serie de estructuras de lineas e hibridaciones

 Identifica (a) la fórmula molecular de la serotonina (que a
continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos
que la componen.
NH2
HO
N
H
Solución
(a) El compuesto tiene 10 carbonos
10
9
HO
6
1
5
2
4
identifican fácilmente desarrollando
la estructura:
NH2
8
7
3
N
H
H H
H H H
NH2
HO
H
Un compuesto con 10 C poseerá,
como máximo (CnH2n+2), 22 “plazas”
para otros tantos H. Deberán
descontarse de aquí 4 por los dos
anillos presentes en la molécula,
otros 8 por los cuatro enlaces π y
habrá que sumarle 2 por los dos N
presentes. El resultado: 22 – 4 – 8 + 2
= 12. Como hay 1 O y dos N, la
fórmula molecular será C10H12N2O.
(b) No hay carbonos primarios, pero
sí secundarios (2), terciarios (4) y
cuaternarios (4), los cuales se
H
H
N
H
(c) No hay átomos con hibridación
sp. Los que son sp3 y sp2 se
distribuyen como sigue:
H H
H
H H H
N H
H
H
O
H
H
N
H
Identifica (a) la fórmula molecular del cloranfenicol (que a
continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos
que la componen.
OH OH
Cl
O
N
O
HN
Cl
O
Solución
(a) El compuesto tiene 11 carbonos
OH OH
5
4
O
N
O
7
6
1
3
2
9
8
HN
Cl
11
10
(b) No hay carbonos primarios, pero
sí secundarios (1), terciarios (8) y
cuaternarios (2):
H HO
Cl
H
O
O
Un compuesto con 11 C poseerá,
como
máximo,
24
H.
Aquí
descontaremos 2 por el anillo, 10 por
los cinco enlaces π y se sumarán 2
por los dos N. El resultado
provisional: 24 – 2 – 10 + 2 = 14; de
estas 14 “plazas” los hidrógenos
cederán 2 para dar cabida a los dos
Cl, así que como hay 1 O y dos N, la
fórmula molecular es C11H12Cl2N2O5.
H OH
H
N
O
H
HN
H
H
O
H H
Cl
Cl
(c) No hay átomos con hibridación
sp. Los sp3 y sp2 se distribuyen como
sigue:
H HO
H OH
H
H
H
O
N
O
H
N
H
H
O
H H
Cl
Cl
2
Identifica (a) la fórmula molecular del etinilestradiol (que a
continuación se muestra); (b) los carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios, y (c) la hibridación de los diferentes átomos
que la componen.
OH
H
H
H
HO
Solución
(a) El compuesto tiene 20 carbonos
20
12
11
4
HO
10
3
5
2
6
1
H
H
9
8
13
OH
18
17
H
16
14
15
HO
H H
H
H
HH
OH
H
H
H
HH H
H
H
7
El número máximo de átomos de
hidrógeno será de 42. Se descuentan
8 por los cuatro anillos más 10 por los
cinco enlaces π; el resultado es 42 – 8
– 10 = 24. La fórmula molecular es
C20H24O2.
(b) Hay un carbono primario, 6
secundarios, 8 terciarios y 5
cuaternarios:
H
19
HH
H
H
HH
H
(c) Los átomos con hibridación sp3,
sp2 y sp se distribuyen como sigue:
H
H
HH
HH
HH
H
H
O
H H
H
HH
OH
H
H
H
HH H
H
H
3