Hidrocarburos ALQUENOS y ALQUINOS ALQUENOS ALQUENOS Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C. ALQUENOS Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". ALQUENOS • Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. • Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. 3-propil-1,4-hexadieno ALQUENOS Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace 4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-eno* * Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número localizador inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas científicas usan el sistema anterior. ALQUENOS En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. 1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno ALQUENOS EJEMPLO 3-etil-4-metil-1-penteno ALQUENOS EJEMPLO 2,4-dimetil-2-penteno ALQUENOS Hacemos un Ejercicio Escribo la fórmula desarrollada de: • • • • • Eteno: Propeno: Buteno: Penteno: 1,2 hexadieno: ALQUENOS Repasamos: Alquenos: CnH2n * Se nombran como los alcanos cambiando la terminación del alcano por eno e indicando la posición del doble enlace con un número. * La cadena se numera de forma que el C del doble enlace tenga el menor número posible. * Cuando existe mas de un doble enlace se intercalan los prefijos di, tri, tetra. * Los R monovalentes cambian la terminación il por enil. * El etileno es la hormona de maduración de bananas y tomates. * Los R etenil y 2-propenil se nombran como vinil y alil: * Cuando dos R iguales se unen a los C del doble enlace pueden ubicarse del mismo lado (cis) o en lados opuestos del doble enlace (trans) * El licopeno (polieno) es el pigmento rojo del tomate. Tiene 32 Carbonos, 13 doble enlaces trans y 8 grupos metilos. (trans- 2, 6, 10, 14, 19, 23, 27, 31- octametil -2, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 30 -dotriacontatridecaeno). * En los cicloalquenos se antepone la palabra ciclo. ALQUINOS ALQUINOS Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, carbono-carbono. ALQUINOS Su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". ALQUINOS Cómo hacemos para nombrar?? ´ a) Busca la cadena más larga que contenga todos los triples enlaces. b) Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación, es decir, un triple enlace. c) Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. d) Por último, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino. ALQUINOS En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. Llamaremos a estos compuestos eninos, nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples. 1-buten-3-ino o but-1-en-3-ino (según normas IUPAC de 1993) ALQUINOS La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), es decir dobles o triples enlaces, pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace. Fórmula: C6H10 4-metil-2-pentino ALQUINOS • Ejemplo 3-propil-1,4-pentadiino ALQUINOS • EJERCICIO: escribimos la fórmula: • • • • • Etino 2-propino 1-butino 1-pentino 1,3-hexadiino ALQUINOS REPASAMOS: Alquinos: CnH2n-2 * Se nombran cambiando la terminación del alcano por ino. * Se indica con un número la posición del triple enlace y la de los sustituyentes. * Si existen dobles y triples enlaces se da el menor número al doble enlace cuando es posible. * Cuando están presentes otros grupos funcionales de mayor prioridad se asigna a estos el menor número. EJEMPLOS DE COMPUESTOS EN LOS CUALES HAY PRESENTES DOBLES Y TRIPLES ENLACES Diferencia entre los hidrocarburos en cadena abierta y cerrada Los hidrocarburos en cadena cerrada, se nombran anteponiendo, el prefijo ciclo- al nombre del alcano, alqueno o alquino de cadena lineal, de igual número de átomos de carbono. En caso de localizadores. insaturaciones se utilizan los La diferencia entre los hidrocarburos en cadena abierta y los hidrocarburos en cadena cerrada es que en los hidrocarburos en cadena abierta se sabe donde empieza y donde acaba la cadena pero en los hidrocarburos en cadena cerrada, no se sabe donde empieza y donde acaba la cadena “cualquier carbono puede ser el carbono 1”. HIDROCARBUROS EN CADENA CERRADA Biciclos * Contienen dos anillos fusionados. * Se comienza a contar por una cabeza de puente, se sigue por el puente mas largo hasta la otra cabeza, se sigue por el segundo puente mas largo hasta la primer cabeza y de ahí al puente mas corto. * El nombre se forma con el prefijo biciclo, luego los C de cada puente y por último el nombre del alcano de igual número de C. Hidrocarburos aromáticos Son compuestos cíclicos derivados del benceno. Si tienen un solo radical se nombran anteponiendo el nombre del mismo a la palabra benceno. Para los derivados di sustituidos, su posición se indica mediante los números 1,2; 1,3; 1,4, o mediante los prefijos orto-(o-),meta-(m-),para-(p-). Hidrocarburos Aromáticos * El benceno es el mas simple. Para indicar ubicar los sustituyentes se usan los término orto (o-), meta (m-) y para (p-) o números. * Las estructuras del naftaleno, antraceno y fennatreno son importantes porque de ellas derivan varias sustancias presentes en los alimentos. Hidrocarburos ramificados Son grupos de átomos procedentes de hidrocarburos que han perdido un hidrógeno de un carbono terminal. Los derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo. También pueden funcionar cómo radicales, los elementos halogenados (fluor, cloro, bromo, iodo). A la hora de nombrar se dicen: *primero los elementos halogenados, *luego los radicales citándolos por orden alfabético y * por último los dobles y triples enlaces. Hidrocarburos ramificados Ejemplos
