Obtener el p-toluensulfonato sódico mediante la reacción de sulfonación

1 Caratula
2 Objetivos de la practica
1. Obtener el p-toluensulfonato sódico mediante la reacción de sulfonación
del tolueno, con acido sulfúrico como agente sulfonante.
2. Comparar el rendimiento obtenido ( Por diferentes grupos del laboratorio) variando la cantidad de
reactivos ( cido sulfurico ! tolueno) utili"ados.
3 Resumen
#a sulfonación de compuestos arom$ticos es una de las reacciones m$s importantes %ue se utili"a a
nivel industrial, sobretodo en el campo de los detergentes. &n la practica desarrollada, se logro obtener
un comp
compue
uest
stoo sulf
sulfon
onad
ado,
o, a part
partir
ir del
del tolu
toluen
enoo (C'), este
este fue el p-tol
p-toluen
uensul
sulfon
fonato
ato sódi
sódico
co
(C''*O+a), un compuesto %ue forma actualmente uno de los tantos componentes %ue forman los
detergentes, adem$s de otros importantes usos.
Para obtener este producto, se utili"o el proceso de sulfonación del tolueno como se describe a
continuación *e procedió a me"clar en un balón los 2 reacctivos mas importantes para llevar acabo
esta reacción %umica, como lo son el toleno (C') ! el acido sulfúrico (2*O/)0 luego se sometió a
calor
calor ! se deo aproimad
aproimadame
amente
nte por 1 3ora a 1245C para dar lugar
lugar la reacció
reacciónn de sulfonaci
sulfonación.
ón.
Posteriormente
Posteriormente se reali"aron
reali"aron 2 filtrados,
filtrados, donde previamente
previamente se agregaron
agregaron a la me"cla sustancias como
gua(24), bicarbonato de sodio (aCO+), cloruro de sodio (aCl) ! metanol para obtener el
producto deseado (p-toluensulfonato sódico).
*e llega a la conclusión %ue la sulfonación del tolueno para la obtención de p-toluensulfonato sódico es
un proceso %ue, aun%ue es un proceso relativamente sencillo, presenta un porcentae de rendimiento
mu! inferior al esperado (61./+ 7) 89:, esto se reflea en los valores obtenidos por los diferentes grupos
del laboratorio ( ;ue trabaaron con distintas masas de reactivos).
Por otro lado, tambi<n se conclu!e %ue la variación de la cantidad de reactivos necesaria para %ue se
lleve una sulfonación (+2gr de C' ! 1=gr de 2*O/ ) dentro del rango de rendimiento estipulado
(61./
(61./+7
+7)) varia
varia consi
conside
dera
rable
bleme
ment
ntee al varia
variarr un poco
poco la masa
masa de esos
esos difere
diferente
ntess react
reactivo
ivos,
s, esto
esto
observando la considerable diferencia del rendimiento entre cada uno de los grupos del laboratorio.
Obteniendose para este grupo un rendimiento del --- 7 ! una masa final de p-toluensulfonato sódico
de --- gr.
4 Introducción teórica
#a sulfonación es una reacción de adición electrófilica arom$tica, %ue constitu!e una va útil en la
adición de grupos funcionales dentro de un anillo arom$tico. &n la cual un grupo de $cidosulfónico,
*O+, es introducido en la estructura de una mol<cula o un ion en lugar de un $tomo de
3idrógeno.
Por sulfonación del tolueno se obtiene una me"cla de los $. orto ! para-toluenosulfónicos, %ue pueden
separarse transform$ndolos primero en los cloruros de sulfonilo correspondientes ! filtrando <stos
despu<s a la temperatura de 45 C, el derivado orto pasa a trav<s del filtro como un l%uido espeso
aceitoso ! el derivado para, sólido a dic3a temperatura, %ueda retenido en el filtro 8:
&l tolueno es mas reactivo %ue el benceno esto sulfonandose con 2*O/ . #a formacion de los tres
productos isomeros varian como sigue a continuacion
>emp de reacc
4
+9
144
Orto
/9,2
++,+
1',/
?eta
2,9
9,+
14,1
Para
92,+
61,/
'2,9
#os a. s. arom$ticos se preparan ordinariamente por sulfonación directa, !a %ue este m<todo resulta m$s
sencillo ! conveniente %ue los indirectos. #os agentes de sulfonación m$s comúnmente empleados son
$. sulfúrico concentrado, $. sulfúrico fumante (óleum), $. clorosulfónico ! cloruro de sulfurilo, Cl2*O2.
&l primero se utili"a en la sulfonación de compuestos arom$ticos %ue se sustitu!en con facilidad,
mientras %ue el óleum sirve para sulfonar compuestos poco activos. 8 :
a Tabla de propiedades relevantes de reactivos y productos
@cido sulfúrico
Aórmula semidesarrollada 2*O/
Bensidad 144 gDm+0 1. gDcm+
?asa molar =,4 gDmol
Punto de fusión 2+ E (14 5C)
Punto de ebullición 614 E (++' 5C)
*olubilidad en agua ?iscible
Corrosividad:
&s un l%uido altamente corrosivo.
!ectos de una sobre e"posición a#uda: &l $cido sulfúrico es corrosivo para todos los teidos del
cuerpo. #a cantidad fatal para un adulto vara entre una cuc3aradita de t< ! seis gramos del $cido
concentrado.
In$alación: #a in3alación de los vapores puede causar daFo pulmonar grave.
*e debe llevar a la vctima en forma urgente al aire libre. *i eisten los medios administrarle ogeno.
Conseguir atención m<dica inmediata.
Contacto con la piel: &l contacto con la piel puede causar necrosis (gangrena) grave de los teidos.
Tolueno:
Fórmula molecular C7H8
Estado de agregación líquido Apariencia incoloro
Densidad 866,9 kgm!" #$8669 gcm
! %asa molar
9&$'!8' gmol
(unto de )usión '78,& * +9- .C/
(unto de e0ullición !8!,8 * +''' .C/
1emperatura crítica -9',62 * +!'8 .C/ 3iscosidad #$-9# c(
4olu0ilidad en agua #$27 g5
>oicidad
&l tolueno es una sustancia nociva aun%ue su toicidad es mu! inferior a la del benceno. &l cuerpo
elimina el tolueno en forma de $cido ben"oico ! $cido 3ipúrico.
&l tolueno puede afectar al sistema nervioso. iveles baos o moderados pueden producir cansancio,
confusión, debilidad, p<rdida de la memoria, n$usea.
#os vapores de tolueno presentan un ligero efecto narcótico e irritan los oos.
Cloruro de sodio
Aórmula semidesarrollada aCl
pariencia Gncoloro0 aun%ue parece blanco si son cristales finos o pulveri"ados.
Bensidad 2169 gDm+0 2,169 gDcm+
?asa molar 9,/ gDmol
Punto de fusión 1.4'/ E (41 5C)
Punto de ebullición 1.'+ E (1./69 5C)
*olubilidad en agua +9,= g por 144 m# de agua
nalación (uede causar irritaciones suaes al tracto respiratorio$
ngestión :randes cantidades ingeridas pueden causar ómitos, diarrea, desidratación seera, ;
soluciones ;perconcentradas de sal pueden causar iolenta in)lamación en el tracto gastrointestinal$
Contacto en la piel (uede causar esco<or ; dolor al contacto con soluciones demasiado concentradas ;
por muco tiempo$
Contacto con o=os (uede causar irritación ; dolor al contacto con soluciones m>s concentradas de lo
usual$
Bicarbonato de sodio:
Aórmula semidesarrollada aCO+
pariencia Hlanco cristalino
Bensidad 21'+ gDm+0 2,1'+ gDcm+
?asa molar /,4 gDmol
Punto de fusión +2+,19 E (94 5C)
Punto de descomposición 9/+,19 E (2'4 5C)
g
*olubilidad en agua 14,+ D144 g de 24
4o0re piel ; o=os
rritación$ (uede causar irritación en la piel e ipersensi0ilidad$ ?o es dermatológicamente tó@ico$
(or inalación
(uede causar irritación en las mem0ranas mucosas$
(or e@posiciones largas
Aunque es rara, la posi0ilidad de sensi0ili<ación en la piel, se de0e considerar de0ido a e)ectos de
contacto prolongado$
tanol:
Fórmula molecular C&H6
Estado de agregación 5íquido Apariencia ncoloro
Densidad 789 kgm!" #,789 gcm!
%asa molar 26,#7 gmol
(unto de )usión '-8,9 * +''2 .C/
(unto de e0ullición !-',6 * +78 .C/
1emperatura crítica -'2 * +&2' .C/ (resión crítica 6! atm
4olu0ilidad en agua %isci0le
5os m>s signi)icatios e)ectos del alcool en el cuero$ Adicionalmente, en mu=eres em0ara<adas, puede
causar 4índrome alcoólico )etal$
El etanol puede a)ectar al sistema nerioso central, proocando estados de eu)oria, desini0ición,
mareos, somnolencia, con)usión, ilusiones +como er do0le o que todo se muee de )orma espont>nea/$
b Importancia del proceso a nivel industrial
#a ma!or cantidad de sulfonatos ! sulfatos es comerciali"ada ! usada en forma de sal en las industrias
%uimicas. &sta categora inclu!e detergentes0 emulsificantes, demulsificantes, 3umectantes, !
agentes solubili"antes0 aditivos de lubricantes0 e in3ibidores de oidación. 8 :
Ino de los usos mas importantes de los sulfonatos es aplicable a los detergentes, estos son compuestos
%ue contienen un producto arom$tico sulfonado como producto principal, (fenilsulfonato de sodio,
toluensulfonato de sodio, dodecil
sulfato de sodio, p-toluensulfonato sódico, entre otros...), los cuales actúan como agentes tensoactivos
(surfactantes) entre dos sustancias inmiscibles, como pueden ser el agua
(sustancia polar) ! la ma!ora de las grasas (sustancias no polares), siendo afn a
ambas fases debido a %ue poseen una parte 3idroflica (afn al agua) ! otra parte
lipoflica (afn a las grasas), por lo %ue su función principal es actuar en el lavado.
*e puede decir %ue, industrialmente, eisten usos para los productos sulfonados (como el ptoluensulfonato sódico) en
J Betergentes, elastómeros, agentes moadores, emulsivos ! dispersantes.
J Colorantes, compuestos contra la polilla ! agentes sint<ticos para el curtido
J Kesinas de intercambio de iones, gomas sint<ticas ! agentes de espesamiento
J Gntermedios en la preparación de otros productos %umicos
J *ulfonamidas medicinales e insecticidas
c Reacciones %ue ocurren en el proceso& mecanismos& rendimientos&
calores de !ormación reportados en la literatura.
-----#a obtension del p-toluensolfonato sodico puro es de aproimadamente 16-24 g (segun 81:)
---&l rendimiento teórico para esta reacción es de 61,9+ 7 segun (9)
---- buscar calores de formación
' (ia#rama de blo%ues:
a )roceso de laboratorio
acer el del %ui"
b )roceso industrial
*sustituir el dia#rama+ c$ama
1. Obtención de p-toluensulfonato de sodio, mediante la sulfonación del
tolueno con acido sulfúrico ($rea de producción G).
*e alimentan tolueno ! acido sulfúrico al =' 7 al primer reactor, en una
proporción de 1.' # de toluenoD# de acido, se comien"a a calentar la me"cla
3asta %ue esta alcance la temperatura de 124 5C, al llegar a este paso se
controla la temperatura del reactor para %ue <sta no supere los 124 5C ! se dea
reaccionar por una 3ora. Concluido este tiempo, la me"cla pasa a un reactor
agitado %ue contiene + # de aguaD # de tolueno alimentado. *eguidamente se
aFaden 4.9 Eg de bicarbonato de sodio ! 1 Eg de cloruro de sodio por cada
# de tolueno alimentado, procurando %ue se disuelvan por completo. l concluir
este paso la me"cla se debe enfriar para completar la cristali"ación del
p-toluensulfonato de sodio ! posteriormente filtrar al vacio. #uego del filtrado se
debe recristali"ar, para ello se disuelven los cristales obtenidos con + # de agua
a ebullición en un tan%ue agitado ! se aFaden 4.19 Eg de aCl. Be nuevo la
me"cla se debe enfriar ! se alimenta al sistema de filtrado al vacio, donde se
obtienen los cristales de p-toluensulfonato de sodio, %ue pasan a un secador
para obtenerlos libres de 3umedad. *e debe obtener un rendimiento de entre +9
! /4 7 en base al tolueno.
,Incluir valores t-picos de presión& temperatura& !lujos y composición
/. 0actores !-sico %u-micos %ue a!ectan el proceso.
Keactividad
dem$s de atacar muc3os metales, el $cido sulfúrico concentrado es fuerte agente oidante ! puede dar
lugar a la ignición (inicio de eplosión) al entrar en contacto con materia org$nica ! compuestos tales
como nitratos, carburos, cloratos, etc. >ambi<n reacciona de forma eot<rmica con el agua.
#os productos resultantes de la sulfonación dependen de múltiples factores !
%ue estos no afectan sólo al grado sino tambi<n el curso de la misma. lgunos de
estos factores son
J Concentración de agente de sulfonación
J >emperatura de reacción
J >iempo de reacción
J Catali"adores ! coad!uvantes
J Bisolventes
In!luencia de la concentración de O3 en la sul!onación:
l utili"ar el 2*O/ como agente sulfonante , la reacción se detiene cuando
se alcan"a una concentración determinada de *O+ diferente para cada compuesto
%ue se trate de sulfonar. Lu!ot designó esa concentración lmite de *O+ como pi,
! encontró %ue en la preparación del $cido bencensulfónico, la sulfonación se
detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitación ! catali"adores (si el
valor de pi es de 6/7 %ue corresponde al 3idrato 2*O/.1D22O), %uiere decir
%ue cuando se llega a esa concentración de *O+ no tiene !a lugar reacción
alguna. &sto indica %ue en los m<todos ordinarios se consume una cantidad de
$cido ecesiva 8 :
In!luencia de la temperatura de reacción:
Por un lado, tenemos %ue al aumentar la temperatura se aumenta la velocidad de reacción ! el grado
desulfonación. Por otro lado, un eceso de <sta, 3ace tender la reacción a la polisulfonación, por esto
es necesario operar con condiciones t<rmicas ! con las proporciones de reactivos adecuadas para
obtener la menor cantidad posible de los productos %ue impurifican al producto deseado. #a
temperatura de sulfonación puede tambi<n influir en la orientación de los grupos sulfónicos (como en
la sulfonación del tolueno ! de los derivados del naftaleno) 8 :
In!luencia del tiempo de reacción
*i se utili"a m$s tiempo de lo necesario,
*e pueden forman impure"as %ue pueden ser difciles de separar del producto final.
In!luencia de cataliadores y coadyuvantes: &iste una serie de
sustancias %ue pueden eercer una influencia en la orientación, como los
compuestos de mercurio o bien acelerar la reacción sin influir sobre las
posiciones %ue ocupan los grupos sulfónicos, como ocurre en los
compuestos de vanadio. 814:
12 iblio#ra!-a.
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