LOS ALCOHOLES, FENOLES
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LOS ALCOHOLES Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo 0OH en sus moléculas. Como es de esperarse, en este grupo el que determina las propiedades características de la familia. Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo Por ejemplo. Hidrocarburos CH4 Metano CH3-CH3 Alcoholes CH3OH Metanol CH3-CH2OH Etanol NOMENCLATURA Los alcoholes se designan siguiendo las reglas de la UIQPA. Se consideran como derivados de los alcanos en los cuales se sustituye ANO por ol Se les designa con le nombre común, anteponiendo al nombre del grupo alquílico la palabra alcohol Los nombres comunes de los alcoholes inclu Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo. yen la palabra "alcohol", y se nombra ello CH3CH2OH Etanol o alcohol CH3OH Etílico metanol alcohol metílico CH3CH2CH2OH 1-propanol alcohol n-propílico CH3 CH2 CH2 CH3 CH 1-butanol alcohol n-butílico OH CH3 CH3 2-propanol alcohol isopropílico CH2 1 3 CH3 CH 2 CH2 2-metil-1-propanol alcohol isobutílico OH OH 1 CH3 3 4 CH3 CH2 CH OH 2 2-butanol OH alcohol sec-butílico 1 CH3 ciclohexanol alcohol ciclohexílico 3 OH CH2 fenilmetanol alcohol bencílico CH3 C 2 OH CH3 2-metil-2-propanol alcohol t-butílico Primarios, Secundarios y Terciarios Depende de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido Un alcohol es Primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario: PROPIEDADES QUIMICAS Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo. Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono. El grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. Las propiedades fisicas Se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua. Fuentes de Obtención Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura. Solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural u Otros el petróleo. USOS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. • LOS GLICOLES Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles. • Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base. • 1,2 Etanodiol o etilenglicol CH2CH2 OH OH 1,2 Propanodiol- propilenglicol CH2CH2CH3 OH OH 2 1 CH2 CH OH 3 CH2 OH l 1,2,3-propanotriol OH glicerol REACCIONES DE OXIDACIÒN O RCH2OH + KMnO4 alcohol 1o. CH3CH2CH2OH + KMnO4 1-propanol frio R C aldehído H RCOO-K+ + MnO2 + H2O ácido carboxílico CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O propanal ácido propanoico PRUEBA DE LUCAS El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios. Cl OH R C R + HCl ZnCl2 R 1-propanol R + H2O R R CH3CH2CH2OH + KMnO4 C CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O propanal ácido propanoico DESHIDRATACIÒN CON EL H2SO4 R CH2 CH OH alcohol 2o CH3 + H2SO4 180º R CH2 CH CH2 alqueno menos sustituido + R CH CH CH3 alquenos más sustituido producto principal + H2O LOS FENOLES Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH Propiedades físicas de los fenoles Son muy semejantes a las de los alcoholes, los fenoles tienen bajo peso molecular resultan solubles en agua y presentan puntos de ebullición relativamente altos debido a loa puentes de hidrogeno intermoleculares. Propiedades Químicas de los fenoles: Los fenoles son sustancias más ácidas que los alcoholes, debido a que el anillo aromático estabiliza por resonancia al Ion fenóxido. En general se puede decir que el fenol contiene un sustitúyete que atrae electrones como el grupo –NO2. Reacciones de los fenoles. Las reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática, teniendo en cuente la existencia del sustituyente _OH. El grupo OH es un sustituyente fuertemente activador del anillo bencénico y orientador orto .para presentan reacciones de halogenación, la narración y sulfonación. Preparación de Fenoles Algunos fenoles hacen parte de los aceites ligeros procedentes de la destilación seca de la hulla, de donde se extrae con disolución acuosa de soda cáustica y mediante un tratamiento posterior con el ácido sulfùrico y destilación fraccionada. La baquelita, el fenol más importante de todos por su empleo para la fabricación de plásticos, suele obtenerse por síntesis de fusionar con NaOH el ácido bencenosulfònico (C6H5SO3H).
