ENLACES SIGMA Y PI

ENLACES SIGMA Y PI
El orbital sigma es simétrico con respecto a la línea
internuclear. La teoría de Valencia considera que un
enlace covalente se forme por compartimiento de un par
de electrones entre los átomos.
Una explicación más competa del enlace covalente según
esta teoría, un enlace covalente se establece mediante
solapamiento o sobreposición de dos orbitales atómicos
que contengan electrones desapareados.
• Veamos por ejemplo la formación de la molécula
de hidrogeno cada uno de los átomos de este
elemento tiene su único electrón, en un orbital
1s. El enlace H-H por sobreposición de los
respectivos orbitales.
• La sobreposición de los orbitales 1s de los
átomos de hidrógeno permite construir la
molécula de hidrógeno.
• Cuando un orbital molecular es simétrico con
respecto a dicha línea o eje internuclear se
conoce como orbital sigma( )
y el enlace
formado así como los electrones que participan
en él reciben la misma denominación enlaces
sigma y electrones sigma.
• El enlace sigma se caracteriza por ser muy
fuerte, esto es, muy difícil de romper
precisamente debido a la mucha proximidad de
los electrones a los núcleos.
• El enlace π es más débil que el enlace de los
núcleos y por tanto, menos sujetos a su
atracción.
• El enlace simple carbono-carbono y los enlaces
carbono –hidrógeno son del tipo
y por tanto,
de naturaleza bastante fuerte.
• El
enlace
doble
carbono-carbono
está
constituido por un enlace sigma (fuerte) y otro
pi, más débil.
• El enlace triple, carbono-carbono está
conformado por un enlace sigma (fuerte) y dos
enlaces pi similares (débiles)
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
• Cadenas los compuestos orgánicos se unen entre
sí para formar cadenas que pueden alcanzar
longitudes considerables estas cadenas pueden
ser abiertas o cíclicas, las orbitas, a su vez
pueden ser normales o ramificables.
• Cadenas normales. Son cadenas continuas y se
conocen
también
como
líneas
porque
generalmente se escriben en línea recta ej.
• Se representaría más adecuadamente como:
•
• Otros ejemplos de cadenas normales son:
• Las cadenas normales se suelen escribir en línea
recta.
CADENAS RAMIFICADAS
• Son aquellas que presentan ramificaciones o
cadenas secundarias por ej.
CADENAS CICLICAS
• Son cadenas que se cierran para formar ciclos o
anillos. El anillo más pequeño posible es de tres
miembros, pero los más comunes son los de
cuatro, cinco y seis carbonos, ejemplos.
• Otros átomos distintos del carbono pueden
hacer parte de las cadenas: Los más comunes
son los siguientes; con el respectivo número de
enlaces que forman normalmente.
•
•
•
•
Oxígeno
: dos enlaces simples o uno doble.
Nitrógeno
: tres enlaces simples.
Azufre
: dos enlaces simples.
Halógenos
: un enlace simple: (Por tanto, no pueden encontrarse en medio de
una cadena; sino en los extremos o como ramificaciones).
• Por ejemplo.
Los compuestos orgánicos
En todos los casos, los enlaces no comprometidos
en la cadena se supone que están satisfechos por
hidrógenos. Tales enlaces, por lo demás, se
suprimen
usualmente
para
una
mayor
simplificación. Así,
ISOMERÍA
• Como puede deducirse fácilmente de lo anterior,
un mismo número de átomos puede dar lugar a
diferentes compuestos según la manera como
dichos átomos se organicen. En otras palabras,
pueden existir varios compuestos con la misma
fórmula molecular. De estos compuestos se dice
que son isómeros y el fenómeno se conoce como
isomería. Por ejemplo, existen dos compuestos
de fórmula C4 H10.
•
Butano
P.f. = 138,3ºC
P.eb. = -o,5ºC
Isobutano
P.f.=-159ºC
P.eb.= -12ºC
• Como es de suponer, mientras mayor sea el
número de carbonos, más alto es el número de
isómeros posibles. Así, del hexano, C H , existen
seis isómeros , y del decano, C H , setenta y
cinco. Para el tetracontano, C H , el número de
isómeros posibles alcanza la increíble cifra de
62’’491.178’805.831. Por supuesto, no todos
estos compuestos se conocen e, inclusive, es
dudoso que existan más de unos pocos
6
10
40
82
22
14
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
• Grupo
funcional:
Determinante
comportamiento químico
del
Ya hemos mencionado que los compuestos orgánicos son
muchos más numerosos que los inorgánicos. Estos
alcanzan a unos 100.000, mientras que los orgánicos
sobrepasan los dos millones (y aun los tres millones, según
algunos autores).
• ¿Cómo, entonces, estudiar un alto número de
compuestos?
Obviamente no podemos hacerlo uno por uno. Para
estudiarlos debemos reunir aquellos compuestos que
presentan un comportamiento químico similar, y analizar
las características estructurales que son comunes a cada
grupo.
Al hacer esto, se encuentra que todos los compuestos de
propiedades químicas semejantes poseen un mismo
conjunto de átomos en sus moléculas.
• Este conjunto o grupo de átomos que determina
el comportamiento químico de una clase de
compuestos recibe el nombre de grupo
funcional. Cada clase de compuestos se
denomina función.
• Así por ejemplo, los alcoholes constituyen la
función alcohol y presentan el grupo funcional
OH. Veamos
• El grupo funcional es, por consiguiente, el centro
reactivo de la molécula. En las reacciones
químicas, es este grupo el que se modifica,
permaneciendo intacto el resto de la molécula.