Examen Extraordinario Principios de Química Orgánica M. C. Ivonne Arisbeth Diaz Santiago Nombre: _______________________________________________ 1. Proporcione la estructura química o nombre correcto, dentro de los recuadros: a) Ácido o-clorobenzoico,b) 3-bromo-4-N, isopropilamino benzoato de secbutilo, c) 3-nitro-4-amino5-metoxi acetofenona, d) ac. 2(z)-3-(2-bromo fenil) butenoico, e) 3(E)-4-(4-clofenil)butenal f) benzofenona g) p-terbutoxi acetanilida h) acido o-formil bencensulfónico 2. Proponga un mecanismo para explicar las siguientes reacciones y sus transformaciones: a) El 2,4- exadieno al adicionarle agua de bromo en tetracloruro de carbono se obtiene como resultado un halogenuro de alquilo, que al hacerolo reaccionar con NaOH en exceso se forma el 3-hexen-2,4diol, muestre este hecho. b) Al hacer reaccionar al 2-bromo-3-metilbutano con una base acuosa diluida y calor, se obtienen: 3metil-2-butanol + 2-metil-2-butanol + 2-metil-2-buteno. Escriba un mecanismo completo para cada uno de ellos, que explique la formación de los productos obtenidos. FCQ(2021-2021)-3º Examen Parcial PQO’ IADS 3. Cada una de las siguientes características, es cierto en uno o más de los mecanismos SN1,SN2, E1 y E2. En cada uno de los enunciados indique para que mecanismo es válido. a) Posibles transposiciones: _____________ c) Reactividad R-X 1º>2º>3º ____________ e) Cinética de 2ºr orden: _______________ g) resulta de deshidrogenar_____________ i) mecanismo concertado_______________ V KOH/ETOH E D l4 /CC Br 2 Br2/H2O B KOH/ETOH O3/Zinc, H2O C A F NBS H J Br2/ H ? U 2O 2 M ? S KOH/ETOH MeOH/ K N P L H2O O3/OH,H2O2 1. 2. 3. Acetona H2O H+/calor KMnO4/T.A T 5. Escriba como se efectuaria la sintesis de los siguientes compuestos a patir de fenol y alcoholes de no másd de 4 carbonos. a) Alcohol bencilico b) Cloruro de isopentilo c) Bencil amina 6. Francisco, alumna de tercer semestre de Química, sintetizó en el laboratorio una serie de compuestos, al realizar la idetificación de grupos funcionales, observó la presencia de ácidos carboxilicos y cetonas. Ayude a identificar los posibles productos de acuerdo a los pasos que realizó en el laboratorio C2H4 HBr C2H5Br Ácido 2-oxo-hexanodioico + Ácido etanoico Mg Éter seco O3/OH,H2O2 C2H5BrMg + Ciclohexanona C8H12 1. 2. H2O C8H17O H+ NBS KOH/ETOH I H Cl2/hv(luz) Mg Éter seco KMnO4/calor G EtOH H2/Ni 3 /SO O4 S 2 R terc-BuONa HC l/C Cl 4 H2/Cat. Lindar H2O/H2SO4 W Dé las estructuras de los principales productos de las reacciones (de haberlos) del 1metilciclohexeno con: O3/Zinc, H2O 4. b) Cinética de 1er orden: _________________ d) Hay carbocationes_____________________ f) Inversión de la configuración_____________ h) Reactividad R-X 1º<2º<3º_______________ j) Solvolisis____________________________ C8H14 FCQ(2021-2021)-3º Examen Parcial PQO’ IADS O Q 7. Sintetice los siguientes compuestos a partir de alcoholes de no mas de 4C, benceno o ciclohexano. Puede emplear cualquier reactivo organico e inorganico que necesite de los revisados en clase. a) Etil, bencil éter b) Terc-butil,fenil éter c) 2-ciano-4-metoxi hexanal d) Ac. Octanoico e) 3-pentinol f) Ciclohexanodiol 8. Escriba el producto de reacción principal que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones, si no hay reacción, indíquelo y justifique su respuesta: a) 2,5-dimetil-2-yodo-hexano + KOH b) 1,4-dimetil-4-bromo ciclopenteno + KCN c) trans 4-metil-5 bromo ciclohexeno + NaOH/H2O d) 2,5,7-trimetil-2Z,5E-octadieno + O3/Zn, H2O, H+ e) 2,5-dimetil-3-yodo-hexano + KOH f) 2,5-dimetil-3-yodo-hexano + KOH/EtOH g) bromuro de 4-metil-2E-penteno + propionato de sodio h) 2,5-dimetil-3-bromo-hexano + etanol i) bromuro de 4-metil-2E-penteno + agua j) 2,5-dimetil-3-bromo-hexano + H2O k) 1,4-dimetil-4-bromo ciclopenteno + H2O FCQ(2021-2021)-3º Examen Parcial PQO’ IADS
