Anota tu código y el nivel en que participas en la parte donde se

CÓDIGO:
NIVEL:
XXIII OLIMPIADA VERACRUZANA DE QUÍMICA 2013
Anota tu código y el nivel en que participas en la parte donde se indica. Tienes 5
horas para contestar este examen. Sólo puedes utilizar tu calculadora cientı́fica y
las tablas anexas. Todo debe ser contestado a pluma, ya sea tinta negra o azul.
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Problema 1: Quı́mica General
Problema 2: Quı́mica Analı́tica
Problema 3: Fisicoquı́mica
Problema 4: Quı́mica Inorgánica
Problema 5: Quı́mica Orgánica (sólo nivel A)
Problema 6: Bioquı́mica (sólo nivel A)
PUNTAJE TOTAL
Jurado 1
Jurado 2
◦
Fórmulas: P V = nRT , ∆r G◦ = ∆r H ◦ − T ∆
+b
r S = −RT lnKp, ln K = −∆trans H/RT
Cox
RT
◦
Ecuación de Nernst: E = E + zF ln Cred . Ecuación de Arrhenius: k = Ae−Ea/RT
Ecuaciones cinéticas: orden 0: C = C0 − kt, orden 1: C = C0 e−kt , orden 2: C −1 = C0−1 + kt
Constantes: R = 0,08205 L atm mol−1 K −1 , NA = 6,022 × 1023 mol−1 , h = 6,626 × 10−34 J s
Problema 1: Quı́mica General
1. ¿Cuál es la masa molar del pirofosfato de magnesio (Mg2 P2 O7 )?
a) 206,6 g mol−1
b) 222,6 g mol−1
c) 198,3 g mol−1
d) 200,2 g mol−1
2. En 1995 se le otorgó el premio Nobel de Quı́mica al mexicano Mario Molina por sus estudios sobre la
descomposición de ozono atmosférico ¿Cuál es la fórmula quı́mica del ozono?
a) O2
b) O3
c) O
d) O4
3. ¿Cuál es el porcentaje en masa de magnesio en el pirofosfato de magnesio?
a) 21,83 %
b) 50,31 %
c) 32,75 %
d) 27,85 %
4. ¿Cuántos moles de H2 hay en un recipiente de 24,4 L a 298 K y 1 atm?
a) 0,5 mol
b) 2,0 mol
c) 1,5 mol
d) 1,0 mol
5. ¿Cuál del siguiente material de laboratorio es el más adecuado para preparar una disolución de
HCl 0,01 mol L−1 ?
a) matraz Erlenmeyer y vaso de precipitados
b) matraz aforado y pipeta graduada
c) matraz aforado y pipeta volumétrica
d) vaso de precipitados y bureta
6. ¿Cuál de las siguientes especies quı́micas es una base de Lewis?
a) H2
b) H+
c) OH−
d) Li+
7. ¿Cuál es el número de oxidación del cloro en el hipoclorito de sodio (NaClO)?
a) +1
b) +3
c) +6
d) +7
8. ¿Cuál de las siguientes sales producirán un aumento considerable de pH al ser disueltas en agua neutra?
a) KCl
b) NH4 Cl
c) NaCl
d) Na2 CO3
9. Supón que tienes 1 g de cada una de las sustancias que se enlistan en las respuestas ¿Cuál de ellas
ocupará un máyor volumen a las mismas condiciones de temperatura y presión?
a) Cl2
b) CH4
c) CH3 CH3
d) Ar
10. ¿Cuál de las siguientes disoluciones tendrá el pH más bajo?
a) HCl (10−8 mol L−1 )
b) NaOH (10−6 mol L−1 )
−7
−1
c) NaCl (10 mol L )
d) Na2 CO3 (10−2 mol L−1 )
11. Se dice que una reacción es exotérmica si su ∆r H ◦ es
a) positivo
b) negativo
c) cero
d) infinito
12. ¿Qué volúmenes de NaOH 0,5 M y HCl 0,1 M , respectivamente, deben mezclarse para obtener una
disolución cuyo pH sea igual a 12,64?
a) 20 mL y 30 mL
b) 12 mL y 38 mL
c) 15 mL y 35 mL
d) 32 mL y 18 mL
13. ¿Cuántos iones Na+ hay en 1 mL de Na2 CO3 (0,01 mol L−1 )?
a) 2,4 × 1019 iones
b) 6,0 × 1018 iones
19
c) 1,2 × 10 iones
d) 2,0 × 10−5 iones
14. En 2010 Andre Geim y Konstantin Novoselov fueron galardonados con el premio Nobel de Fı́sica por
el descubrimiento del grafeno. Al ser una sustancia formada de átomos de carbono sp2 se considera
como un
a) alótropo de carbono
b) isómero de polietileno
c) isótopo de carbono
d) confórmero de ciclohexano
2
15. La constante de equilibrio de una reacción quı́mica
a) es independiente de la temperatura
b) está relacionada logarı́tmicamente con el número de moles del sistema
c) tiene valores negativos cuando la reacción inversa está favorecida
d) establece las proporciones de cantidad de sustancia de cada una de las especies quı́micas involucradas
16. ¿Cuál de las siguientes moléculas se comporta más como un gas ideal a temperaturas altas y presiones
bajas?
a) N2
b) He
c) F2
d) S2
17. La geometrı́a molecular de la molécula XeF4 es
a) tetraédrica
b) piramidal
c) angular
18. ¿Cuál es el sı́mbolo quı́mico del fósforo?
a) P
b) K
c) Na
d) cuadrada
d) F
19. ¿Cuál de las siguientes sustancias es un alótropo del fósforo?
a) fósforo verde
b) fósforo rojo
c) fósforo azul
20. ¿Cuál de los siguientes compuestos es insoluble en agua?
a) NaNO3
b) AgCl
c) NaHS
d) fósforo negro
d) Pb(CH3 COO)2
Problema 2: Quı́mica Analı́tica
En este problema determinaremos una constante de asociación usando HPLC (cromatografı́a lı́quida de alta
eficiencia, por sus siglas en inglés). Se ha propuesto la siguiente forma de evaluar esta constante: el fragmento
que presenta la asociación ( ) se encuentra enlazado a una cadena que tiene en el otro extremo un grupo
que se desplaza por la cadena X − R, con lo que se obtiene un equilibrio cuya constante es Kr . Una vez
formados los productos, se puede tener la asociación por medio de un equilibrio con constante Ka , tal como
se muestra en la siguiente figura.
•
La constante Kr puede determinarse en ausencia de asociación; es decir,cuando ninguna de las cadenas
contiene a ( ). Se asume que la presencia o ausencia de dicho grupo no afecta el valor de Kr .
•
3
Para simplificar los esquemas anteriores, se representarán a los compuestos con letras. Para el primer esquema:
Kr
−
*
A+B−
)
−
−C+D
1. Escribe la expresión de la constante de equilibrio Kr .
2. Si consideramos a la reacción de asociación C C0 como una reacción independiente, ¿Cuál es la expresión
de su constante de equilibrio?
Determinar Ka directamente no es posible ya que al equilibrio no puede conocerse la concentración de C
o C0 ; lo que puede determinarse es la suma de concentraciones de las dos especies: CT = [C] + [C 0 ]. Para
conocer Ka se toma el equilibrio condicional, esto es considerar todas las especies presentes al equilibrio. La
expresión de la constante de equilibrio condicional (Kr0 ) es:
Kr0 =
[D]CT
[A][B]
3. Demuestra que Kr0 = Kr (1 + Ka ).
4
Para iniciar las mediciones en HPLC hace falta preparar disoluciones de A y B, además de disoluciones
amortiguadoras. El sistema amortiguador a utilizar es H2 PO4– /HPO42 –
4. Calcular los gramos de K2 HPO4 y necesarios para preparar 100 mL de disoluciones 0,2 mol L−1 de cada
uno de estos compuestos.
cantidad de K2 HPO4 en g
cantidad de KH2 PO4 en g
5. El ácido fosfórico tiene los siguientes valores de pKa 2.15, 7.20 y 12.32. Calcula el pH de las disoluciones
de la pregunta 4. Nota: pKa es el logaritmo negativo de la constante de acidez y no tiene relación con la
constante de asociación considerada en este problema.
pH de la disolución de K2 HPO4
pH de la disolución de KH2 PO4
Las disoluciones de K2 HPO4 y KH2 PO4 se usan para obtener un amortiguador de pH (un buffer). Para esto
se toman 23,4 mL de la disolución de K2 HPO4 y 36,6 mL de la disolución de KH2 PO4 , llevándose hasta un
volumen de 120 mL.
6. Calcula la concentración de fosfatos en la disolución buffer. Nota: Cfosfatos = [K2 HPO4 ] + [KH2 PO4 ]
mol L−1
7. Calcula el pH de la disolución buffer.
Ahora se tienen que preparar disoluciones de los compuestos A y B para realizar las curvas de calibración
(no se entrará en detalle sobre este aspecto, sólo considera la preparación de las disoluciones). Primero
prepararemos disoluciones madre de A y B. Para ello se pesan 5 mg de cada compuesto y se disuelven en
agua hasta tener una concentración de 2 mM (0,002 M ).
8. Si el peso molecular de A es 475 g mol−1 y el de B 425 g mol−1 . Calcula el volumen de agua (en mL)
que debe ser adicionado para tener cada una de las disoluciones en una concentración de 2 mM . Considera
que los 5 mg de cada compuesto no modifican el volumen.
volumen de agua para la la disolución de A
volumen de agua para la disolución de B
Para realizar las curvas de calibración se requiere 1 mL de disoluciones de A o B con las siguientes concentraciones: 0.15, 0.125, 0.1, 0.075, 0.05, 0.025 y 0.0125 mM; además todas las disoluciones anteriores deben
tener una concentración de fosfatos igual a 50 mM. Para facilitar el trabajo se decidió elaborar 10 mL de
una disolución 0.15 mM a partir de la disolución madre y el buffer de fosfatos (llamaremos a esta disolución TUBO 1). A partir del TUBO 1 se hicieron diluciones para tener las concentraciones deseadas. Estas
5
diluciones fueron realizadas de la siguiente manera: cierto volumen del TUBO 1 se diluyó con el volumen
necesario en el TUBO 2 hasta tener 1 mL. El TUBO 2 contiene una dilución del buffer de manera que
la concentración de fosfatos es de 50 mM; para asegurar que todas las disoluciones a usar en la curva de
calibración tengan una concentración de fosfatos de 50 mM.
9. Calcula el volumen de disolución madre, el volumen de disolución buffer y el volumen de agua requeridos
para tener la disolución del TUBO 1 (expresa tu resultado en mL).
volumen de disolución madre
volumen de disolución buffer
volumen de agua
10. Calcula el volumen de disolución del TUBO 1 y del TUBO 2 necesarios para tener la disolución cuya
concentración es 0.075 mM para la curva de calibración (expresa tu resultado en mL).
volumen de disolución del TUBO 1
volumen de disolución del TUBO 2
Ahora supongamos que se han obtenido las curvas de calibración satisfactoriamente y se procede a realizar
los experimentos para determinar Kr y Ka . Para determinar Kr se dijo previamente que tiene que tomarse
en cuenta el siguiente equilibrio:
11. Se conoce que el compuesto C1 tiene un peso molecular igual a 375 g mol−1 y el peso molecular del
compuesto D es 125 g mol−1 . ¿Cuál será el peso molecular del compuesto C?
g mol−1
El valor de Kr obtenido fue de 0.75. Ahora se procede a evaluar Kr0 , se realizan los experimentos en el HPLC
con disoluciones 0.1 mM de A y B, además del buffer de fosfatos. Por medio del cromatograma y de las
curvas de calibración se ha determinado que la concentración total de C al equilibrio es 0.06 mM.
12. Calcula la concentraciones de A, B y D al equilibrio (en mol L−1 ), la constante Kr0 y la constante Ka .
[A]
[B]
[D]
Kr0
Ka
Problema 3: Fisicoquı́mica
Parte 1: Equilibrio quı́mico de gases.
El dióxido de nitrógeno se encuentra en equilibrio con su dı́mero, según la siguiente reacción quı́mica:
2 NO2 (g)
N2 O4 (g)
6
A 25 ◦ C y 1 atm de presión, la mezcla gaseosa al equilibrio tiene una densidad de 3,16 g L−1 .
1. Calcula el peso molecular promedio de la mezcla gaseosa al equilibrio. Nota: toma a la mezcla gaseosa
como un gas ideal, recuerda que la densidad del gas aparece naturalmente en la ecuación del gas ideal si
se expresa explı́citamente al número de moles como n = m/M , donde m es la masa del gas y M su peso
molecular.
2. Determina la fracción mol de NO2 y N2 O4 al equilibrio y a las condiciones dadas.
χN O 2
χN2 O4
3. Escribe la expresión de la constante de equilibrio KP de la reacción de dimerización en términos de las
presiones parciales de los gases involucrados.
4. Calcula el valor de la constante de equilibrio KP de la pregunta anterior.
Por otro lado, se tienen 1,206 g de un nitrato anhidro de un metal (del bloque d) divalente. Al calentarse
dicha sal se descompone produciendo una mezcla de gases cuyo volumen es igual a 239 mL a 25 ◦ C y 1 atm
de presión.
5. Identifica al metal del nitrato. Nota: los productos de descomposición del nitrato son 2 gases y un sólido.
Uno de los gases es NO2 , el cual se dimeriza parcialmente según el equilibrio planteado al inicio del problema.
El otro gas no contiene nitrógeno.
6. Dar la reacción quı́mica de descomposición del nitrato del metal.
7
Parte 2: Método de Dumas.
El método de Dumas es una técnica clásica para determinar la densidad de vapor de compuestos volátiles.
En este método, una muestra lı́quida se deja evaporar en un bulbo de vidrio que se mantiene a temperatura
constante. El bulbo de vidrio entonces se sella con el vapor dentro y se deja enfriar a temperatura ambiente
para posteriormente ser pesado. La masa del vapor se encuentra por diferencia de masas. Conocer la masa
de la muestra permite determinar la densidad de vapor a una temperatura y presión dadas.
En un estudio de dimerización de ácido acético vaporizado (denotado como HA por simplicidad) por el
método de Dumas, la masa de sustancia contenida en un bulbo de 20 mL a 160 ◦ C y 1 atm fue de 40.7 mg.
En un segundo experimento llevado a cabo a 200 ◦ C y 1 atm, la masa fue de 33.4 mg.
1. Escribe la reacción de dimerización del ácido acético (HA).
2. Calcula el peso molecular promedio de la muestra vaporizada a 160 ◦ C y 200 ◦ C.
a 160 ◦ C:
a 200 ◦ C:
3. Calcula la constante de equilibrio de dimerización (Kdim ) a las dos temperaturas (160 ◦ C y 200 ◦ C).
a 160 ◦ C:
a 200 ◦ C:
4. Calcula la fracción mol del dı́mero a 160 ◦ C y 200 ◦ C.
a 160 ◦ C:
a 200 ◦ C:
5. La formación del dı́mero está favorecida por interacciones intermoleculares. En algunos disolventes, como
el benceno, puede formarse el dı́mero (HA)2 . Sin embargo, en disolventes como el agua no se forma dicha
especie. Sugiere una explicación para este hecho. Nota: sé breve.
6. Calcula la entalpı́a de dimerización del ácido acético.
kJ mol−1
8
Problema 4: Quı́mica Inorgánica
Parte 1: Complejos.
Cuando se disuelve CrCl3 en agua se obtiene una disolución de color verde claro. En la disolución, los iones
Cr3+ no se encuentran libres, sino formando un complejo con moléculas de agua (al cual llamaremos complejo A). Cuando a la disolución de CrCl3 se le adiciona un poco de sosa acuosa diluı́da se obtiene un
precipitado verde (complejo B). En este proceso se requieren x equivalentes de NaOH. El complejo B puede
ser redisuelto si se trata con una disolución concentrada de NaOH, con lo que se obtiene el complejo C. En
este proceso se requieren x equivalentes de NaOH. Si el complejo A se trata con una disolución diluı́da de
NH3 se obtiene el complejo B, pero si la disolución es concentrada se obtiene el complejo D. Para obtener el
complejo D se requieren 2x equivalentes de NH3 . En todos los casos se tienen complejos hexa-coordinados.
Recuerda que las especies con cargas son más solubles en agua que las especies neutras.
1. Dar la configuración electrónica del Cr y del ion Cr III .
Configuración del Cr:
Configuración del Cr III :
2. Dar las fórmulas de los complejos A a D.
A
B
C
D
3. ¿Cuál es el número de coordinación en estos complejos?
4. ¿Cuál será la geometrı́a de estos compuestos?
5. Dar la estructura de Lewis del NH3 . Indica la geometrı́a molecular y la electrónica de este compuesto,
ası́ como la hibridación del átomo de nitrógeno.
Estructura de Lewis
Geometrı́a Molecular
9
Geometrı́a Electrónica
Hibridación
Parte 2: Identificación de un elemento.
El elemento X se encuentra en pequeñas cantidades en la naturaleza en forma elemental y en minerales
principalmente como X2 O3 y X2 S3 . X no es radiactivo y su punto de ebullición es de 1833 K. A 2770 K
y 1 atm el elemento X se presenta como átomos individuales en forma gaseosa y tiene una densidad de
0,919 g L−1 . X no reacciona con ácidos diluı́dos no oxidantes; sin embargo, con ácido sulfúrico o agua regia
se forma el sulfato o el cloruro de X(III). X forma compuestos con número de oxidación 3+ como XN,
XH3 , además del óxido X2 O4 . Los haluros de X(III) se forman directamente de la reacción con el halógeno
apropiado, en el caso del flúor se obtiene XF5 . Las disoluciones acuosas de los haluros de X(III) son estables
sólo en medio fuertemente ácido. En medio neutro hay precipitación del hidróxido correspondiente, el cual
con el tiempo puede compuestos con fórmula XO(OH). Con agentes oxidantes fuertes se convierten las sales
de X(III) en sales del tipo XO−
3.
1. Dar el nombre de X.
2. El agua regia es una mezcla concentrada de dos ácidos. Indica cuáles son estos dos ácidos.
3. Dar la reacción balanceada de X con ácido sulfúrico. Uno de los productos formados en esta reacción es
SO2 .
4. Además del número de oxidación 3+, ¿Cuáles otros números de oxidación puede tener X?
5. Escribe la reacción balanceada para la obtención del compuesto con fórmula XO(OH).
6. Indica el número de oxidación de X en el compuesto XO(OH).
10
7. Se mencionó que con X con flúor puede formarse XF5 (además de XF3 ; el compuesto XCl5 no existe). Esto
puede explicarse por el efecto del par inerte. Explica qué es el efecto del par inerte. Nota: La configuración
electrónica del elemento X en estado basal es [Gas noble](n − 2)f 14 (n − 1)d10 ns2 np3 .
8. Dar la reacción de X(III) con permanganato en medio ácido. Recuerda que MnO4– −−→ Mn 2+ .
Hasta aquı́ termina nivel B, nivel A continúa con Quı́mica Orgánica y Bioquı́mica.
Problema 5: Quı́mica Orgánica
Cuando se planea una sı́ntesis orgánica se toma en cuenta lo siguiente: que el número de etapas sea el menor
posible, que el rendimiento de cada reacción sea el mayor posible, que la obtención de subproductos sea
mı́nima, que el tiempo de reacción sea corto y que los materiales de partida sean lo menos caros posibles. Sin
embargo, no siempre es posible reunir todos estos requisitos y, generalmente, se opta por tiempos de reacción
prolongados y/o materiales de partida caros, de manera que se obtenga una reacción con buen rendimiento,
estereoselectiva y regioselectiva. A continuación analizaremos por qué obtener el mayor rendimiento es muy
importante en una sı́ntesis orgánica.
Los péptidos pueden ser obtenidos por medio de la siguiente secuencia;
1. Considera que esta secuencia siempre tiene un rendimiento del 90 %. Calcula el rendimiento global para
la obtención de un péptido compuesto por 20 aminoácidos.
11
2. Algunas veces se realiza un procedimiento llamado Native Chemical Ligation (NCL), en donde dos péptidos
son unidos cuando se cumplen ciertas condiciones. Considera que se han sintetizado dos péptidos compuestos
de 10 aminoácidos cada uno, con un rendimiento para cada secuencia de activación/acoplamiento/desprotección
igual a 90 % en todos los casos. Estos dos péptidos se unen usando NCL con un rendimiento del 95 %. Calcula
el rendimiento global para el péptido obtenido.
3. Una sı́ntesis convergente es una estrategia de sı́ntesis que ayuda a mejorar el rendimiento global de una
reacción. De los siguientes diagramas, escoge aquel que represente una sı́ntesis convergente.
Ahora analizaremos la sı́ntesis de un compuesto que puede parecer fácil de sintetizar; sin embargo, algunas
rutas empleadas pueden tener ciertos problemas. El compuesto A debe ser sintetizado. Se pensó en usar a
la octan-3-ona como compuesto de partida debido a su precio relativamente bajo (25 g cuestan $ 399).
4. Dar el nombre del compuesto A de acuerdo a las reglas de la IUPAC.
La octan-3-ona se hizo reaccionar con LDA (diisopropilamina de litio) seguida de la adición de ioduro de
metilo. Sin embargo, dos productos (B y C, ambos con fórmula C9 H18 O) fueron obtenidos. El compuesto B
presenta un centro quiral, mientras que el compuesto C no tiene centros quirales.
5. Dibuja la estructura de los compuestos B, C y del LDA.
B
C
12
LDA
Los productos B y C se obtienen porque es difı́cil diferenciar dos grupos metilenos de reactividad parecida
en la octan-3-ona, lo que hace que al tratarse con LDA se formen dos diferentes enolatos.
6. Dibuja la estructura de al menos uno de los iones enolato formados. Si este llega a tener una estructura
de resonancia también dibújala.
Debido a que la primera reacción de nuestra sı́ntesis presenta dificultades, se decició cambiar de estrategia.
Otra posibilidad para realizar nuestra sı́ntesis es mostrada a continuación:
Nota: nBuLi es una base fuerte. En la reacción E −−→ A+F, el H2 SO4 y Hg(OAc)2 son catalizadores de la
reacción. A y F son regioisómeros (tienen la misma fórmula molecular y estructura, sólo cambia la posición
de algún grupo funcional).
7. Dibuja la estructura de D a F.
D
E
F
Aún cuando se obtuvo el compuesto deseado, la última reacción presenta el problema de que se obtiene
el regioisómero F, además es muy difı́cil de controlar los rendimientos de los productos. Por lo tanto, se
decidió cambiar de nuevo la sı́ntesis. Como el problema hasta el momento ha sido diferenciar dos metilenos
de reactividad parecida para realizar una metilación; o bien, la obtención de un grupo carbonilo en la
parte deseada se decidió comenzar con una molécula que ya tenga instalada los grupos metilos y/o el grupo
carbonilo. Se propuso utilizar como producto de partida a la acetona y se realizaron las siguientes reacciones:
13
EL intermediario G puede reaccionar con el compuesto cı́clico mostrado (dihidropirano). Este compuesto es
muy utilizado en la protección de alcoholes. Esta protección es analizada en el siguiente esquema:
El doble enlace puede tomar el protón para formar la especie K+ que está estabilizada por resonancia. La
especie L+ no presenta resonancia por lo cual este camino no está favorecido, y por ende no ocurre. El R-OH
es la representación de cualquier alcohol que se adiciona a K+ , para después perder juntos un protón y dar M.
La etapa [J] −−→ A + 5-hidroxipentanal se lleva a cabo mediante la siguiente secuencia; también se muestra
cómo el intermediario [O] forma A y el 5-hidroxipentanal. [O] puede ser protonado para dar P+ , del cual
se libera A y se obtiene el intermediario K+ , el cual a su vez se hidrata para dar el hemiacetal Q. Este
hemiacetal está en equilibrio con el 5-hidroxipentanal.
8. Con toda la información anterior dibuja las estructuras de los compuestos e intermediarios G a Q.
G
H
I
J
K+
L+
M
N
14
O
P+
Q
—
Al parecer la obtención del compuesto A ha sido exitosa; sin embargo, el primer reactivo utilizado (NaCN)
es muy tóxico, especialmente cuando se mezcla con ácidos, ya que se libera ácido cianhı́drico.
9. Dibuja la estructura del ion cianato.
Debido al inconveniente mencionado, se modificó de nuevo la sı́ntesis; se propuso comenzar usando el compuesto R. Este compuesto puede adquirirse a precios razonables (25 g por $ 2815). Se pensó realizar reacciones
parecidas a las anteriores (tratamiento con una base fuerte y después alquilación). No obstante, el grupo
hidroxilo en el compuesto G puede reaccionar fácilmente con bases fuertes, por lo que hay que protegerlo.
10. Propón una sı́ntesis para el compuesto A comenzando con el compuesto R.
15
Problema 6: Bioquı́mica.
Los aminoácidos constituyen a las proteı́nas, las cuales son responsables de un gran número de funciones
metabólicas en los organismos. Los aminoácidos tienen la fórmula general R − CH(NH2 ) − COOH; es decir,
se trata de un ácido carboxı́lico con un grupo amino y una cadena R, ambas en posición α. La cadena R
puede tener tanto grupos polares como no polares. El siguiente problema describe la transformación de un
aminoácido A (29.74 % C, 5.82 % H y 26.47 % S, en masa) en taurina (X) (taurina):
A→B→C+X
1. Determina la fórmula mı́nima de A.
2. Propón una estructura para todos los compuestos. Pistas: A puede dimerizarse mediante un puente de
disulfuro. A y B tienen el mismo número de carbonos, pero B está oxidado. C es un gas y X contiene
38.65 % de oxı́geno en masa.
A:
B:
C:
X:
3. Dibuja la estructura de tres isómeros de A que no sean aminoácidos.
FIN DEL EXAMEN. Te deseamos mucho éxito.
16