Semana 7 Alcoholes y fenoles - Radio Fe y Alegría Noticias

Semana 6
Los aromáticos
Semana
7
Alcoholes y fenoles
¡Empecemos!
En los compuestos inorgánicos
la presencia de un oxidrilo (OH)
indicaba la presencia de un
hidróxido o base; sin embargo, este
radical unido a una cadena alifática
o un benceno puede cambiar las
propiedades físicas y químicas de
los compuestos orgánicos para dar
origen a los alcoholes y los fenoles
respectivamente.
El ser humano tiene la capacidad de modificar su entorno a fin de mejorar su
calidad de vida; no obstante, se ha perdido la sensibilidad de armonizar con
el ambiente, especialmente cuando la producción de compuestos ocasiona
impactos que repercuten, incluso, en varias generaciones. Por tal motivo, es
indispensable tener conocimiento sobre los compuestos de mayor utilidad
en la vida diaria, a fin de aprovechar sus bondades y minimizar sus perjuicios.
¿Qué sabes de...?
Cuando mencionamos “alcohol”, rápidamente lo
asociamos con el que se usa para las heridas o el de las
bebidas alcohólicas; no obstante, es poco conocido
el uso de los fenoles, a pesar de que abundan en la
naturaleza. ¿Alguna vez habías oído nombrar los
fenoles?, ¿qué sabes sobre sus usos?
El reto es...
El abuelo Floripondio se encontraba leyendo el periódico sobre los sucesos
que están ocurriendo en las grandes ciudades de Venezuela y del resto del
mundo, y sintió una gran preocupación cuando se percató que en el mundo
entero existe una lucha contra las armas químicas, pero el hampa común usa
armas químicas para cometer sus fechorías. ¿Cómo es esto posible?
Ten presente que cuando se usa una sustancia química para agredir a otra
persona, se habla de arma química. ¿Tienes idea de a qué se refiere el abuelo
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Alcoholes y fenoles
Floripondio con eso de que el hampa usa armas químicas?, ¿conoces la
sustancia orgánica que utilizan para neutralizar a la víctima?
Vamos al grano
Los compuestos orgánicos han sido de gran utilidad para el ser humano, en
especial los alcoholes, que han servido desde la antigüedad como bebidas.
No obstante, los alcoholes tienen una gran diversidad de utilidades: en los
sistemas biológicos presentan una participación en la composición de varias
biomoléculas como hormonas, carbohidratos o azúcares, entre otros.
Las propiedades físicas de los alcoholes dependen de la posición del grupo
oxidrilo (OH) dentro de la cadena carbonada y posee características similares
al agua. Cuando un alcohol posee una cadena carbonada superior a los cuatro
átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye; por debajo de esta
cantidad aumenta su solubilidad en agua.
Dependiendo del número de carbonos de la cadena alifática y donde
se ubique el grupo oxidrilo (OH), los alcoholes se clasifican en primarios,
secundarios y terciarios. Los alcoholes primarios se consideran así cuando el
OH se encuentra en un carbono primario, es decir, un carbono terminal. En el
caso de un alcohol secundario el OH se encuentra en un carbono secundario
o central, en cambio, un alcohol terciario posee el OH en el carbono terciario,
en aquel carbono que no posee ningún enlace con hidrógenos. Miremos los
ejemplos:
H
R C OH
H
Alcohol primario
CH3CH2
OH
Alcohol etílico
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H
R C OH
R’
Alcohol secundario
CH3
CH3 CH
OH
Alcohol isopropílico
R’’
R C OH
R’
Alcohol terciario
CH3
CH3 C OH
CH3
Alcohol 1- butílico
Para nombrar los alcoholes se coloca el nombre de la cadena alifática
terminada en ol para cuando el alcohol resulte ser el grupo funcional principal.
Si fuese un grupo funcional secundario, se nombraría con el prefijo hidroxi;
en ambos casos debe preceder el número del carbono que esté enlazado
con el grupo oxidrilo (OH). Según la cantidad de oxidrilos (OH) presentes en
una cadena carbonada, podemos clasificar los alcoholes en monoles, con
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un solo oxidrilo; dioles, con dos grupos oxidrilos (OH); y en trioles, con tres
grupos OH. Es conveniente resaltar que un mismo carbono no puede tener
dos grupos oxidrilos (OH), ya que la molécula es inestable e inmediatamente
cambia a otro grupo funcional como aldehído o cetona. Veamos los ejemplos:
CH3 - CH2 - OH
1 - Etanol
CH3 - CH - CH3
2 - Propanol
OH
CH2 - CH2 - CH2
OH
1,3 - Propanodiol
OH
CH2 - CH - CH2
1,2,3 - Propanotriol
OH OH OH
CH3 - CH - CH - CH3
3 - etil - 2 - butanol
CH2 OH
CH3
Los alcoholes se comportan como bases débiles, pero frente al agua actúan
como ácidos débiles. Son muchas las propiedades químicas que poseen los
alcoholes; por ejemplo, cuando se hace reaccionar un alcohol con un metal se
forma lo que se conoce como un alcóxido, pero cuando el alcohol se combina
con un ácido orgánico se obtiene un éster (derivado del ácido carboxílico
que estudiaremos en la semana 10), por tan sólo mencionar algunas de sus
propiedades.
Los fenoles abundan en la naturaleza, pero también se producen de manera
industrial; al igual que los alcoholes suelen formar puentes de hidrógeno con
su grupo oxidrilo (OH), su peso molecular influye inversamente proporcional
en su solubilidad en agua, suelen ser más ácidos que los alcoholes, pero
muchas veces el medio en que se encuentren determinará su carácter ácido
o base.
OH
OH
o
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Alcoholes y fenoles
Los fenoles, al igual que el benceno, presentan susceptibilidad frente a las
reacciones de halogenación, nitración y sulfonación; ahora bien, cuando los
fenoles se oxidan producen benzoquinona, precursor de la hidroquinona, los
cuales tienen un amplio uso en el revelado de fotografías.
OH
OH
Br
CCl4
+ Br
2
OH
0°C
+ 2HBr
+
Br
Halogenación
NO2
H2SO4
HNO3
OH
OH
OH
OH
H2SO4,
SO3H
10 - 15 °C
Ácido o-fenolsufónico
H2SO4, 100 °C
OH
H2SO4,
100 °C
HO3S
Ácido p-fenolsufónico
Entre los fenoles más comunes tenemos los siguientes:
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3
OH
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Fenol
o-Cresol
Catecol
Resorcinol
Hidroquinona
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Alcoholes y fenoles
Las configuraciones orto, meta y para, estudiadas anteriormente, se
mantienen para los fenoles, tomando la ubicación del grupo oxidrilo (OH)
como el carbono número uno. Partiendo de allí se empezaría a contar en
dirección de las agujas del reloj. Veamos los ejemplos:
OH
OH
NO2
NO2
NO2
NO2
Br
p-bromofenol
OH
2,4,6-trinitrofenol
Ácido pícrico
o-nitrofenol
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. Ejemplos:
OH
2-hidroxinaftaleno
OH
OH
CH3
3-hidroxitolueno
OH
1,3-dihidroxibenceno
¿Sabías que la glicerina es un polialcohol y
que es parte fundamental de las grasas? Su
nombre es 1, 2, 3-propanotriol.
H
H-C-O-H
H-C-O-H
H-C-O-H
H
Para saber más…
Te invitamos a leer las siguientes direcciones web, para conocer un
poco más estos compuestos químicos conocidos como los derivados
del agua.
http://li.co.ve/rKz
http://li.co.ve/rK2
http://li.co.ve/rK0
http://li.co.ve/rK1
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Alcoholes y fenoles
Aplica tus saberes
Seguramente entre las sustancias químicas usadas para realizar actividades
ilícitas saldrán a relucir drogas como la burundanga.
En este sentido, existe una sustancia química llamada éter, derivada del
agua, cuya fórmula química general es R-O-R`. Generalmente usada como
disolvente o anestésico, el éter se utiliza también para dormir a la víctima y
despojarla de sus pertenencias, lo cual sería un daño menor, si se toma en
cuenta que su inhalación prolongada puede ocasionar efectos secundarios
sobre el sistema respiratorio y los riñones. Por esta razón, se ha restringido
la venta y uso de este compuesto orgánico. Te invitamos a investigar sus
características y propiedades, y discutir con tus compañeros sus semejanzas
con los alcoholes y fenoles estudiados.
Comprobemos y demostremos que…
Los compuestos que estudiamos anteriormente tienen una gran diversidad
de uso a nivel industrial y farmacéutico, por ello te invitamos a que te reúnas
con tus compañeros, luego de investigar los beneficios de los siguientes
compuestos orgánicos derivados del agua: metanol o alcohol metílico, etanol
o alcohol etílico, glicol o etilenglicol, glicerol, hidroquinona, fenol, isopropanol
o alcohol isopropílico, catecol, entre otros que desees investigar.
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