XIX Verano de la Investigación Científica y Tecnológica del Pacífico RECONOCIMIENTO DE ESTEREOISOMEROS POR RMN UTILIZANDO RIBOSA BENCILADA Carolina Domínguez Díaz, Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías de la Universidad de Guadalajara, [email protected]. Asesor Armando Ariza Castolo, Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados (IPN), [email protected]. PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA La ribosa es un monosacárido de 5 carbonos de gran importancia biológica al formar la cadena de azúcar-fosfato de los ácidos ribonucleicos (ARN). El ARN participa en la síntesis de proteínas, la transcripción de la información genética del ADN, así como su reparación. Su capacidad de asociarse con distintas moléculas hace que esto sea posible. Es soluble en agua y se encuentra como 4 tautómeros. A través de la perbencilación se vuelve soluble en disolventes orgánicos y se obtiene un solo isómero, con 4 carbonos quirales, lo que permite el reconocimiento de estereoisómeros de compuestos que formen puentes de hidrógeno como el norborneol. METODOLOGÍA La primera parte fue la preparación de los compuestos. Se bencilaron 100 mg de ribosa con cloruro de benzoilo y piridina como catalizador. La reacción se realizó con control cinético, a 5C durante 20 horas. Debido a que no se obtuvo un isómero de la ribosa, se realizó su separación por cromatografía en columna, utilizando como fase móvil primero hexano con cloruro de metileno, y posteriormente hexano con acetato de etilo. La siguiente parte fue la identificación de los compuestos utilizando RMN. Se realizaron 5 experimentos para determinar la estructura química que son: espectros de 1H y 13C, los cuales son de 1D y permiten determinar el número de isómeros presentes así como la cantidad de cada uno de ellos. En 2D se obtuvieron los espectros COSY, HSQC y HMBC. Con estos fue posible obtener la conectividad tanto homonuclear como heterenuclear y determinar los isómeros de la ribosa perbencilada. La última parte fue observar la interacción de la ribosa en una solución de norborneol, en mezcla con todos sus estereoisómeros, utilizando los espectros de 1H. CONCLUSIONES GENERALES El control cinético de la bencilación no se llevó a cabo de acuerdo con lo planeado y la bibliografía consultada, obteniendo los 4 isómeros de la ribosa en diferentes proporciones. También la separación por columna fue muy difícil, y al final se obtuvo un isómero mayoritario. El obtener la estructura del isómero mayoritario de la ribosa perbencilada fue sencillo utilizando RMN en 2D. Pero, al observar el espectro de norborneol con ribosa, se descubrió que la mezcla del alcohol interacciona con todos los isómeros de la ribosa, complicando la distinción de los isómeros presentes e interaccionando, tanto del alcohol como del azúcar. © Programa Interinstitucional para el Fortalecimiento de la Investigación y el Posgrado del Pacífico Agosto 2014