organica

IES Chan do Monte 2017-18
NOMENCLATURA ORGÁNICA
La nomenclatura orgánica sustitutiva se basa en el empleo de sufijos y prefijos para designar a
los grupos funcionales que se encuentran unidos a una cadena de carbonos. La cadena de carbonos
puede ser abierta o cerrada, en cuyo caso se denominan “ciclos”.
Las moléculas orgánicas se pueden clasificar atendiendo a los grupos funcionales que poseen. Si
no poseen grupos funcionales y por tanto están formadas sólo por C e H, se denominan
hidrocarburos.
Saturados
Lineales
Cíclicos
Lineales
Cíclicos
Lineales
Cíclicos
Alcanos
Alquenos
Hidrocarburos
Insaturados
Alquinos
Aromáticos
Grupos funcionales:
O
R-OH
R-O-R’
0
R-C-R’
0
R-C-OH
0
R-C-O-R’
R-NH2
R-NH-R’
R’’
R-N-R’
0
R-C-NH2
R-CN
N
Nombre grupo
Hidroxilo
Oxi
Carbonilo
Nombre del Compuesto
Alcohol
Éteres
(R’=H) Aldehídos
(R’) Cetonas
Carboxilo
Ácidos carboxílicos
Carboxilo
Ésteres
Amino
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Amido
Amida
Nitrilo
Nitrilo
Para nombrar la cadena principal que sostiene a los sustituyentes, se utiliza una raíz de origen
griego que indica el número de carbonos de la cadena.
Nº
1
2
3
4
5
6
Raíz
MetEtPropButPentHex-
Nº
7
8
9
10
11
…
1
Raíz
HeptOctNonDecUndec…
Tabla 2. Prefijos
numerales
Nomenclatura Orgánica
El nombre de un compuesto consta de varias partes. La cadena principal se nombra con la raíz que
se indica en la tabla 2, unos prefijos (ordenados alfabéticamente) que corresponden a los
sustituyentes de la cadena y un sufijo que corresponde con el grupo de mayor prioridad.
El orden de prioridad de los grupos se muestra en la tabla 3. También se indica el prefijo de cada
grupo cuando actúa como un sustituyente cualquiera, y el sufijo que le correspondería si fuese
grupo principal.
Grupo
Ácido carboxílico
Éster
Amida
Nitrilo
Aldehído
Cetona
Alcohol
Amina
Éter
Doble enlace
Triple enlace
Halógeno
Alquilo
Fórmula
-CO2H
-CO2R
-CO2NH2
-CN
-CHO
-CO-OH
-NH2
-OC=C
CC
-X
-R
Sufijo
Ácido …-oico
-ato
-amida
-nitrilo
-al
-ona
-ol
-amina
-eter
-eno
-ino
-
Prefijo
CarboxiAlquilcarboxilatoAmidoCianoOxoOxoHidroxiAminoAlcoxiHaloAlquil-
Tabla 3: Orden de prioridad de los grupos funcionales
1.- HIDROCARBUROS
1.A- HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son cadenas abiertas o cerradas formadas por carbonos e hidrógenos. Su fórmula empírica
general es:
CnH2n+2 abiertas
CnH2n cerradas (por cada ciclo se eliminan 2H)
 Buscar la cadena más larga
 Si hay dos igual de largas se escoge la más ramificada
 En caso de empate se toma la que tenga la que tenga los localizadores más bajos
 Se numeran los carbonos comenzando por el extremo que tenga la cadena lateral más
cerca.
 Las cadenas laterales se nombran indicando su nº de C y el sufijo –il ( si va unido a la
cadena) o –ilo ( si lo consideramos separadamente)
 Si algún sustituyente alquilo se repite, se indican sus localizadores separados por
comas y se antepone el prefijo di-, tri-, tetra-… antes del alquil Se añade el sufijo –ano a la cadena principal
x-sustituyentes cadena principalano
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH2
C
CH3
CH3
3-etil-2,5,5-trimetilheptano
2
CH2
CH3
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


Los ciclos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al alcano
Las cadenas laterales se numeran con los localizadores más bajos
En caso de empate, se asignan los localizadores alfabéticamente
x-sustituyentes ciclocadena principalano
CH3
H2C
C
H
H2C
C
H2
H
C
CH3
C
H2
1-etil-2-metilciclopentano
1.B- HIDROCARBUROS INSATURADOS
1.B.1- ALQUENOS
Son cadenas abiertas o cerradas que contienen algún doble enlace. A los enlaces dobles y triples
se les llama insaturaciones.
Su fórmula empírica general (para cadenas abiertas) es C nH2n (Por cada enlace pi o cada ciclo, se
eliminan 2H del alcano correspondiente).
Las reglas para escoger la cadena principal son diferentes de las de los alcanos, y van a servir ya
para los demás grupos funcionales a partir de aquí:





Se escoge la cadena con mayor nº de grupos funcionales
En caso de empate, se escoge la que tenga mayor nº de insaturaciones (C=C y CC en
conjunto)
En caso de empate, la que tenga más C (la más larga)
A continuación desempataría la que tuviera más C=C
En último término nos quedaríamos la que tuviera los localizadores más bajos
Para nombrar los alquenos se siguen los pasos siguientes:



Se numera la cadena de forma que los C=C tengan los localizadores más bajos.
A la cadena principal se le añade el sufijo -eno
Si hay varios C=C se indica su posición con los localizadores separados por comas y se
pone un prefijo di-, tri-, tetra- antes del sufijo –eno
x-sustituyentes cadena principal-x-eno


Si es un ciclo se numera de forma que los C=C tengan el localizador más bajo posible
Se antepone el prefijo ciclo- a la cadena principal
CH3
CH3
CH3 CH C
H2
C
HC
C
CH CH
CH2 CH3 CH3
CH
CH2
C C
H H
1,3-ciclopentadieno
C
C
CH2
CH2
CH3
CH3
3-etil-2,5,6,6-tetrametil-7-propil-1,3,7-nonatrieno
3
Nomenclatura Orgánica
1.B.2- ALQUINOS
Contienen algún triple enlace y su fórmula empírica general es C nH2n-2 (por cada enlace pi se
eliminan 2H, así que si hay un CC hay 4H menos que en el alcano correspondiente).

Las normas de numeración son iguales a las de los alquenos pero con el sufijo ino
x-sustituyentes cadena principal-x-ino

En caso de que haya dobles y triples enlaces en la misma molécula se numera de forma
que las insaturaciones sean lo más bajas posibles. Y en caso de empate se escoge la
numeración en la que el C=C tenga el localizador menor
x-sustituyentes cadena principal-x-en-x-ino
CH 3
CH3 C CH
C
C
CH3
2-metilhex-2-en-4-ino
2-metil-2-hexen-4-ino
1.C- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
La mayoría de ellos se basa en el benceno,
que está formado por un ciclohexano con 3
C=C alternos que pueden deslocalizarse
alrededor del ciclo, obteniendo así una
estabilización especial por efecto de la
resonancia. La nube de e- deslocalizada se
representa con una circunferencia dentro
del hexágono.
H
C
HC
CH
=
HC
CH
C
H

Si sólo hay un sustituyente se nombra el sustituyente seguido del sufijo –benceno
CH 3
Metilbenceno
(Tolueno)

Para localizar varios sustituyentes se les dan los localizadores más bajos posibles. En
caso de empate, se asigna el 1 al primero por orden alfabético.
x-sustituyentes benceno
CH3
CH2
CH3
2-etil-1,4-dimetilbenceno
CH3
4
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
Hay posiciones especiales que se pueden indicar con prefijos:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH 3
CH3
1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno
orto-dimetilbenceno meta-dimetilbenceno para-dimetilbenceno
o-dimetilbenceno
m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno

Cuando la cadena sustituyente es más compleja, o lleva un grupo de mayor prioridad,
se considera al benceno como sustituyente y se nombra fenilo.
CH3 CH2 CH
CH2 CH3
3-fenilpentano

Otro sustituyente con nombre especial es el benceno unido a la cadena principal por
un –CH2- que se llama bencilo
CH3 CH2 CH
CH2 CH3
CH2
3-bencilpentano

Los hidrocarburos aromáticos condensados están formados por varios anillos
fusionados y tienen nombres especiales
naftaleno
antraceno
fenantreno
Existen algunos sustituyentes (o radicales) derivados de hidrocarburos que poseen nombres
especiales que se usan con frecuencia. Algunos de ellos están recogidos en la tabla a continuación
(las letras alfabetizables están en negrita):
5
Nomenclatura Orgánica
Radical
CH3
CH
Nombre sistemático
1-metiletil
Nombre tradicional
Isopropil (iPr)
2-metilpropil
Isobutil ( iBu)
1,1-dimetiletil
Tert-butil (t-butil, tBu)
Etenil
vinil
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH
CH2
2.- DERIVADOS HALOGENADOS
Se forman al sustituir un H de un hidrocarburo por un elemento halógeno. No tienen prioridad
sobre los sustituyentes alquilo.
Se denominan con los prefijos fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-.
 Se asignan localizadores de manera que el primer sustituyente de los extremos tenga
el menor localizador (sin prioridad entre halógenos y alquilos)
 Se nombran los sustituyentes por orden alfabético
x-sustituyentes cadena principal
CH3 CH
CH
CH3
CH3 Br
2-bromo-3-metilbutano
2-bromo-3 metilpropano
3.- ALCOHOLES
Contienen un sustituyente hidroxilo, -OH, que será el grupo principal. Para nombrarlo:
 La cadena principal será la más larga que soporta el grupo -OH
 Se asigna el menor localizador posible al C que tiene el -OH
 Si hay varios –OH se localizan todos y luego se indica con un numeral tantos como haya.
 Se añade el sufijo –ol a la cadena principal
x-sustituyentes cadena principal-x-ol

Si hay instauraciones, el sufijo en o in se colocan detrás de la cadena principal, pero antes
del sufijo –ol.
x-sustituyentes cadena principal-x-insaturación-x-ol
CH2 CH3 OH
CH3 CH
Cl
CH CH2 C
CH3
CH C
CH3
OH
Hidroxibenceno
(Fenol)
OH
7-cloro-6-etil-2-metilocta-3-en-2,4-diol
7-cloro-6-etil-2-metil-3-octen-2,4-diol
(bencenol)
fenol
6
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4.- ÉTERES
Contienen un átomo de O unido a dos cadenas de C. Tienen prioridad sobre los alcoholes.
Son unas sustancias muy inertes y se usan como disolventes en química orgánica.
 Se nombran los radicales alquilo por orden alafabético seguidos del sufijo éter
sustituyentes ileter
CH3
O

fenilmetileter
Si una de las cadenas es muy compleja, se considera a ésta como cadena principal, y a la
otra cadena con el O, como sustituyente alcoxi
CH3 CH
3
CH3
CH3 CH CH CH CH2 CH CH3
O
4-fenoxi-2,3,6-trimetilheptano
5.- CETONAS
O
Poseen un grupo carbonilo –C- unido a dos cadenas de C, es decir, el grupo carbonilo está en el
interior de la molécula.
Tienen prioridad sobre todos los grupos anteriores.



Se numera la cadena de forma que el C carbonílico tenga el menor localizador posible
Se localiza el carbonilo y se añade el sufijo –ona.
Si hay varias cetonas, se localizan todas y se indica con un numeral cuántas hay.
x-sustituyentes cadena principal-x-ona
O
CH3
CH3 C
CH
CH3
(3-metilbutan-2-ona)
3-metil-2-butanona
6.- ALDEHÍDOS
O
Poseen un grupo carbonilo terminal, es decir, en el extremo de la cadena de carbonos, -C-H.
Tiene prioridad sobre las cetonas y los anteriores.


Se numera la cadena comenzando por el C del aldehído.
No es necesario indicar la posición del aldehído, y se añade al final el sufijo –al.
7
Nomenclatura Orgánica
x-sustituyentes cadena principalal
H
OH
O
O
C
CH 3 C
H
CH3 C
CH 3
C
C
O
C
H
H
CH3 CH 2
CH3
metanal
formaldehído
etanal
acetaldehído
2-etil-2,3-dimetil-4-hidroxipenta-3-enal
" "
"
-4-hidroxi-3-pentenal
7.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O
Contienen un grupo carboxilo terminal, -C-OH que tiene prioridad sobre los grupos anteriores.
El H unido al O tiene carácter ácido, aunque se trata de ácidos débiles.


Se numera la cadena principal dándole el número 1 al C carboxílico
Se antepone la palabra ácido, se nombran los sustituyentes alfabéticamente y se añade el
sufijo –oico
Ácido x-sustituyentes cadena principaloico
H
C
O
O
O
C
CH 3 C
OH
Ác. metanoico
ác. fórmico
O
OH
CH 2
CH 2
HO
ác. etanoico
ác acético
C
OH
ác. butanodioico
8.- ÉSTERES
Se obtienen por condensación de un ácido carboxílico con un alcohol, reacción que se conoce por
el nombre de “esterificación”.
O
R-C- OH



+
O
R-C-O-R’
HO-R’
+
H 2O
Se toma como cadena principal la que contiene el grupo éster
Se elimina la palabra “ácido” y se sustituye el sufijo –oico por –oato
La cadena R’ del alcohol lleva el sufijo –ilo, por ser un sustituyente
x-sustituyentes cadena principaloato de alquilo
O
CH 3 C
O
CH2 CH3
etanoato de etilo
8
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9.- AMINAS
Son derivados del amoníaco con 1, 2 o los 3 hidrógenos sustituídos por cadenas carbonadas
 Se nombran los sustituyentes en orden alfabético
 Se añade el sufijo –amina
sustituyentesilamina
H3C
N
CH3
CH 3
CH3 CH2 CH2 NH2
propilamina
trimetilamina
etilamina

Si se trata de una cadena carbonada con varios –NH2 , resulta más sencillo considerarlos
como simples sustituyentes, con lo cual pasan a designarse mediante el prefijo aminoH2N
CH2 CH
CH
CH3
NH2 Cl
3-cloro-1,2-diaminobutano
10.- AMIDAS
Son derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por un grupo
–NH2
 Se numera la cadena principal asignando el número 1 al carbono de la amida
 Se nombra la cadena principal con sus sustituyentes y se añade el sufijo –amida
x-sustituyentes cadena principalamida
O
H3C
C
etanoamida
NH 2
11.- NITRILOS
Contienen el grupo ciano, -CN y son derivados del ácido cianhídrico (HCN). Se pueden nombrar
de dos formas.
 Se numera la cadena principal comenzando por el carbono unido al N:
x-sustituyentes cadena principalnitrilo
CH3

C
N
etanonitrilo
Se considera el grupo CN independientemente, y se nombra el resto de la cadena como un
sustituyente. Esta segunda nomenclatura se usa sobretodo con los compuestos aromáticos
cianuro de alquilo
CH3
C
cianuro de metilo
N
9
Nomenclatura Orgánica
EJERCICIOS
Nombrar:
1
2
CH3
CH2
CH2
CH2
3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
C
CH3
CH3
CH3
5
4
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH3
C
CH3
CH3
C
CH
CH3
CH3
6
CH3
CH3
7
CH CH
CH3
CH
CH3
CH3
8
CH CH
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
10
9
CH3
C
C
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
C
C
CH
C
CH
10
CH2
CH3
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Nombrar:
11
12
CH C
C
CH
CH
13
CH 3 CH C
CH2
CH CH2 CH C
CH3
CH 2
CH
C
C
CH3
15
14
16
CH 2
CH 3
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH 2
CH
CH 3
CH 3
18
CH 3
CH 3
CH3
CH 3
17
C
19
CH 3
20
CH3
CH 3
H 3C
CH3
CH3
Cl
21
CH3
22
CH
CH
Cl
F
23
CH3
Br
Cl
11
Cl
Nomenclatura Orgánica
Formular:
24
2-metilpropano
25
26
1,2-dimetilciclobutano
3-etil-2,5,5-trimetilheptano
28
27
5-etil-3,4,4-trimetilnonano
5-isopropil-3-tercbutiloctano
29
30
2-etil-5-metil-1,3-hexadieno
31
3-etil-2,5,6,6-tetrametil-7-propil-1,3,7-nonatrieno
32
5-etil-4-metil-1,3-ciclohexadieno
33
etino
12
3-etil-2,2-dimetil-6-propil-4-decino
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Formular:
35
34
Etilbenceno
37
1,3-ciclopentadieno
40
36
o-dietilbenceno
38
Clorociclopropano
39
3-metil-1,4-pentadieno
ciclohexeno
41
1-penten-4-ino
43
1-isobutil-2-isopropilbenceno
42
3,6-heptadien-1-ino
cicloheptino
44
45
p-bromoclorobenceno
1-fluoro-2-penteno
13
Nomenclatura Orgánica
Nombrar:
46
CH3 CH
CH2 CH3
CH3
CH
C
CH2 CH CH
Cl
47
CH3
CH3
CH3
CH
CH2
49
CH3
C
CH
OH
Cl
OH
48
CH
CH2
50
C
CH3
OH
51
OH
OH
OH
CH
CH
OH
CH3
CH2
CH3
OH
CH3
52
CH3
53
O
CH2
CH3
55
CH3
CH3
54
O
CH3
H2 C
CH
56
CH
O
CH2
CH3
CH3
O
57
O
CH2
CH2
CH3
CH3
CH C
CH
CH
OH
CH3
14
CH3
IES Chan do Monte 2017-18
Nombrar:
58
59
O
CH3
60
O
O
C
HC
H
CH3
CH
CH2
CH2
CH
C
H
CH2
H
CH3
CH3
61
CH3
CH
CH
OH
CH3
64
CH 3
62
O
C
C
CH3
C
H
O
63
C
CH3
CH3
C
O
Cl
Cl
O
C
C
C
OH
CH3
C
CH3
O
65
CH3
O
CH 3 HC
CH
C
OH
CH
CH
O
C
H
CH3
CH3
66
67
O
O
CH3
HC
C
OH
CH2
68
CH3
OH
15
C
C
Cl
OH
CH
O
CH 2 CH
Cl
C
O
C
OH
Nomenclatura Orgánica
Formular:
69
70
2-butanol
72
1,2-propanodiol
2,3-butanodiol
73
2-metil-1-butanol
75
71
74
2-cloro-2-hexanol
1,2,3-butanotriol
76
Fenilmetileter
78
Metoxibenceno
77
6-cloro-5-etil-2-metil-3-octen-2,4-diol
79
metoxietano
80
dimetileter
16
3-metilpentanal
IES Chan do Monte 2017-18
Formular:
81
82
2-cloro-5-eno-3-etilheptanal
propanodial
84
Ácido butanoico
90
Ác. etanodioico
formaldehído (metanal)
85
2-pentanona
87
83
86
3-metilbutanona
88
2,4-hexanodiona
89
Ácido 2-metilpropanoico
91
Ác. 3,3-dimetilpentanoico
92
Ác. propanodioico
17
Ác. butanodioico
Nomenclatura Orgánica
Nombrar:
O
OH
C
93
94
O
CH3
CH2
95
O
C
C
OH
OH
98
96
97
O
O
C
O
C
HO
O
C
OH
CH 2
HO
C
CH 3
OH
O
CH 3
C
C
O
CH 2
C
OH
CH 3
100
99
O
O
H 3C
C
C
OH
OH
OH
102
O
101
O
CH2 CH
F
C
C
OH
OH
H3 C
18
IES Chan do Monte 2017-18
Nombrar:
105
103
CH3
104
O
CH3 - COO - CH 2 - CH3
HC
O
CH3
CH
O
C
CH3
O
106
CH CH2
107
O
H 3C
C
O
COO - CH 2 - CH3
CH3
108
109
CH3
O
C
HO
O
O
C
CH2
C
HC
O
OH
CH2
CH3
O
111
110
C OO
O
C
H
CH
OH
O
Cl
C
C
O
CH3
C
O
CH3
OH
Cl
19
Nomenclatura Orgánica
Formular:
113
112
Ácido propanoico
114
Ácido 2-octenoico
115
Ácido p-yodobenzoico
117
116
Ác. cloroacético
Ác. 2-clorobenzoico
118
Ác. 2,4-dietilbenzoico
119
Ác. 2-metil-3-pentenoico
120
Ác. 4-oxopentanoico
121
Acetato de fenilo
benzoato de etilo
20
IES Chan do Monte 2017-18
Formula:
122
123
Metanoato de etenilo
4-pentenoato de metilo
124
125
3-isopropil-2-pentenoato de tercbutilo
propanoato de etilo
126
127
2-cloropropanoato de fenilo
m-metilbenzoato de tercbutilo
128
129
3,5-dioxopentanoato de metilo
4-fenilo-5-oxo-2-pentenoato de etilo
21
Nomenclatura Orgánica
Nombra:
132
131
130
CH3
CH
CH2
NH2
NH2
CH3
N
CH2
CH3
CH3
NH2
133
134
CH3
CH3
CH
CH
NH2
NH2
135
O
NO 2
C
OH
NH2
Cl
OH
136
137
O
O
HC
H3 C
NH2
CH3
138
O
C
NH2
CH2 CH
CH
CH
140
O
O
C
O
C
NH2
H2 N
22
C
NH2
OH
139
O
C
NH2
IES Chan do Monte 2017-18
Nombra:
142
141
H3 C
C
N
143
CH3
CH2
CH
CH
CH3
CH2
C
N
CH3
CH
C
N
CH3
CH3
144
145
C
N
C
N
H3 C
146
N
147
NH 2
C
O
O
C
CH2 CH 2 C
N
CH3 CH
CH2 CH
C
HO
OH
148
149
O
OH
C
N
C
CH 3
N
CH2
C
O
CH3 CH2 CH
Cl
NH2
23
CH
CH2 C
NH 2
Nomenclatura Orgánica
Formula:
150
Trietilamina
153
m-isopropilanilina
156
Acetamida
159
N-metilpropanamida
162
3-metilbutanonitrilo
151
152
etilisopropilvinilamina
154
1,3-diamino-2-buteno
155
ciclohexilamina
dimetilfenilamina
157
158
butenodiamida
2-metilpropanamida
160
161
2-fluoropropanamida
5-aminopentanamida
163
164
cianuro de tercbutilo
cianuro de isobutilo
24