GLÚCIDOS

GLÚCIDOS
Biomoléculas orgánicas formadas por Carbono, Hidrógeno, y Oxígeno.
Ampliamente distribuidas en todos los seres vivos.
Cumplen funciones tanto energéticas como estructurales.
Polialcoholes (-OH) con un grupo aldehído (-CHO) o centona (-C=O-):
Polihidroxialdehidos y Polihidroxicetosas
CLASIFICACIÓN
Sencillos o azúcares: Monosacáridos. Fórmula tipo CnH2nOn, (n > o igual a 3):
Triosas (3), Tetrosas (4), Pentosas (5), y Hexosas (6).
Disacáridos: formados por unión de dos monosacáridos mediante enlace OGlicosídico.
Oligosacáridos: unión de 3 a 15 monosacáridos por enlace O-Glicosílico.
Polisacáridos: macromoléculas formadas por más de 15 monosacáridos.
CONCEPTOS PREVIOS
Carbonos asimétricos: Átomos de carbono unidos a cuatro grupos diferentes
lo que determina posiciones espaciales diferentes (isomería espacial
o esteroisomería).
Serie D: Los esteroisómeros de un monosacárido cuyo -OH del carbono
asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona queda a la
derecha.
Serie L: Los esteroisómeros de un monosacárido cuyo -OH del carbono
asimétrico más alejado del grupo aldehído o centona queda a la
izquierda.
Las moléculas con carbonos asimétricos se denominan quirales.
Los esteroisómeros también son ópticamente activos al tener C asimétricos
(Enantiómeros o Enantiomorfos):
Moléculas Dextrógiras (+) desvían el plano de la luz polarizada a la derecha
Levógiras (-) lo desvían a la izquierda.
MONOSACÁRIDOS
Sólidos cristalinos de color blanco
Solubles en agua e insolubles en sustancias hidrofóbicas.
Formados por cadenas carbonadas de 3 a 12 C
Los más simples originan 2 series diferenciadas:
Gliceraldehido (a) → familia de las aldosas
Dihidroxiacetona (b) → familia de las cetosas
(a)
(b)
Configuración
Fischer
aldosas
Configuración
Fischer
cetosas
Pentosas y hexosas en solución→ estructures cíclicas (hemiacetales):
furanos y piranos
Anómeros: estereoisómeros de hemiacetales.
α: -OH por debajo del ciclo
β: -OH por encima
Proyecciones Haworth
Monosacáridos de interés
Triosoas:
D-Gliceraldehído y Dihidroxiacetona son importantes
intermediarios en el metabolismo energético de las células.
Pentosas:
La D-ribosa está presente en el ATP, NAD, y el ARN.
La D-ribulosa es importante en la fotosíntesis.
Hexosas:
La D-Glucosa, D-Fructosa y la D-Galactosa son la principal
fuente de energía de las células.
DISACÁRIDOS
Formados por unión de dos monosacáridos mediante el enlace O-Glicosílico.
Compuestos cristalinos, sabor dulce, solubles en agua.
Pueden descomponerse dando los monómeros que los constituyen
Disacáridos de interés
Sacarosa: alfa-D-glucopiranosil(1,2)beta-D-fructofuranósido. Formado por la
unión de una molécula de alfa-D-glucosa y de una beta-D-fructosa.
Remolacha, caña de azucar, frutos y en el nectar de flores. Bajo luz
polarizada es una molécula dextrógira aunque al hidrolizarse se
vuelve levógira al prevalecer en la hidrólisis el carácter levógiro de la
fructosa frente al dextrógiro de la glucosa→ azúcar invertido.
Maltosa: alfa-D-glucopiranosil(1,4)D-glucopiranosa. En la malta.
Lactosa: beta-D-galactopiranosil(1,4)D-glucopiranosa. En la leche.
Isomaltasa: alfa-D-glucopiranosil(1,6)D-glucopiranosa No existe libre en la
naturaleza sino que se produce por la hidrólisis de los polisacáridos
como el almidón y el glucógeno.
OLIGOSACÁRIDOS
La gran parte de los glúcidos de origen natural están formados por la
combinación de dos o más moléculas de azúcares sencillos.
La mayoría están constituidos por hexosas.
Según el modo de formarse el enlace O-glicosídico (uniones entre 1,2; 1,4;
1,6) los oligosacáridos representan una enorme diversidad de
moléculas lo que les confiere la propiedad de poder almacenar
información: forman glicolípidos y glicoproteínas.
POLISACÁRIDOS
Desde pocos cientos y varios miles.
No son dulces, ni cristalizan.
Son insolubles en agua.
Homopolisacáridos: Formados por cadenas de un único monosacárido: el
almidón, el glucógeno, la celulosa, la quitina y la pectina.
Heteropolisacáricos: Formados por cadenas largas con más de un tipo de
monosacárido: la hemicelulosa, el agar-agar, mucopolisacáridos.
Polisacáridos de interés
Almidón: Polisacárido de reserva del reino vegetal que se puede encontrar
formando granos característicos intracitoplásmicos. Formado por
amilosa y amilopectina, ambos constituidos D-glucosa.
La amilosa: unas trescientas unidades de glucosa enrollada en una hélice.
La amilopectina, El constituyente principal del almidón. Polisacárido de cadena
ramificada: cadenas cortas de aproximadamente veinticinco unidades
de D-glucosa con uniones (1alfa-4), entrelazadas lateralmente
mediante uniones (1alfa-6).
Glucógeno: Es el principal polisacárido de reserva del reino animal. Cadenas
más cortas formadas por unas doce unidades de glucosa,
entrecruzados mediante uniones (1alfa-6).
Celulosa: En las paredes celulares de las plantas superiores proporcionando
rigidez. Homopolisacárido formado por uniones muy largas y no
ramificadas, del orden de 15.000 D-glucosas.
Quitina: Homopolisacárido de N-acetil-D-glucosamina presente en el
exoesqueleto de los artrópodos y en la pared celular de muchos
hongos. Estructura fibrilar muy parecida a la de la celulosa, formada
por láminas paralelas unidas por puentes de hidrógeno.
Pectina: Homopolisacárido de galactosa. En la pared celular de las plantas
terrestres. Forma geles usados para la fabricación de mermelada.
Hemicelulosa: Heteropolisacárido de la pared celular de las plantas.
Agar-agar: Heteropolisacárido presente en las algas rojas. Se emplea en
microbiología como medio de cultivo.
Gomas vegetales: arábiga, de cedro, de garrofín, de ciruelo etc. Exudados
vegetales viscosos que producen determinadas plantas como medio
de reparación de heridas. Al secarse se convierten en masas
cristalinas traslúcidas y quebradizas. Disueltas en agua se emplean
como pegamentos.
Mucopolisacáridos: p.e. ,entre otros, el ácido hialurónico, la condroitina y la
heparina presentes en los tejidos conjuntivos.