QM-2422 - Departamento de Química

UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR
Vicerrectorado académico
1. Departamento: Química
2. ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II
3. Código de la asignatura: QM-2422
No. de unidades-crédito: 4
No. de horas semanales: Teoría 4 h Práctica 2 h Laboratorio 0
4. Fecha de entrada en vigencia de este programa: Enero 2009
5. Requisitos: QM-2421
6. Objetivos: Esta asignatura tiene como propósito desarrollar competencias para la
compresión de las propiedades físicas, químicas y los mecanismos de reacción
compuestos orgánicos que poseen O y N. el estudiante podrá interpretar las
propiedades físicas, nomenclaturas, reactividad y transformaciones de grupos
funcionales. Igualmente conocerá sobre las aplicaciones industriales con el
objeto de valorar los conocimientos adquiridos
7. CONTENIDOS:
7.1 COMPUESTOS AROMÁTICOS (6 horas)
a) Nomenclatura, propiedades físicas y aplicaciones del benceno.
b) Toxicidad de compuestos aromáticos.
c) Aromaticidad y resonancia
d) Fuentes de obtención de bencenos sustituídos. Consideración de los
métodos escala industrial.
e) Reacción y mecanismos
-Sustitución electrofílica aromática. Halogenación. Nitración.
Sulfonación. Alquilación y acilación de Friedel-Crafts.
-Sustitución Nucleofílica Aromática. Mecanismo general de adicióneliminación.
-Reactividad de bencenos sustituidos. Orientación en la sustitución.
7.2 ALCOHOLES Y FENOLES: (6 horas)
a) Nomenclaturas y propiedades físicas y aplicaciones de alcoholes.
b) Toxicidad de alcoholes y fenoles.
c) Síntesis de alcoholes y mecanismos. Síntesis de Grignard. Reducción de
compuestos carbonílicos. Síntesis de dioles. Introducción a los métodos
d)
e)
a)
b)
de obtención industriales de preparación de alcoholes, aspectos
generales. Consideración de los métodos a escala industrial.
Reacciones de alcoholes y mecanismos. Oxidación: reactivo de Jones y
reactivo de Collins. Reacciones con metales alcalinos. Reacción de
alcoholes ácidos carboxílicos. Aplicaciones industriales.
Nomenclatura, propiedades físicas y acidez de fenoles.
Obtención de fenoles: Proceso Dow. Hidrólisis de sales de diazonio.
Reacciones de fenoles y mecanismos: Reacciones de Kolbe Schmitt.
Transposición de Fries.
7.3 ÉTERES: (3 horas)
a) Nomenclatura, propiedades físicas y aplicaciones de éteres.
b) Toxicidad de los éteres.
c) Éteres cíclicos. Anillos de 3, 5 y 6 miembros
d) Síntesis de éteres y mecanismos: Síntesis de Williamson.
Deshidratación biomolecular de alcoholes. Consideración de los
métodos a escala industrial.
e) Reacciones y mecanismos. Ruptura de R-OR en medio ácida.
Reacciones con el reactivo de Grignard
7.4 ALDEHÍDOS Y CETONAS: (7 horas)
a) Nomenclatura, propiedades físicas y aplicaciones.
b) Toxicidad.
c) Síntesis y mecanismos. Oxidación de alcoholes. Consideración de
los métodos a escala industrial.
d) Reactividad del grupo carbonilo:
- Equilibrio ceto-enólico
- Adición al grupo carbonilo
e) Reacciones del grupo carbonilo:
- Reacción de Grignard.
- Reacciones de adición: 1. Adicion de H2O y ROH. Formación de
hidratos, cetales y hemiacetales. Grupos protectores. 2. Adición
de HCN. Formación de cianohidrinas.
- Reducción con hidruros métalicos (NaBH4 y LiALH4). Reducción
de Clemmensen. Reducción de Wolf-Kishner.
- Reacción con amoníaco y aminas.
7.5 ÁCIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS: (5 horas)
a) Nomenclatura, propiedades físicas y aplicaciones. Triglicéridos,
aspectos generales.
b) Toxicidad de ácidos carboxílicos y derivados.
c) Acidez y pKa.
d) Síntesis y mecanismos. Oxidación de alquibencenos. reacción de
haloformo. Carbonatación de reactivos de Grignard. Hidrólisis de
derivados de ácidos carboxílicos.
e) Reacciones y mecanismo. Interconversión entre derivados de ácidos
carboxílicos. Polimerización por condensación: poliamidas,
poliésteres, poliuretanos.
7.6 AMINAS, AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS: (6 horas)
a) Nomenclatura, propiedades físicas y aplicaciones. Basicidad y
nucleofilicidad.
b) Toxicidad de aminas y compuestos nitrogenados.
c) Aspecto general sobre síntesis: reducción del grupo nitro, alquilación
de aminas (alquilación directa del grupo amino con haluros de
alquilo). Aspectos importantes para la consideración de procesos a
nivel industrial.
d) Aspecto general sobre reacciones: Azo-Compuestos. Formación de
sales de diazonio. Oxidación de aminas.
e) Aminoácidos, aspectos generales sobre: estructura, pKa, preparación
y reacciones.
f) Péptidos: unión peptídica, determinación de la estructura, síntesis de
péptidos, secuencia de péptidos.
7.7 CARBOHIDRATOS: (6 horas)
a) Definición, monómeros y polímeros naturales. Comparación con
polímeros sintéticos: elastómeros, fibras, plásticos.
b) Tipos de carbohidratos naturales, nomenclatura, estereoquímica,
estructura cíclicas y equilibrio
c) Aspecto generales sobre: Síntesis de carbohidratos: primera
elucidación de la estructura de la glucosa.
d) Reactividad: efecto anomérico, mutarrotación.
e) Aspectos generales: Di- y poli-sacáridos, lactosa, sacarosa y
almidón.
f) Aspectos generales sobre: Determinación de la composición de un
di- y trisacarido
8. ESTRATEGIAS METODOLÓGICAS:
1. Clases formales: presentación teórica de los tópicos propuestos.
2. Sesiones de práctica: explicación de ejemplos y resolución de problemas
para la comprensión de los tópicos teóricos
9. ESTRATEGIA DE EVALUACIÓN: Dentro de la evaluación del curso se
considerarán tres exámenes parciales.
10. FUENTE DE INFORMACIÓN:
.- Weissemer/Rpe. Industrial Organic Chemistry. Varlag Chemie, West Germany,
1978.
.- Wiseman, Meter. An Introduction to Industrial Organic Chemistry. John Wiley &
Son 1972
.- McMurry, J. “química Orgánica”. 2da. Ed., Pretice Hill Interamericana, 1993.
.- L.G. Wade, Jr., “Química Orgánica”, 2da. Edición Prentice Hill Interamericana.
1993.
.- Organic Chemistry, P.Y. Bruice, Prentice Hall, New Yersey, 4ta. Edición, 2003
, USA