Representación esquemática

ESCUELA DE MEDICINA – DEPARTAMENTO DE CIENCIAS FISIOLÓGICAS –BIOQUÍMICA
Prof. Ingrist J. Alemán B.
PORFIRINAS
Las porfirinas son tetrapirroles, consisten en cuatro anillos pirroles (Figura 1)
unidos por puentes metenos.
Figura 1. Anillo pirrol
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Los anillos de porfirinas son enumerados con números romanos
del I al IV, comenzando desde arriba y en sentido de las agujas
del reloj.
Los puentes metenos se ordenan con letras griegas, desde alfa
hasta delta, nuevamente en sentido de las agujas del reloj.
Las posiciones de los sustituyentes son contadas con números del
1 al 8, comenzando en el anillo I, y procediendo en sentido de las
agujas del reloj (Figura 2).
La estructura generalmente se representa como una cruz de
brazos cortos y los sustituyentes frecuentemente se abrevian
como:
o A = ácido acético (o CM = carboximetil)
o P = ácido propiónico (o CE = carboxietil)
o M = metil
o V = vinil
Representación
esquemática
Figura 2. Porfirina mostrando sus cuatro anillos pirrólicos.
Los nombres de las porfirinas de Interés consisten de una palabra y un
número, Ejm: uroporfirina III. La palabra denota la clase de sustituyente (Figura
3) en el anillo y el número denota cómo son ordenados.
Existen tres palabras importantes:
• Uroporfirina: contiene A y P solamente
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Coproporfirina: contiene M y P solamente
Protoporfirina: contiene M, P y V (algunos P se han cambiado por
V)
Figura 3.
Diagramas representando las uroporfirinas, coproporfirinas y las
protoporfirinas con sus diferentes sustituyentes.
Hay dos importantes series numeradas la I y la III, la series II y IV no ocurren
en sistema natural. En la serie I los sustituyentes se repiten de una manera
regular, Ejm: AP AP AP AP (comenzando en el anillo I), en la serie III el orden de
los sustituyentes en el anillo IV es inverso: AP AP AP PA.
En la Figura 4, hay algunos ejemplos de porfirinas con sus nombres
correctos:
Figura 4. Ejemplos de nomenclatura de porfirina
El hierro puede ser adicionado a la protoporfirina IX, el estado de
oxidación del hierro y la identidad de la negatividad del counterión cargado
determinan el nombre del producto.
Ejm.: Si el hierro (II), o ión ferroso, se adiciona el producto es el Hemo
(Figura 5).
Figura 4.
HEMO
Si el hierro (III), o ión férrico, se adiciona el producto es:
• Hemina, si el counterion es cloruro
• Hematina, si el counterion es hidroxido
Los porfirinógenos son más reducidos que las correspondientes porfirinas,
así la oxidación de un porfirinógeno produce la correspondiente porfirina. El
protoporfirinógeno IX es convertido a protoporfirina IX a través de una
reacción catalizada por la enzima protoporfirinógeno IX oxidasa.
Las porfirinas contienen un sistema conjugado de doble enlaces todos
alrededor del anillo tetrapirrol, la resonancia de este sistema hace a las
porfirinas más estables que el correspondiente porfirinógeno (Figura 5).
Figura 5. Oxidación del Protoporfirinógeno IX a Protoporfirina IX. La reacción es
catalizada por la protoporfirinógeno IX oxidasa.
SÍNTESIS DEL HEMO
La síntesis del hemo ocurre parte en la mitocondria y parte en el
citoplasma (Figura 6). El proceso se inicia en la mitocondria porque uno de los