Examen Piridina

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO
División de Ciencias Naturales y Exactas
Departamento de Química
Química Orgánica III (QUI-20307)
Agosto-Diciembre 2015
Dr. César Rogelio Solorio Alvarado
2ndo Exámen Parcial
Calificación: ___________
Alumno: ________________________________ Fecha: 30 / octubre / 2015
CONTESTA CORRECTAMENTE LO QUE SE TE PIDE. CADA REACTIVO TIENE UN
VALOR DE 5% SOBRE LA CALIFICACION FINAL DEL ÉXAMEN. ¡MUCHO ÉXITO!
1.
N
1. PhLi
Br2
2. H2O
500 ºC
Estruc. Reson
MAS IMPORT.
mCPBA
MeONa
MeOH
Br
MeO
2 euqiv
Br2
OLEUM
70 ºC
Br
N
Superbase de
Lochman-Schlosser
2.
A
N
Br
N
Br
Br
N
Li
Br
N
Br
N
O
O
N
H
O
1. A
2-
N
Br
N
Me
MeO
Li
N
Me
Et
N
Me
1. A
2-
N
N
Me
PUNTOS EXTRA
3.
valor 1pto.
La estructura número I es clave para la síntesis de la 2,6-difenilpiridina.
ILUSTRA SOLAMENTE LOS MATERIALES DE PARTIDA QUE CONDUCIRÍAN A LA FORMACIÓN
DE I. NO ES NECESARIO QUE PROPONGAS EL MÉTODO PARA SINTETIZAR DICHO MATERIAL
DE PARTIDA, SOLO ILUSTRA LA ESTRUTURA QUE CONDUCE A I.
O
N
H
N
I
4.
valor 1pto.
Considera la reacción de Pictect-Gams e ilusta SOLAMENTE EL PRODUCTO FINAL.
Evita porponer mecanismos o intermedios de reacción. No serán considerados para puntuar.
O
OH
MeO
MeO
+
NH2
Cl
OMe
OMe