimilación de los nutrientes de los suelos y los resultados son mucho más elevados
cuando son mezclados con fertilizantes orgánicos como el nutriGrow (ricos en N, P, K). Es también
conocido por ser un buen enraizador.
Se afirma que la fórmula del rootGROW tiene relación con la del nutrasweet (aspartamo), un edulcorante poderoso, que está siendo retirado o ya
lo fue, del mercado, debido a sus efectos nocivos en la salud de las
personas.
:
O
O
OCH3
NH
OH
NH2
CH3
nutra sweet
El nutra-sweet, puede ser sintetizado a partir de la fenilalanina, de acuerdo al esquema siguiente
O
COOH
CH3OH
OCH3
H+
NH2
O
NH2
NH2
OH
HO
fenilalanina
O
ácido aspártico
O
O
OCH3
NH
OH
NH2
CH3
nutra - sweet
A su vez, el ácido aspártico, base fundamental, par obtener el rootGrow, que puede ser dextrógiro (D)
o levógiro (L), puede ser preparado de acuerdo a los siguientes esquemas de síntesis:
Esquema A: (proceso de transaminación)
O-Na +
O
O-Na +
O
O
O
-
O Na
+
oxalacetato
O-Na +
NH2
+
O-Na +
O
H2N
-
O Na
O-Na +
+
aspartato
glutamato
O
+
O
O
O
O
O-Na +
 - cetoglutamato
H3O +
OH
O
OH
NH2 O
ácido aspártico
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Esquema B. ( A partir de nitroderivados y el uso de la reacción de H. V. Z)
O
Br2/P 4
CH3COOEt
CH3COOH
OEt
Br
CH3COOEt
EtONa/EtOH
O
OEt
EtO
O
Br2/P 4
CH3COOH
HO
O
O
O
Fe/HCl
NH2
OEt
EtO
O
O 2N
OH
ácido aspártico
NaNO 2
OEt
EtO
Br
O
O
Esquema C. (vía la formación de ácido málico)
HC CH
HBr
NaCN
H2C
H2C
Br
HO
O
MCPBA
CN
HCN
NC
CN
CN
H3O +
NH2
O
1) NH 3
HOOC
2) H 2/Pd HOOC
COOH
ácido aspártico
HO
PCC
HOOC
COOH
COOH
ácido málico
Esquema D (A partir del ácido oxálico)
OH
O
HO
O
O
O
HO
OH
H2N
HO
O
O
ATP
ADD + Pi O
O
(CH3)2CuLi
1 eq. SOCl 2
Cl
HO
CH3
ácido pirúvico
HN
O
H2/Pd
HO
OH
OH
O
ácido aspártico
NH3
O
O
HO
ác. oxalacético
O
SÍNTESIS DEL POLI-ASPARTATO (rootGROW)
El rootGROW (poli-aspartato), un polímero de condensación puede ser sintetizado con buenos
rendimientos por procedimientos biosintéticos y químicos, a partir del L- ácido aspártico, aspecto que
redunda en el precio asequible del producto.
En realidad el poli-aspartato es una polisuccinimida, unidad que se repite muchas veces en el polímero
y para utilizarlo, normalmente se lo prepara con NaOH, que abre el anillo de succinimida por dos
lugares distintos en relación a la amida. Los enlaces alfa y beta se hidrolizan dando como resultado un
sal sódica del poli(aspartato) copolímero con un 30% de compuestos alfa-enlazados y 70ç5 betaenlazados.
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PROCEDIMIENTOS DE BIOSÍNTESIS:
El L-dietil-aspartato es polimerizado por una proteasa bacteriana de Bacillus Subtilis (BS) en solventes
orgánicos a una temperatura entre 30 y 50º C, para obtener poli(etil-L-aspartato) con una masa
molecular de M= 3700 y un rendimiento de polimerización máxima de 85%..
La polimerización mejora si se trabaja a 40º C, utilizando 30% de BS de la proteasa que contiene 4.5%
de agua en volumen, en acetonitrilo como solvente durante dos días. El poli(etil-L-aspartato) es
fácilmente despolimerizado por la enzima en el oligómero y monómero L-aspartato en acetonitrilo
acuoso. En cambio, el poli(aspartato de sodio) preparado por saponificación del poli(etil-L-aspartato)
es fácilmente biodegradable por lodos activados, obtenidos a partir de las plantas de tratamiento de
aguas residuales municipales.
PROCEDIMIENTOS QUÍMICOS:
En realidad estos procedimientos se conocen como procedimientos térmicos, ya que se utilizan
temperaturas relativamente altas, para lograr las transformaciones y formaciones de las moléculas
precursoras intermedias, se proponen los siguientes esquemas alternativos de síntesis para el
rootGROW:
O
O
Esquema 1.
NH2
RO
COCl2
O
O
HO
O
NH
RO
Cl
2 NEt 3
NH
RO
O
O
Cl
HO
O NEt 3
H
+
+
R : Etil o bencil
O
HCl
O
H
N
RO
O
O
O
NH
RO
O
O
O
NH
RO
O
Cl
Cl
O NEt 3
H
+
O-
O
O
calor
NH
.
OR
.
O
O
+
CO2
n
 poli -  etil - L - aspartato
O
Esquema 2:
O
H
OH

H2N
+

O
H
O
OH
calor
H2N

.
.
+
2 H 2O

O
OH
N
O
OH
n
NaOH
O
.

.
NH

O
O30%

.
O
n

O-
NH
.
O
n
70%
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Lic. Quím. Wilbert Rivera Muñoz
Esquema 3:

O
O
OH
O
180º C
.
N
H2N
OH
ácido aspártico
.
O
O
NaOH
H2O
-
O Na +

NH
.
NH
.
n
O
n
HO
Esto podría representarse del siguiente modo:
O
.
[
O
N
n
O
N
O
O
O
N
O
y su sal sódica:
.
N ]
O
O
O
HN
NaO
N
O
[

.
O
ONa
NH
O
O
O
O
O
ONa
NH

O
O
NaO 
O
NH

NH ]
O
NaO 
.
O
Potosí, Mayo de 2010
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