Química Orgánica I 33
Química Orgánica I
Seminario
TEMA 4
1. Nómbrense aplicando la nomenclatura Z-E los siguientes compuestos o dibuje el
correspondiente alqueno.
Cloruro de (Z)-4-metil-2-nitropent-2enoilo
(E)-2-etoxibut-2-eno
(Z) 4-amino-2-(mercaptometil)but-2enoato de etilo
(2Z,4E,5E)-4-(1-cloroetiliden)hepta-2,5dieno
(E)-2,5-dimetilhepta-1,4-dieno
(2Z,4E)-hexa-2,4-dieno
(2E,4E)-3,5-dimetilhepta-2,4-dieno
(2Z,4Z)-3,5-dimetilhepta-2,4-dieno
34 Seminario del Tema 4
2. Nombre los siguientes compuestos y marque con un * los carbonos asimétricos en
los siguientes compuestos.
3. Dibuje todos los enantiómeros o diasteroisómeros de los compuestos con carbonos
asimétricos del ejercicio 2 y determine la configuración de dichos carbonos:
Química Orgánica I 35
4. Dibuje los enantiómeros R y S de los siguientes compuestos:
a) 3-metil-1-penteno
b) Ác. 2-amino-2-metilbutanoico
c) 3-deutero-4-metil-1-pentino
d) Ác. 2-fenilpentanodioico
e) 2,2-dimetil-1-clorociclohexano
f) 2-bromo-1-propanol
a)
b)
d)
c)
f)
e)
36 Seminario del Tema 4
5. Especifique la configuración R ó S de los siguientes compuestos:
6. Dibujar el enantiómero S de los siguientes compuestos:
a) Bromoclorofluorometano
b) 3-deutero-1-penteno
c) 3-cloro-4-metil-1-pentanol
d) 3-metil-1-penten-4-ino
e) Ácido 2-hidroxibutanodioico
f) Fenoxi-terc-butoxideuterometano
a)
g) 1-feniletilamina
h) Ácido 2-fenil-2-hidroxietanoico
i) 3-etil-2,3-dimetilhexano
j) Ác. 2-amino-3-mercaptopropanoico
k) 3-metilciclopenteno
l) 2-metilenciclobutanol
b)
c)
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d)
e)
g)
h)
f)
i)
j)
k)
l)
7. Dibuje las proyecciones de Fischer de todos los estereoisómeros posibles, indicando
pares de enantiómeros y formas ‘meso’, de los siguientes compuestos:
a) Ácido 2,3,4-trihidroxibutanoico
b) Ácido 2,4-difenilpentanodioico
c) 3-Bromo-4-clorohexano
38 Seminario del Tema 4
8. Dibuje el enantiómero de cada uno de los siguientes compuestos e indique si son
formas meso:
enantiómeros
Química Orgánica I 39
9. Dibuje los siguientes compuestos en las proyecciones de Fischer, caballete y
Newman:
a) ácido (S,S)-3-bromo-2-fenilbutanoico (C2-C3)
b) (R)-3-cloro-3-metilhexano (C3-C4)
c) (2S, 3S, 4S)-2,3,4-trifluorohexano (C3-C4)
40 Seminario del Tema 4
10. Identifique las siguientes parejas de compuestos como enantiómeros,
diastereoisómeros, isómeros constitucionales o el mismo compuesto. Indique la
configuración absoluta de los centros quirales en los apartados a, b y e.
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11. Indique si las siguientes estructuras son el mismo compuesto, enantiómeros, formas
meso, diastereroisómeros, o isómeros conformacionales:
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