Síntesis de una mezcla de 3 componentes Olguin Pacheco Carolina Departamento de Química, Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Autónoma Metropolitana -Iztapalapa, Av. San Rafael Atlixco 186, Leyes de Reforma 1ra Secc., 09340 Ciudad de México, México. INF OR M AC I ÓN DEL R EPOR TE Fecha de realización:20/03/2022 Fecha de entrega: 26/03/2022 Palabras clave: Aqueous phase Organic pase Liquid-liquid extraction Acid-base extraction A BSTRA CT In this work, the separation of a mixture of three components is presen t ed by means of the technique of liquid-liquid extraction and acid-base extraction, to separate and obtain benzoic acid, anthracene and pchloroaniline. It began with an initial mixture of 3 gr provided by the teacher. In addition, hydrochloric acid and sodium hydroxide were used for the synthesis. In this process it was important to differentiate the phases formed, the aqueous phase and the organic phase. Thus, 0.79 g of anthracene, 0.67 g of p-chloroaniline and 0.905 g of benzoic acid were finally obtained. 1. Introducción La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos disolventes, separándose en dos fases, la orgánica y la acuosa. Es frecuente obtener mezclas de reacción en disolución o suspensión acuosa (bien porque la reacción se haya llevado a cabo en medio acuoso o bien porque durante el final de reacción se haya añadido una disolución acuosa sobre la mezcla de reacción inicial). En estas situaciones, la extracción del producto de reacción deseado a partir de esta mezcla acuosa se puede conseguir añadiendo un disolvente orgánico adecuado, más o menos denso que el agua, que sea inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la máxima cantidad de producto a extraer, pero no las impurezas que lo acompañan en la mezcla de reacción. Después de agitar la mezcla de las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre ellas y permitir un equilibrio más rápido del producto a extraer entre las dos fases, se producirá una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa inicial hacia la fase orgánica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgánico de extracción elegido y el agua. Una vez finalizada la operación de extracción, se tiene que recuperar el producto extraído a partir de las fases orgánicas reunidas. Para ello, se tiene que secar la fase orgánica resultante con un agente desecante, filtrar la suspensión resultante y finalmente eliminar el disolvente orgánico de la disolución seca conteniendo el producto extraído por destilación o evaporación. Figura 1. Extracción liquido-liquido La extracción ácido-base se realiza frecuentemente después de una extracción liquido-liquido, para purificar ácidos y bases a partir de mezclas en función de sus propiedades químicas. La mezcla se disuelve en un disolvente adecuado como diclorometano o éter dietílico (éter) y se vierte en un embudo de separación . Se añade una solución acuosa del ácido o la base y se ajusta el pH de la fase acuosa para llevar el compuesto de interés a su forma 2 requerida. Después de agitar y permitir la separación de fases, se recoge la fase que contiene el compuesto de interés. A continuación, se repite el procedimiento con esta fase en el intervalo de pH opuesto. El procedimiento funciona solo para ácidos y bases con una gran diferencia de solubilidad entre su forma cargada y no cargada. Para separa al acido benzoico del naftaleno se tenía que estabilizar para después adicionarle el ácido clorhídrico estando en un recipiente con hielos, ya que la reacción era exotérmica. Sin embargo, no hay reacción de tipo acido-base con el naftaleno, ya que tiene un pH neutro, manteniéndose siempre en la fase orgánica. Figura 2. Extracción ácido-base 2. Resultados y Discusión Para separar la p-cloroanilina del acido benzoico y el naftaleno, se hizo uso de una reacción con ácido clorhídrico, donde este neutralizo a la p-cloroanilina (se ionizo) para enviar este compuesto a la fase acuosa y así dejar en la fase orgánica al acido benzoico y al naftaleno. Figura 4. Obtencion del neftaleno y el acido benzoico Es importante aclarar que en esta ocasión no se obtuvo el total de la mezcla inicial, ya que durante todo el proceso hay perdidas por derrames o por una mala implementación del embudo de separación, así en este caso solo se obtuvieron: • 0.79 g de antraceno • 0.67g de p-cloroanilina • 0.905 de ácido benzoico Por lo tanto, ubo una pérdida de 0.635g. 3. Conclusiones Figura 3. Reacción de la mezcla inicial con HCl Cuando se adiciono hidróxido de sodio a la pcloroanilina, este se adiciono para estabilizar el compuesto ionizado y realizar posteriormente el secado con el agente desecante, en este caso el sulfato de sodio. Las extracciones acido-base y liquido-liquido son sumamente útiles para la separación de los componentes de una mezcla cuando diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes es diferente, y su pH. Además de estas técnicas de separación también es importante hacer mención de los filtrados, como el filtrado por gravedad o filtrado al vacío, esta última fue muy importante para hacer la separación del acido benzoico. Además de ser técnicas útiles también son sencillas de llevar a cabo Finalmente, en esta práctica se obtuvo como product o final 0.79 g de antraceno, 0.67g de p-cloroanilina y 0.905 de ácido benzoico, teniendo en cuenta que la mezcla solida inicial era de 3gr, solo tuvimos una perdida de producto de 0.635g. Figura 3. Obtención de la p-cloroanilina 4. Sección experimental El docente proporciono una muestra solida inicialmente de 3 gr de los 3 compuestos (ácido benzoico, naftaleno, p-cloroanilina), para después adicionarle 30 ml de diclorometano, esta mezcla se vertió en un embudo de separación para realizar una extracción ácido-base, separando primero la p-cloro anilina. Para llevar a cabo esta separación se adiciono ácido clorhídrico al 5%, agitando moderadamente el embudo para que se visibilizaran las dos fases, la fase orgánica, inferior, es la que se recolecto primero pues es la que contenía al diclorometano (disolvente con mayor densidad, solución A). Posteriormente se recaudó la fase acuosa (solución B), en este caso la fase superior vertiéndola por la parte superior del embudo para evitar contaminación de la fase orgánica. Este proceso se repitió con la solución A utilizando una nueva cantidad de ácido clorhídrico al 5%, donde después se colectaron juntos los extractos acuosos en el recipiente de la solución B. La solución B se coloco en un recipiente con hielo para enfriar los extractos acuosos (se produjo una reacción exotérmica) adicionándole lentamente NaOH al 10% hasta que se obtuvo un pH básico y un precipitado blanco (p-cloroanilina, cloruro de sodio y agua). Para hacer la separación de esta solución básica se le añadieron 10 ml de diclorometano y disolviendo el precipitado formado. Esta mezcla se coloco en un embudo de separación donde se formaron nuevamente dos fases, la fase orgánica, inferior, que fue la que se recolecto, donde además se encontraba la p-cloroanilina, que es el compuesto que se separó. Este proceso se repitió de nuevo con una nueva cantidad de diclorometano y la fase acuosa se desechó. A la fase recolectada se le añadió sulfato de sodio, que es un agente desecante, hasta que se aseguró que la solución era traslucida. Para eliminar el agente desecante se realizó una filtración por gravedad, y para evitar la pérdida de producto se lavaron las paredes del matraz con una pequeña cantidad de diclorometano vertiendo esto en el filtrado. Por último, para este proceso se evaporo la pcloroanilina liquida obtenida en una parrilla de calentamiento hasta la evaporación del disolvente , y así obtener un sólido. Por otro lado, se colocó en un embudo de separación a la solución A obtenida anteriormente, para repetir el proceso de extracción (aquí se separó el ácido benzoico del naftaleno), con 5 ml de hidróxido de sodio al 5%, este proceso de repitió con una nueva cantidad de hidróxido de sodio. Se recolecto la fase acuosa en el mismo vaso de precipitado, y la fase orgánica se seco con sulfato de sodio anhidro, repitiendo posteriormente el proceso de filtrado por gravedad, lo obtenido fue el antraceno. Se coloco el liquido obtenido por la filtración, de nuevo, en una parrilla de calentamiento repitiendo la evaporación del disolvente para obtener el sólido esperado. A la fase acuosa obtenida se le agregaron pequeñas cantidades de ácido clorhídrico concentrado, mientras se encontraba en un recipiente con hielo, se le agrego el acido hasta que se vio la formación de un precipitado blanco correspondiente al benzoato de sodio. Para realizar la separación adecuada empleamos la técnica de filtración al vacío, para evitar pérdidas del producto humedecimos el papel filtro con el mismo disolvente presente en la mezcla, en este caso agua destilada. El solido quedo sobre el papel filtro dentro del embudo Buchner y fue necesario rasparlo con una micro espátula para colocarlo en un vidrio de reloj. 5. Referencias y Notas Operaciones Basicas en el Laboratorio de Quimica. Extraccion. Tipos de Extracciones. (2022). Ub.edu. https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extr accio_tip.html Extracción de la ácido-base - Copro, la enciclopedia libre. (2022). Copro.com.ar. https://copro.com.ar/Extraccion_de_acidobase.html
