Química Orgánica Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display. Elementos comunes de los compuestos orgánicos 24.1 Clasificación de los Hidrocarburos 24.1 Alcanos Alcanos tienen la fórmula general CnH2n+2 donde n = 1,2,3,… • sólo enlaces covalentes sencillos • hidrocarburos saturados, ya que contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que se puede unir con el número de átomos de carbono en la molécula CH4 C2H6 C3H8 metano etano propano 24.2 Isómeros estructurales son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras 24.2 ¿Cuántos isómeros estructurales tiene pentano, C5H12? H H H H H H C C C C C H H H H H H H CH3 H C C H CH3 H n-pentano H H H CH3 H H C C C C H H H H 2-metilbutano H C H 2,2-dimetilpropano 24.2 Nomenclatura de Alcanos 1. El nombre base del hidrocarburo esta dado por la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula. CH3 CH3 1 CH2 2 CH2 3 CH 4 CH2 5 2. Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo alquilo. 24.2 CH4 metano CH3 metil CH2 6 CH3 4-metilheptano 7 Nomenclatura alcanos 24.2 Nomenclatura alcanos 3. Cuando uno o más átomos de hidrógeno están reemplazados por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar las ubicaciones de los átomos de carbono donde se hacen las sustituciones. Enumerar en la dirección que da los números más pequeños para las ubicaciones de las ramas. CH3 CH3 1 CH 2 CH2 3 CH2 4 CH3 5 CH3 2-methylpentane CH3 1 CH2 2 CH2 3 CH 4 CH3 5 4-methylpentane 24.2 Nomenclatura alcanos 4. Usar prefijos di-, tri-, tetra-, cuando hay más de una rama de alquilo de la misma especie. CH3 1 CH3 CH3 CH CH 2 3 CH2 CH2 4 CH3 5 6 2,3-dimetilhexano CH3 CH3 1 CH C 2 3 CH2 4 CH2 5 CH3 6 CH3 3,3-dimetilhexano 24.2 Nomenclatura alcanos 5. Utilice las reglas anteriores para otros tipos de sustituyentes. CH3 1 Br NO2 CH CH 2 3 CH3 4 2-bromo-3-nitrobutano Br CH2 1 NO2 CH2 2 CH 3 CH3 4 1-bromo-3-nitrobutano 24.2 ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? CH3 CH3 1 CH 2 C2H5 CH2 3 CH 4 CH2 5 CH2 6 CH2 7 CH3 8 4-etil-2-metiloctano ¿Cuál es la estructura de 2-etil-4-metilhexano? 24.2 Reacciones de Alcanos Combustion CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890.4 kJ Halogenacion luz CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g) Cl2 + energy Cl• + Cl• H H Cl• + H C H H •C H H H C • + Cl H H + HCl H Cl H C H Cl + Cl• 24.2 aquiral quiral 24.2 Cicloalcanos Alcanos cuyos átomos de carbono están unidos en anillos se llaman cicloalcanos. Tienen la fórmula general CnH2n donde n = 3,4,… 24.2 Cicloalcanos 24.2 Alquenos Los alquenos tienen la fórmula general CnH2n donde n = 2,3,… • contienen al menos un doble enlace carbono-carbono • tambien llamados olefinas CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH 1-buteno Cl Cl C H Cl H C cis-dicloroetileno CH3 2-buteno C H CH H C Cl trans-dicloroetileno 24.2 Reacciones de los Alquenos Cracking Pt C2H6 (g) catalizadorCH2 CH2 (g) + H2 (g) Reacciones de adición CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g) CH2Br (g) 24.2 Alquinos Alquinos tienen la fórmula general CnH2n-2 donde n = 2,3,4,… • contener al menos un triple enlace carbono-carbono CH C CH2 CH3 1-butino CH3 C C CH3 2-butino Produccion de acetileno CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq) 24.2 Reacciones de Alquinos Hidrogenacion CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g) Reacciones de adicion CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g) CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g) CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g) 24.2 Hidrocarburos aromáticos H H H H C C C C C C H H H H H C C C C C C H H H 24.3 Nomenclatura compuestos aromáticos etilbenceno CH2CH3 aminobenceno NH2 Cl clorobenceno 6 2 5 3 4 nitrobenceno Br Br 1 NO2 Br Br 1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 24.3 Reacciones de compuestos aromáticos Reaccion de sustitucion H Br H H + Br2 H H H H FeBr3 catalizador + HBr H H H H H CH2CH3 H + CH3CH2Cl H H H H H H AlCl3 catalizador + HCl H H H 24.3 Hidrocarburos aromáticos policíclicos 24.3 Grupos Funcionales Alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tienen la fórmula general R-OH. 24.4 La producción biológica de etanol C6H12O6 (ac) enzyme 2CH3CH2OH (ac) + 2CO2 (g) La producción comercial de etanol CH2 CH2 (g) + H2O (g) H2SO4 CH3CH2OH (g) La oxidación metabólica de etanol CH3CH2OH alcohol dehidrogenasa CH3CHO + H2 24.4 Grupos Funcionales Los éteres tienen la fórmula general R-O-R’. Reacción de condensación CH3OH + HOCH3 H2SO4 catalyst CH3OCH3 + H2O 24.4 Grupos Funcionales C Funcional carbonilo. O Aldehidos y cetonas contiene el grupo O • aldehidos tienen la formula general R C H O • cetonas tienen la formula general R C R’ O O O H C H H C CH3 H3C C CH3 formaldehido acetaldehido acetona 24.4 Grupos Funcionales Los ácidos carboxílicos contienen los grupos funcionales carboxilo( -COOH ) 24.4 Grupos Funcionales Los ésteres tienen la fórmula general R’COOR, donde R es un grupo hidrocarburo. O CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O Acetato de etilo 24.4 Grupos Funcionales Aminas son bases orgánicas con la fórmula general R3N. CH3NH2 + H2O CH3CH2NH2 + HCl RNH3+ + OH- CH3CH2NH3+Cl- 24.4 24.4
