Resumen El presente ensayo tuvo como finalidad la purificación del ácido benzoico mediante el uso de la técnica de recristalización. Cabe destacar que dicho ácido utilizado ya presentaba previamente altos grados de pureza. Seguidamente se inicia con el proceso de purificación en el que se utilizó el agua como disolvente y carbón activado como absorbente de impurezas y colorantes en la muestra. Durante las filtraciones se dieron pérdidas de muestra entre cada recipiente lo cual correspondió a la principal fuente de error en el porcentaje de rendimiento. Luego de que se realizaron las filtraciones en frío y secado de la muestra, se obtuvo que el porcentaje de rendimiento durante el proceso fue de 76,79 % lo que corresponde a aproximadamente 1,5 g. Culminando el ensayo se determinó el punto de fusión de la muestra el cual fue de 123,5 ° C, lo que confirma su pureza. Al finalizar con la experiencia se comprobó que el paso más importante para una recristalización efectiva está en la selección adecuada del solvente, en el que se debe considerar que el mismo diluya una considerada cantidad de soluto a altas temperaturas, pero poco a bajas temperaturas, que no sea toxico, no reaccione con el soluto y beneficie económicamente al experimentador. Discusión En el presente laboratorio tuvo como finalidad la recristalización del ácido benzoico utilizando agua como solvente. La recristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas cantidades de impurezas. Esta técnica se basa en el hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición (Durst & Gokel, 1985). Iniciando con la experiencia, se dio un error de método, ya que se vertió los 40 mL de agua inmediatamente a la muestra de ácido benzoico, donde dicho compuesto permaneció sobrenadando unos minutos, esto provoca directamente que no absorba el calor necesario para diluirse, sin embargo, ese problema fue solucionado al agregar más porciones de agua hirviendo. El solvente utilizado fue agua, debido a que el ácido benzoico es lo suficientemente soluble en este disolvente a elevadas temperaturas, pero poco soluble a bajas temperaturas, además no es toxico, fácil de manejar y barato. Seguidamente, se agregó una pizca de carbón activo para absorber las impurezas que presente el acido benzoico, sin embargo, el experimentador fue notificado que la muestra utilizada presentaba altos grados de pureza por lo que la cantidad de carbón a utilizar debía ser aún más mínima. El carbón activado es un carbón amorfo que ha sido sometido a tratamientos especiales con el fin de elevar grandemente su superficie por formación de poros intermedios. Esta estructura aumenta grandemente su capacidad adsorbente de gases y vapores, así como de sustancias disueltas o dispersas en líquidos. A menudo la solución se colorea con impurezas orgánicas de alto peso molecular, en estos casos el color se puede eliminar hirviendo la solución con una pequeña cantidad de carbón adsorbente activado. La cantidad de carbón activado empleado debe ser mínima puesto que inevitablemente cierta cantidad del compuesto deseado se adsorbe también (Morales, 2009). Seguidamente se procede a filtrar en caliente. La intención de hacer la filtración aun en elevadas temperaturas es para asegurarnos que las impurezas están siendo liberadas en las aguas madres de la solución y también, la sustancia no debe cristalizar en el papel filtro ni en el embudo. Seguidamente se realizan una serie de filtraciones donde se intenta que el tamaño de las partículas sea de un tamaño medio. Generalmente, es preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeños presentan una gran superficie sobre la que éstas quedan adsorbidas (Fernández, 2012). En esta serie de etapas es donde se da la principal fuente de error que incide directamente en el porcentaje de rendimiento (76,79 %), dicho error consta de la perdida de analito entre cada filtración, el cual se queda en el fondo y en las paredes de los contenedores utilizados. Mas tarde, se coloca el vaso químico que contiene la última porción de solución de acido benzoico en un recipiente con hielo, aquí se da la formación de cristales grandes que fueron filtrados seguidamente. En este paso, además, se produjo una alta perdida de analito en el vaso químico. Luego, se procede a secar a 105° C en el horno. Es necesario realizarlo a esta temperatura para eliminar por completo el agua presente en la muestra y sin llegar a los 122° C que según corresponden al punto de fusión del ácido benzoico (Shriner, Fuson, Curtin, 1977). Finalizando la experiencia, se determina el punto de fusión de la muestra de ácido benzoico recuperada, la cual fue de 123,5 °C. Comprobamos así que la purificación del ácido benzoico fue llevada a cabalidad debido a que el rango de punto de fusión no supera siquiera los 3° C. Los compuestos orgánicos puros presentan rangos de puntos de fusión y ebullición no mayores a 3° C (Shriner, Fuson, Curtin, 1977). Conclusiones Se concluyó que el disolvente apropiado es aquel que disuelve el soluto a altas temperaturas, pero poco a bajas temperaturas, no es toxico, es barato y no reacciona con el soluto. Se determinó que el porcentaje de rendimiento al finalizar la recristalización fue de 76,79 %. La purificación del acido benzoico utilizado no fue tan intensa debido a que este no presentaba una alta concentración de impurezas. Se comprobó que la refiltración durante el proceso genera pérdidas del analito. Se recomienda enfriar la solución lentamente para que las moléculas se reestructuren ordenadamente y generen partículas de tamaño medio. Comprobamos que el carbón activado permite absorber las impurezas presentes en la muestra, pero debe ser agregado en una mínima cantidad. Recomendamos secar la muestra a una temperatura media entre el punto de ebullición del solvente y el punto de fusión del soluto. Se consideró a la recristalización como el método mas efectivo para la purificación de sustancias sólidas. Bibliografía Durst, H. & Gokel, G. (1985). Química orgánica experimental. Barcelona, España. Editorial Reverté. Morales, A. (2009). Purificación de los sólidos por cristalización. Lima, Perú. Universidad Nacional del Callao, Facultad de Ingeniería Química. Fernández, G. (2012). Recristalización. Recuperado el 14 de abril de: http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html Shriner, R; Fuson, R; Curtin, D. (1977). Identificación sistemática de compuestos orgánicos. México, Editorial Limusa. Cuestionario 1. Señale los pasos sucesivos en la recristalización de un sólido orgánico en un solvente y explique el propósito en cada operación R: Elección del disolvente El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente que debe cumplir con aspectos específicos. Preparación de la disolución Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la mínima cantidad de disolvente a su temperatura de ebullición. Entre cada dos adiciones se debe dejar el tiempo suficiente para que el soluto pueda disolverse. Se continúa la adición de disolvente hasta que todo el soluto se ha disuelto a la temperatura de ebullición. Filtración en caliente La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo. Para ello se requiere una filtración rápida con un mínimo de evaporación en un embudo previamente calentado. Enfriamiento de la disolución Durante el enfriamiento de la solución caliente se pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas. Separación de los cristales En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo Büchner unido a un quitasato, que a su vez se conecta a la trompa de vacío. Secado de los cristales Los cristales obtenidos en la última etapa deben quedar libres del disolvente adherido mediante un secado. Mencione, por lo menos, dos razones por las cuales las filtraciones al vacío se prefieren a la filtración por gravedad en la recristalización de un compuesto. ¿Por qué es deseable suspender al vacío para lavar los cristales? R: Las razones por la cual se prefiere las filtraciones al vacío son: 1. la superficie de filtración en un filtro con pliegues es mayor que en un filtro liso y 2. Las presiones interior y exterior del matraz se igualan con rapidez, porque los pliegues impiden que el filtro se adhiera al embudo, permitiendo la salida del aire. Es deseable suspender al vacío cuando se agrega el solvente ya que se calienta la solución para remover las impurezas y se debe filtrar rápido y en forma eficiente para evitar la cristalización de la sustancia disuelta. ¿Por qué en el proceso de recristalización debe utilizarse una cantidad mínima de disolvente? R: Se debe utilizar poco solvente para que la cantidad de sustancia perdida por la retención en el licor madre pueda ser reducida y así evitar el riesgo de que al evaporarse se pierda parte del analito por evaporación. Algunas veces se observa un aceite flotando sobre el disolvente cuando se recristaliza un solido de punto de fusión bajo. ¿A qué se debe? R: La formación de esta sustancia aceitosa se da mayormente en la recristalización de la acetanilida, debido a que tiende a separarse en forma aceitosa en vez de cristales. Por ende, debe evitarse el uso de demasiado solvente porque la acetanilida es relativamente soluble en agua a temperatura ambiente.
