Aromas en el laboratorio.

Aromas en el laboratorio.
Introducción al estudio de los aromáticos.
Centro Regional de Profesores del Litoral-Sede Salto.
Durante, Lety; Frola, Gisela; Ghuisoli, Matías; Godoy, Ariel; Moreira, Beatriz; Pagliasso,
Adriana; Pereira, Viviana; Teodoro, Geobana y Texeira, Javier.
Resumen
El presente trabajo fue realizado por estudiantes de 3er año de profesorado en Química (2008).
En la asignatura Química de la Vida, que comprende temas de Química Orgánica con una carga
horaria de 9 horas reloj.
En el estudio de los compuestos aromáticos (que se ha visualizado en cursos anteriores como
difícil de individualizar) se planteó como disparador la realización de una práctica sobre la
extracción de aceites esenciales por se estos “muy aromáticos”, una vez realizada esta práctica
se plantea la discusión de su pertinencia y un nuevo objetivo que involucra la comunicación de
los resultados obtenidos además de la experiencia en la profundización conceptual vivenciada
por el grupo.
Se entiende que el planteamiento recorre en cierta medida la historia del estudio de estos
compuestos y nos llevó a individualizarlos muy bien, fomentando el interés de su estudio y dando
lugar a prácticas divertidas y simples.
A modo de conclusión podríamos decir que: partimos de nuestro conocimiento cotidiano, donde
se iguala el término “Aromáticos” con compuestos con aroma o sea olor delicado y agradable;
obtuvimos una esencia en base a métodos conocidos en el curso y elaboramos aplicaciones para
la sustancia obtenida. Finalmente al profundizar los estudios teóricos nos vimos obligados a
realizar un cambio conceptual y sustituimos nuestro conocimiento vulgar de estas sustancias por
conocimiento científico de ellas.
Introducción
La realización de este trabajo comenzó con un intento de extracción de esencia de espinillo por
ser muy “aromático” considerándose que podría ser útil para abordar el tema de una forma
diferente. Esta práctica no tuvo los resultados esperados en cuanto a la extracción, por lo que se
opto por la realización de extracción de la esencia del limón (limoneno); práctica que ya se había
puesto a punto en años anteriores (pero que el grupo de alumnos desconocía).
Una vez obtenido el aceite esencial del limón se elaboró y probó una bebida (Lemonchelo) y la
realización de un perfume. Todo esto sin discutir la teoría que sustentaba a la práctica ni definir
compuestos aromáticos.
Posteriormente se evaluó la experiencia, para ello se recurrió al estudio teórico de los aromáticos
y puesta en común de las opiniones individuales a fin de lograr la redacción de este trabajo.
Al comenzar el análisis de nuestro trabajo nos centramos en las diferencias y similitudes entre:
aromas, esencias y aromáticos. Son muchos los términos que nos pueden confundir en este tema
como: aromas, aromáticos; aceites esenciales y esencias. Dadas estas confusiones, partidas del
desconocimiento específico, es muy importante saber a que nos referimos cuando hablamos de
esencias, este no es un término de origen químico, hace referencia a lo propio o característico de
algo o alguien (recordar los pensamientos aristotélicos).
Desde la antigüedad las especias y las hierbas aromáticas han sido buscadas por el hombre, las
que impulsaron grandes expediciones hacia occidente generando un gran comercio alrededor de
las mismas. Por lo que es natural que las especias y las hierbas fueran unas de los primeros
productos estudiados por los químicos orgánicos. Poder aislar de las plantas los compuestos
puros con las fragancias, sabores deseados y determinar su estructura daría posibilidad de
sintetizarlos en grandes cantidades a bajos costos.
En 1825 Michael Faraday aisló el benceno, un hidrocarburo de referencia de una clase de
sustancias llamadas compuestos aromáticos (Hart,1997).
El término aromático proviene de la fragancia característica de algunos de los primeros de los
compuestos descubiertos de esta clase. El olor aunque da el nombre a estos compuestos, no
tiene nada que ver con la identificación ni la naturaleza química de éstas sustancias. (Van Orden
& Lee, 1971).
Existen cuatro criterios que deben satisfacer los compuestos para ser clasificados como
aromáticos:
1- Su estructura debe ser cíclica, conteniendo cierto número de enlaces pi conjugados.
2- Cada átomo en el anillo debe tener un orbital p no hibridado.
3- Los orbitales p no hibridados deben traslaparse para formar un anillo continuo de orbitales
paralelos. La estructura debe ser plana para tener un traslape efectivo.
4- La deslocalización de los electrones pi sobre el anillo debe originar una disminución de la
energía electrónica.
Un compuesto es antiaromático cumple los tres primeros criterios, pero no el cuarto,
causando un aumento en la energía de los electrones lo que disminuye su estabilidad
(Wade,1993).
Al momento de investigar sobre las propiedades físicas de estos hidrocarburos nos encontramos
con el inconveniente que al consultar diferentes bibliografías, estas no contenían información
directa sobre las mismas. Creemos que esto se puede deber a diferentes motivos, entre ellos, el
hecho de que ésta familia es muy amplia es decir muchos compuestos y variados, que
dependiendo de los sustituyentes sus propiedades cambian en amplio margen. Sin embargo, la
información que se presentará a continuación fue recavada del libro Van Orden Lee (1969), el
cual menciona que “Las propiedades de un hidrocarburo aromático son aproximadamente iguales
en magnitud a las propiedades de otros hidrocarburos que contienen el mismo número de
carbonos”. Ningún hidrocarburo aromático es gas en las condiciones estándar aun el mas
pequeño (benceno). Los derivados del benceno que contienen de 10 a 12 átomos de carbono son
líquidos, los que tienen más de 12 átomos de carbonos son sólidos.
“Los hidrocarburos aromáticos que contienen varios anillos de benceno son sólidos en las
condiciones ordinarias. La presencia del compacto anillo del benceno hace que la densidad de
los compuestos aromáticos sea mayor que la de los hidrocarburos no aromáticos
correspondientes, pero aún así los compuestos con solo un anillo de benceno no son tan densos
como el agua, si bien los que contienen más de un anillo tienen densidad mayor que la unidad”
(Van Orden Lee, 1969).
Al haber estudiado los hidrocarburos alifáticos, podemos concluir que al igual que estos, y por no
tener grupos solubles en agua, los hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua y en otros
disolventes polares.
Los compuestos aromáticos son sustancias cuya formulas moleculares hacen suponer un alto
grado de instauración, a pesar del cuál son resistentes a las reacciones de adición tan
características de los compuestos no saturados, como la reacción con permanganato y agua de
bromo (con varias salvedades en función de grupos activadores). En cambio, estos compuestos
aromáticos a menudo sufren reacciones de sustitución electrofílica similares a las del benceno.
Junto con esta resistencia a la adición y probablemente a causa de ella, encontramos prueba de
una estabilidad inusual como bajos calores de hidrogenación y combustión. (Morrison,1996).
La reacción más importante del anillo aromático es la sustitución de un electrófilo (casi siempre
un protón) por otras especies deficientes en electrones. La reacción se lleva a cabo con diversos
reactivos electrófilos diferentes y proporciona un procedimiento importante para la obtención de
muchos compuestos aromáticos sustituidos. (Streitweiser,1989).
A modo de síntesis podríamos decir que si bien el aroma se relaciona con la historia y el sentido
común poco tiene que ver con las bases que generan la designación de estos compuestos como
aromáticos (disciplinarmente); y no todas las esencias se deben a compuestos aromáticos; de
hecho el limoneno (esencia de limón) es un terpenoide y no un aromático.
Material y métodos
Empleamos materiales comunes de un laboratorio (balón de destilación; conexiones de vidrio;
tapones perforados; soportes; mechero bunsen y un refrigerante) para la extracción de las
esencias. En el caso del limón se trabaja con ralladura de la cáscara o picado de esta. Para la
separación del arrastre de vapor empleamos un embudo de decantación.
Estos materiales se emplearon para efectuar los siguientes dispositivos:
La metodología implica colocar las muestras (ralladuras o flores) en un balón hasta la mitad de
este y llevar con agua a ¾. Luego se comienza a calentar con cuidado de no quemar esto
moviendo el quemador o emplear un baño de arena. El vapor se condensa en el refrigerante y
luego se recoge directamente en el embudo de decantación; se enfría en heladera rápidamente y
sin sacudir para poder separar el aceite esencial. Con este aceite al agregarle 2/3 de vaselina se
realiza un perfume que mantiene la fragancia por 90 minutos en la piel. Si se mezcla la esencia
con un jarabe de sacarosa se puede hacer un refresco de limón, y si se le agrega alcohol etílico
lemonchelo.
Discusión
“la investigación es una indagación sistemática y autocrítica” se basa en la curiosidad estable es
decir se perdura en el interés por lograra la solución. El autor (Stenhouse, 2004) señala que el
profesor se halla en lugar privilegiado para investigar y poner a prueba muchas de las teorías de
la educación. En otro punto señala la importancia de hacer públicas las investigaciones de los
profesores para que se beneficien de las críticas. En este sentido se considera que el presente es
un trabajo de investigación doble, es decir desde la disciplina realizamos una pequeña
investigación (pues recurrimos a técnicas conocidas para extraer un compuesto que en realidad
no conocían los alumnos); pero también investigamos un nuevo abordaje a un tema que en
cursos anteriores y en base a sondeos de las ideas previas se mostraba de difícil entendimiento.
Esto es: los aromáticos tienen anillos al igual que hidrocarburos cíclicos, pero no son conceptos
equivalentes; los aromáticos deben tener aroma pues su nombre lo indica y los perfumes y
esencias deben por tanto ser aromáticos. A su vez la elaboración de este texto requirió de
muchas horas de discusión y meta cognición para tratar de explicar coherentemente lo que
hicimos y por que lo hicimos. En el mismo trabajo del autor antes citado (Pág. 81) se establece
que el investigar colabora o mejora el arte de enseñar si se cumplen 2 condiciones: 1- ofrece
hipótesis cuya aplicación cabe comprobar en el aula.
2- ofrece descripciones de casos o
generalizaciones para proporcionar un contexto comparativo en el que juzgar el propio caso.
En este sentido en la clase se buscaba un nuevo enfoque al tema que aclare las dudas y lo haga
entretenido, lo cual se logró. La otra hipótesis era comprobar si efectivamente los aromáticos eran
similares a esencias y perfumes por poseer aroma, hipótesis que se rebatió completamente, pero
trajo el conocimiento de los compuestos e incluso de la historia de los mismos.
A modo de reflexión final se puede establecer que se acuerda parcialmente por los dicho por
Walker (2002) en cuanto a la aparente dualidad entre investigación y enseñanza en cuanto a que
una apunta al análisis detallado y la otra pretende una generalización de conceptos y técnicas ya
probadas; pero se piensa que pequeñas investigaciones como estas pueden servir para iniciar el
estudio de un tema aumentando así el repertorio de estrategias docentes.
Bibliografía
¾ Andrew Streitweiser y C.H. Heathcock 1989 Química Orgánica 3º Edición. McGraw-Hill
Interamericana de México. S.A. de C. V.
¾ Harris O. Van Orden y Garth L. Lee 1969. Compendio de Química Orgánica. Interamericana,
S.A. de C.V.
¾ Rob Walker. 2002. Métodos de investigación para el profesorado. 3ª ed. Ed. Morata. Madrid.
¾ Robert Morrison y Robert Boyd 1996. Morrison y Boyd Quinta Edición Química Orgánica.
Addison-Wesley Iberoamericana, Argentina.
¾ Wade L.G. 1993. Química Orgánica 2º Edición. Prentice-hall Hispanoamericana, S.A. México.
¾ Harold. Hart, David. J. Hart y Leslie E. Craine 1995. Química Orgánica Novena Edición.
McGraw-Hill Interamericana de México, S. A. de C. V.
¾ Lawrence Stenhouse. 2004. La investigación como base de la enseñanza. 5ª ed. Ed. Morata.
Madrid.