CECyT 6 “MIGUEL OTHON DE MENDIZÁBAL” QUINTO SEMESTRE NÚMERO 1 FUNCIONES ORGÁNICAS Y NOMENCLATURA 1 Esqueletos carbonados: cadenas principales Editorial En el curso anterior se estudiaron los compuestos llamados hidrocarburos que están formados por C e H. n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) n 1 2 3 4 metano* CH4 etano* CH3CH3 propano* butano* 4 isobutano 5 pentano Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) 10 decano CH3(CH2)8CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3 CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3 (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3 5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 5 neopentano (CH3)4C eicosano CH3(CH2)18CH3 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3 6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3 7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3 8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3 9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3 Así como las reglas para nombrar los hidrocarburos ramificados, que estudiamos la clase anterior, que son la base para nombrar a los compuestos orgánicos con otros elementos. Algunos de estos compuestos químicos ya te son familiares por ejemplo: Etanol (alcohol) Ahora estudiaremos los compuestos que incluyen otro tipo de elementos químicos (O, N, F, Cl, Br, I, S, P) y la forma en que se nombran a dichos compuestos. Cetona (solvente) Ácido acético (vinagre) Que son de uso común en nuestra vida diaria, ahora aprenderemos como nombrarlos de forma correcta. COMENCEMOS Para ello es importante y necesario que sepas nombrar al menos los primeros 20 hidrocarburos. 2 Grupos funcionales más conocidos Clase Grupo funcional Ejemplo alcanos ninguno CH3-CH3 Etano CH3CH=CH2 Propeno alquenos (homo) aromáticos Tolueno (hetero) aromáticos 3-Metilpiridina CH3-C C-CH3 2-Butino alquinos halogenuros de alquilo -halógeno alcoholes fenoles -OH éteres -O- aminas primarias -NH2 aminas secundarias -NH- CH3-CH2-Br Bromuro de etilo CH3-CH2-OH Etanol CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter CH3-NH2 Metilamina (CH3)2NH Dimetilamina (CH3)3N aminas terciarias Trimetilamina tioles -SH sulfuros -S- CH3-CH2-SH Etiltiol (CH3)2S Dimetilsulfuro (CH3)3B boranos organometálicos Trimetilborano CH3Li Metillitio (CH3)2Mg Dimetilmagnesio (CH3)3Al Trimetilalano -metal (Li, Mg, Al, etc.) 3 Clase Grupo funcional Ejemplo aldehídos Etanal cetonas Propanona iminas Metilimina de la propanona ácidos carboxílicos Ácido acético ésteres Acetato de etilo amidas Acetamida haluros de acilo anhídridos Cloruro de acetilo nitrilos CH3CN -C nitroderivados -NO2 sulfonas -SO2- ácidos sulfónicos -SO2-OH Anhídrido acético Acetonitrilo CH3NO2 Nitrometano CH3SO2CH3 Dimetilsulfona CH3CH2CH2SO2OH Ácido propanosulfónico Estas son las funciones orgánicas más conocidas, no todas se estudiaran en este curso, pero es importante conocerlas, en cursos de química orgánica a nivel superior se estudiaran más a conciencia, en el presente curso estudiaremos su estructura, nomenclatura, propiedades químicas, métodos de obtención y los usos más importantes. 4 En los arborescentes se busca la cadena más larga que contenga al halógeno a uno de sus extremos más próximo, se nombra el o los halógenos en orden alfabético indicando su posición, seguido de los radicales que también existan en orden alfabético y por último la cadena más larga. En la nomenclatura trivial se utiliza el nombre del halógeno con terminación uro+de+radical Ejemplos Fórmula IUPAC TRIVIAL Halogenuros de alquilo. Derivan de un alcano al sustituir un hidrogeno por un halógeno (F, Cl, Br, I), es posible que en el mismo compuesto existan más de un átomo de halógeno ya sea igual o diferente. En forma general se representa como R X donde X es el halógeno y R es el radical alquilo. USOS Este tipo de compuestos se utilizan en la síntesis de muchos compuestos orgánicos, ya que por la reactividad de los halógenos es posible realizar reacciones de sustitución. Comúnmente los compuestos poli halogenados CF3-CH2F y CF3-CHCl2 son utilizados en sistemas de refrigeración y aire acondicionado sin dañar la capa de ozono como ocurría al principio al utilizar compuestos clorofluorocarbonos; el diclorometano CH2-Cl2 es un solvente de grasas, removedor de pinturas, etc. También son utilizaron como pesticidas antes de saber el daño que ocasionaban en la capa de ozono, también se utilizaron como anestésico (cloroformo CH-Cl3) pero debido a los daños hepáticos que produce ya no es utilizado (solo en las películas) ahora se utilizan compuestos con flúor como el sevoflurano, el desflurano y el isoflurano, que son éteres halogenados. CH3-Br CH3-CH2-Cl Bromo metano Cloro etano Bromuro de metilo Cloruro de etilo 2-flúorpropano Fluoruro de isopropilo 1-yodo-2,2, dimetilpropano Yoduro de neopentilo 1-bromo, 1-cloro, 2, 2, 2 trifluor etano Halotano F F I Br F Cl F Alcoholes. Es una de las funciones químicas más conocidas desde tiempos ancestrales, ya que se obtiene por la fermentación frutas, granos y algunas verduras, obteniendo bebidas alcohólicas, que contiene alcohol etílico (etanol) mediante procedimientos que se transmitieron de forma secreta de generación en generación. La característica de estos compuestos es contener en su estructura el grupo funcional hidroxilo (OH-1) que también se encuentra en la estructura de carbohidratos y del colesterol. En forma general se representan como R OH donde R es un radical alquilo. NOMENCLATURA De acuerdo con la IUPAC para los Halogenuros de alquilo mono halogenados, se utiliza el nombre del Halógeno + nombre del alcano. 5 Pueden existir alcoholes R1 H R1 OH H marios pri R2 R1 OH H sec undarios R2 OH R3 te rciarios Ejemplos Fórmula IUPAC TRIVIAL CH3-OH CH3-CH2-OH Metanol Etanol Alcohol metílico Alcohol Etílico 2-propanol Alcohol Isopropílico 1,2 etano diol Etilenglicol 1,2,3 propano triol Glicerol o glicerina OH USOS El primero de los alcoholes (metanol) también conocido como alcohol de madera es toxico si se ingiere, puede causar ceguera y la muerte, se adiciona al etanol, para venderse como alcohol desnaturalizado, evitando que se potable, otro uso es para obtener otros compuestos orgánicos como el etanal o formaldehido y como combustible. El etanol comúnmente llamado alcohol etílico se utiliza para elaborar bebidas, solvente en las diferentes industrias (farmacéutica, perfumería, alimenticia) y como aditivo de gasolinas. El etilenglicol (1, 2-etanodiol) se utiliza como anticongelante automotriz. La glicerina (1, 2,3-propanotriol) y el propilenglicol son usados como suavizantes en la productos para la piel como las cremas y jabones. OHOH OH OH OH Éteres. Los éteres se caracterizan por tener la formula general R1 O R2 teniendo en ambos lados del oxígeno un grupo alquilo que pueden ser diferentes. Los éteres al igual que los alcoholes se consideran derivados del agua la sustituir los átomos de hidrogeno por radicales. USOS Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios. NOMENCLATURA De acuerdo con la IUPAC para los alcoholes lineales, se utiliza el nombre del radical alquilo con terminación ol. Si es ramificado se busca la cadena más larga que tenga el grupo alcohol, se numera del extremo más próximo al alcohol. Para nombrarlo se indican las ramificaciones por orden alfabético seguido de la cadena más larga con terminación ol. En caso de existir más de un grupo alcohol se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. La nomenclatura trivial se utiliza para los alcoholes más simples utilizando la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo con terminación ílico. NOMENCLATURA De acuerdo con la IUPAC al radical alquilo más pequeño unido al oxígeno, se le nombra como grupo alcoxi por ejemplo metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, enlazado al otro radical más grande. En los ramificados se busca la cadena más larga que contenga al grupo alcoxi más pequeño, se numera del extremo más cercano al grupo alcoxi. Se indican los grupos 6 alquilo por orden alfabético y después el grupo alcoxi indicando su posición y finalmente la cadena principal como alcano. En la nomenclatura trivial se aplica a éteres sencillos y considera los nombres comunes de los radicales en orden alfabético colocando la palabra éter al final del nombre. O bien si se usa primero la palabra éter, el nombre del ultimo radical tendrá la terminación ílico Ejemplos Fórmula CH3-O-CH3 Metoxi metano O Etoxi etano 2 metil 2 Metoxi propano O O 7 IUPAC 2 Metil 3 metoxi hexano TRIVIAL Dimetil éter o Éter metílico Dietil éter o Éter etílico Metil terbutil éter o Éter metilterbutílico Trabajo colaborativo en clase El trabajo colaborativo es una gran herramienta para mejorar el aprendizaje ya que se comparten conocimientos, se trabajara de la siguiente manera: En parejas Elabora un mapa mental de las funciones químicas utilizando imágenes o una palabra, con diferentes colores Elabora las supernotas de cada grupo funcional Tiempo para realizar la actividad 30 minutos. En equipo de 4 alumnos Elabora un mapa conceptual de las funciones Halogenuro de alquilo, alcohol y éter, con las siguientes características 1) Orden jerárquico empezando por el concepto grupos funcionales de química orgánica 2) Toma en las relaciones nombre del grupo funcional, formula general, usos, nomenclatura y ejemplo 3) Recuerda que se utilizan óvalos para los conceptos, líneas rectas para unir los conceptos y al final los ejemplos sin óvalos Tiempo para realizar la actividad 30 minutos. Trabajo colaborativo en hora virtual Como trabajo para la hora virtual te reunirás por equipo para investigar de las siguientes funciones químicas aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, sales orgánicas, aminas y amidas los siguientes conceptos: 1) Formula del grupo funcional 2) Usos del grupo funcional 3) Nomenclatura del grupo funcional de acuerdo a IUPAC y trivial 4) Ejemplos con formula y nombre Con estos conceptos elaboraras un mapa conceptual respetando lo indicado anteriormente. El trabajo lo realizaras de la siguiente manera: a) Cada miembro del equipo escogerá desarrollar uno de los conceptos indicados anteriormente b) Teniendo los conceptos se reunirán para compartir la información que recabaron c) Elaboraran el mapa conceptual d) Llenar la rúbrica de coevaluación (sean honestos al momento de coevaluarse) Bibliografía recomendada Química II (Estequiometría y compuestos del carbono), José M, Bravo Trejo; José L. Rodríguez Huerta; Editorial Éxodo (tiene la mayoría de los conceptos que buscas) http://www.uhu.es/quimiorg/indice.html (tiene imágenes en 3d de las funciones y conceptos) http://organica.fcien.edu.uy/gf/grupos.htm conceptos http://quimicaparatodos.blogcindario.com/categorias/3-quimica-organica.html conceptos Te recomiendo no consulta ni Wikipedia, ni vagos, tareas, etc. ya que la información que existe ahí no siempre es correcta. 8 RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (AULA) Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple Alumno Descriptores Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la el equipo resolución de los ejercicios Participa en la discusión RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (AULA) Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple Alumno Descriptores Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la el equipo resolución de los ejercicios Participa en la discusión RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (AULA) Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple Alumno Descriptores Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la el equipo resolución de los ejercicios Participa en la discusión 9 RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (VIRTUAL) Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple Alumno Participa en la discusión Descriptores Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la el equipo resolución de los ejercicios RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (VIRTUAL) Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple Alumno Participa en la discusión Descriptores Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la el equipo resolución de los ejercicios RÚBRICA DE COEVALUACIÓN EN EQUIPOS COLABORATIVOS (VIRTUAL) Llenar con paloma √ si cumple o tache X si no cumple Alumno Participa en la discusión 10 Descriptores Cumple con su rol en Comparte sus ideas para la el equipo resolución de los ejercicios
