clasificacion de los polifenole

POLIFENOLES
Dr. Daniel Arrieta Baez
Dpto. De Quimica Organica
Escuela Nacional de Ciencias Bilogicas - IPN
2006
POLIFENOLES
* PRESENTES EN NUESTRA DIETA DIAR
* 1 g DE POLIFENOLES AL DIA EN DIETAS BALANC
POLIFENOLES
FUNCIONES:
™ Interaccion con el medio ambiente
™ Establecer interacciones simbioticas
™ Defensa
™ Proteccion
OH
OH
O
HO
O
OH
OH
O
CH3
OH
OH
CLASIFICACION DE LOS POLIFENOLE
Compuestos f enólicos
Dif eruloilmetanos
Estilbenos
Flavonoides
Ácidos f enólicos
Taninos
OH
O
OH HO
HO
≈ 8,000 COMPUESTOS CONOCIDO
trans-resveratrol
Estructura de los flavonoides
dif enilpropanoides
Antocianinas
Antoxantinas
f lavonas
f lavonoles
f lavanoles
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
OH
HO
O
OH
R
OH O
ACTIVIDAD BIOLOGICA DE LOS POLIFEN
ANTOCIANINAS: Ayudan a la microcirculación, prevensión de la
diabetes y al mejoramiento de la visión.
CATEQUINAS: Prevención de cánceres, resistencia a la insulina,
problemas cardiovasculares, neurologicos, reduccion de peso.
FLAVONAS-FLAVANONAS: Antioxidantes, antiinflamatorias y
anticancerígenas.
FLAVONOLES: Inducción de apoptosis, prevención de cánceres,
antioxidantes.
ACIDOS FENOLICOS: Inhibición de compuestos mutagénicos y
carcinogénicos.
HOHO
O
O O
OHOH
OHOH
OHOH
HO
OH
O O
HO
ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE
El estrés oxidativo juega un papel importante en la patogénesis del
envejecimiento y de diversas enfermedades degenerativas, como la
arteroesclerosis, las enfermedades cardiovasculares, la diabetes tipo II y
los cánceres.
ALIMENTOS FUNCIONALES
ALIMENTOS CON POLIFENOLES
CON LA PRESENCIA DE DIVERSOS POLIFENOLES,
DETERMINAR LOS COMPUESTOS RESPONSABLES DE
LA ACTIVIDAD PROTECTORA EN LOS ALIMENTOS
RESULTA COMPLEJO
™ RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD
™ BIODISPONIBILIDAD
BIODISPONIBILIDAD DE LOS POLIFENO
Proantocianidinas
Catequinas
Antocianidinas
Catequinas
Flavanonas
Glucosidos de quercetina
Isoflavonas
Acidos fenólicos
Diagrama del transporte y metabolismo de los flavonoides: SGLT1=Transportador de glucosa dependiende de sodio, LPH=lactasa florizin hidrolaza,
UDPGT=uridin difosfato glucuronisil transferasa, MRP2=proteina resistente a multidrogas 2, SULT=sulfotransferasa
EL CAFE
™ Bebida tradicional complementaria de los alimentos.
™ Dependiendo de la ingesta, puede afectar la ingesta de K, Mg y
Mn.
™ Rico en ácido nicotínico, trigonelina, acido quinolinico, acido
tánico, acido pirogalico y CAFEINA.
™ Acidos hidroxicinamicos: ácido cafeíco, ácido ferúlico, ácido
cumárico, ácido sinápico y ácido clorogénico.
O
N
N
OH
N
O
H3C
CH3
O
N
CH3
N
EL TE
™ Bebida tradicional ampliamente consumida a nivel mundial.
™ Su preparación varia de acuerdo al lugar donde se consume (té
de mate, té de manzanilla, te de pimienta, te verde.
™ La concentración de polifenoles varia de acuerdo al extracto
herbal usado.
™ En el te verde sus principales componentes son la epicatequina,
epigalocatequina, galato de 3-epicatequina y el galato de 3epigalocatequina (EGCG).
Polifenoles totales y capacidad antioxidante de algunos extractos
herbales usados para preparar te.
POLIFENOLES PRESENTES EN EL TE V
PREVENCION DE
CANCER
Prostata, seno,
estomago, pacreas,
colon, pulmones, piel, etc.
DISBIOSIS INTESTINAL E
INFECCION
Actividad antimicrobiana contra
gram positivos y negativos
causantes de cistitis, pielonefritis,
caries.
ANTIOXIDANTE
Actividad antiinflamatorios
OBESIDAD/CONTROL DE
PESO
Estimulación de la
termogenesis, inhibición de
las lipasas in vitro.
COENZIMA Q
Beneficios a la salud
In vitro
En animales
En humanos
Anti-envejecimiento
Energia y corazon saludable
Cerebro saludable
Co-suplementos con
estatinas
Fuerte evidencia
Requiere mas estudios
CONCLUSIONES
La presencia de polifenoles en la industria de alimentos se vislumbra
brillante y con buen futuro.
Es necesario conocer y reconocer los diferentes tipos de polifenoles pues
de ellos depende el efecto protector especifico.
Se requieren mas estudios de biodisponibilidad de los polifenoles mas
activos.
Desafortunadamente, las mismas características antioxidantes de estos
compuestos han creado problemas para incluirlos como complementos
en los alimentos, y los retos para que la industria pueda usarlos en sus
formulaciones son enormes.
A pesar de ello, se realizan nuevas investigaciones y algunas compañías
ya los están incluyendo en sus productos
CONCLUSIONES
HO
HO
HO
HO
O
O
OH
OH
OH
O
OH
HO
O
O
5
5
OH
5
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OH
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5
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5
O
5
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GR IAS
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