QUÍMICA ORGÁNICA 2013s

QUÍMICA ORGÁNICA
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 ¿Qué es la química orgánica?
 En los últimos años del siglo XVIII y a principios del XIX,
muchos químicos centraron su atención en la separación,
purificación e identificación de sustancias aisladas de
animales o plantas. Pero se dieron cuenta de que los
compuestos de este origen poseían en común ciertas
propiedades que los distinguían de aquellos obtenidos de
fuentes minerales. Por ejemplo; las sustancias extraídas de
animales o plantas son por lo general combustibles,
tienden a fundirse o descomponerse a temperaturas
relativamente bajas (200 a 300ºC) y están constituídas por
unos pocos elementos, principalmente carbono,
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
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Debido a su procedencia de los organismos vivos, dichos
compuestos fueron considerados como compuestos orgánicos y la
rama de la química que se dedicaba a su estudio se denominó
Química orgánica.
Por muchos años se pensó que los compuestos orgánicos no
podían ser sintetizados en el laboratorio porque tenían algo así
como una fuerza vital que impedía su formación en fuentes
distintas a las naturales.
En 1.828, el químico alemán Friedrich Wöhler81.800-1.882) logró
obtener urea un compuesto presente en la orina.- a partir de
cianato de amonio , lo que representó la conversión de una
sustancia inorgánica en otra orgánica. Este y otros experimentos
posteriores desacreditaron gradualmente la teoría de la fuerza
vital(también conocida como teoria vitalista) y abrieron el campo
para la síntesis de nuevos compuestos orgánicos.
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 En la actualidad el número de compuestos orgánicos
preparados artificialmente es mucho mayor que el
de obtenidos de fuentes naturales.
 Tanto los unos como los otros tienen como
constituyente fundamental el carbono, por lo que se
le conoce conjuntamente como compuestos del
carbono.
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 La química orgánica: Es la rama de la química que se
dedica al estudio de los compuestos del carbono.
 Importancia de la Química orgánica:
 La química orgánica se relaciona con nuestra vida
cotidiana probablemente más que cualquier otra rama de
la ciencia. Los alimentos que comemos, los vestidos que
usamos, la madera y el papel de muebles y libros; las
medicinas que ingerimos, los plásticos que utilizamos en
las ´más variadas aplicaciones; la gasolina, aceites y
lubricantes, el caucho de las llantas de los aviones y
automóviles, y en fin una larga lista de productos, todos
ellos innegable familiaridad, son compuestos orgánicos.
EL ÁTOMO DE
CARBONO
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 El carbono:
 Hoy en día se conocen más de tres millones de
compuestos del carbono(o compuestos orgánicos) y
su número aumenta constantemente, tanto por la
síntesis de nuevos compuestos como por la
identificación de otros extraídos de fuentes naturales.
 Es sorprendente el alto número de compuestos, si
consideramos que en su gran mayoría están
constituídos por no más de diez elementos.
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La respuesta es la propiedad que poseen los átomos de
carbono de formar cadenas unos con otros y formar
compuestos distintos.
Estructura tetraédrica del átomo de carbono:
El carbono pertenece al grupo IV de la tabla periódica, lo
que nos indica que tiene cuatro electrones de valencia y
que puede completar su octeto cuando comparte dichos
electrones, ya sea con otro átomo de carbono o con un
átomo de un elemento distinto. El carbono forma cuatro
enlaces covalentes.
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 Diversos resultados experimentales indican que
éstos cuatro enlaces están dirigidos hacia los vértices
de un tetraedro(pirámide regular de base triangular)
por ejemplo el caso más sencillo es el metano,
compuesto de fórmula molecular Ch4. que
corresponde a las siguientes fórmulas electrónica y
fórmula estructural.
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 La orientación de los enlaces hacia los vértices de un
tetraedro.
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c) Modelo escalar o volumétrico
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 El ángulo H-C-H(ángulo de enlace) no es recto como
parece indicar las fórmulas planas, si no que es el
correspondiente a un tetraedro es decir, 109º 28´ o
aproximadamente 109,50.
 El enlace simple carbono –carbono
 La cadena más corta se forma cuando dos átomos de
carbono se unen entre sí.
 Este caso se presenta en la molécula de etano C2H6.
Sus fórmulas electrónicas y estructural son:
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 Los ángulos de enlace, tanto los H-C-H como las HC-C- son tetraédricos esto ocurre siempre que el
carbono forma enlaces simples, por lo cual se conoce
como carbono tetraedral.
 El enlace doble carbono-carbono:
 Dos átomos de carbono están unidos por medio de
enlaces dobles o triples.
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 Cuando dos átomos de carbono forman un enlace
doble, cada uno de ellos comparte con el otro dos de
sus electrones de valencia. Por consiguiente, le
quedan disponibles otros dos electrones para formar
sendos enlaces simples con otros átomos. En otras
palabras, cada átomo de carbono forma un total de
cuatro enlaces: dos que conforman un enlace doble,
y dos simples o sencillos. .C:+:C.---.C::C.
 El enlace doble carbono-carbono se presenta, por
ejemplo, en la molécula de eteno o etileno C2H4,
cuyas fórmulas electrónicas y estructural son:
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 Cuando ocurre un enlace doble, los cuatro enlaces de
cada carbono ya no se dirigen hacia los vértices de
un tetraedro sino que forman ángulos de 120º entre sí
estando todos los enlaces en un mismo plano.
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 El enlace triple carbono-carbono: En la formación del
enlace triple carbono –carbono, tres de los electrones
de valencia de cada átomo están comprometidos en
el mismo, el cuarto electrón forma enlace simple con
otros átomos tal ocurre por ejemplo, en la molécula
de etino o acetileno C2H2.
 H:C:::C:H
H-=C-H
 Los enlaces forman entre sí ángulos de 180º; lo que
quiere decir, que la estructura es lineal. De los
carbonos unidos por un enlace triple se dice que son
digonales.
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(a) Modelo de barras y esferas
(b) Modelo escalar o volumétrico