Subido por Denise belen del valle carrizo

DOCUMENTOS PARA QUIMICA ORGANICA

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La reducci6n
se puede efectuar con hidr6geno
de un catalizador
(Ni 0 Pt) 0 con hidr6geno
molecular
(H2) en prese
naciente (H) obtenido por _
ci6n de un acido sobre un metal.
La hidrogenaci6n
de los aldehfdos forma un alcohol primario:
H
I
R- C
H
=0
I
+ H2
____._
R - C - OH
I
H
aldehido
alcohol prima rio
En el caso de las cetonas, por hidrogenaci6n
se transforman
en a
les secundarios:
o
OH
II
A partir de los
aldehidos se
elaboran materiales
plastlcos que
se usan en la
fabricaci6n de
juguetes.
I
R - C - R' + H2
R - C - R'
____._
I
H
eetona
alcohol seeundario
c) Reacciones de oxidaci6n
Los aldehfdos se oxidan con facilidad par tener un atorno de hidr6geno
2'
grupo funcional. AI oxidarse se convierten en acid os orqanicos de igual
ro de atornos de carbono. Asi, el etanal se transformaen
H
OH
I
CH3 - C = 0
acido etanoico:
I
---
.....
(0)
etanal
CH3 - C = 0
aeido etanoieo
Generalizando:
H
OH
I
R- C = 0
I
(0)
aldehido
R-C=O
aeido organieo 0 earboxilieo
Por el contrario, las cetonas son diffciles de oxidar, en raz6n de que el :::
carbonilo esta unido ados
radicales alquilo (R y R'). S610 se oxidan
dantes fuertes, como el perrnanganato
la rotura de la cadena carbonada,
de potasio en medio acido,
formando acid os de menor nurnero
CO""
y s.,
C2'
=
mos de carbono. Veamos el caso de la propanona:
o
OH
II
I
CH3 - C - CH3
(0)
CH3 - C
propanona
La facilidad
su presencia
=0
ae. etanoieo
Esta diferencia que existe en la oxidaci6n
mite distinguir
OH
I
+ H- C
=0
ae. metanoieo
de los aldehidos
y las cetonas :
a unos de las otras.
con que se oxidan los aldehidos
en sustancias
Las reacciones
se aprovecha
para reco-';
desconocidas.
mas utilizadas
para el reconocimiento
de los aldehidos
la de Tollens y la de Fehling.
Reacci6n de Tol/ens
EI reactivo que se utiliza en esta reacci6n se prepara agregando
am on •
(NH3) a una soluci6n de nitrato de plata (AgN03), hasta que el precip
de hidr6xido de plata (AgOH) que se forma, se redisuelva.
168
I QUiMICA
:=.
Acidos monocarboxilicos
zcidos monocarboxflicos
son aquel/os que presentan
un solo grupo funcio-
zerboxito. Asi, por ejemplo:
o
o
II
II
H - C - OH
H - COOH
Acido metanoico
0
CH3 - C - OH
formica
CH3 - COOH
Acido etanoico 0 ecetico
o
o
II
CH3 - CH2
II
C - OH
-
C3HS - COOH
CH3
CH2
-
-
Acido propanoico
CH3
I
-
- CH - CH2
-
Modelo molecular
del acldo etanoico.
CH2
C - OH
-
C4H7 - COOH
Acido butanoico
0
II
o
C - OH
C-OH
II
o
Acido 3- metilbutanoico
Acido benzoico
uta general
acidos
monocarboxilicos
.: general:
se representan
por medio de la siguiente
f6r-
o
II
o bien
R - C - OH
acidos orqanicos monocarboxilicos
R-COOH
se designan como los alcoholes
0
Los acidos
monocarboxllicos,
ademas de
allfaticos, pueden
ser arornaticos .
los alde-
-- de los cuales provienen, pero cambiando la terminaci6n "01" 0 "al" por "oleo".
+etanoico
- 3d
obtenido de las hormigas
etanoico
-
se conoce cornunrnente
eckio
formica
por ha-
= hormiga).
(del latin: formica
acido ecetico por encontrarse
suele denominarse
atin: acetum
con el nombre de
en el vinagre
= vinagre).
- 0 se emplea la terminaci6n
oico no es necesario anteponer la palabra acido.
dos grasos superiores
acidos monocarboxilicos
tarnbien
se conocen
con el nombre
de acidos
os, porque muchos de ellos se obtienen por hidr61isis de las grasas.
acidos que tienen un nurnero elevado de atornos de carbona se denominan
os grasos superiores.
Estos acidos se encuentran en la Naturaleza forman-
esteres que constituyen los aceites y las grasas. A modo de ejemplo:
CH3
-
CH3
(CH2)14 - COOH
acido n-hexadecanoico
(aeido palmitieo)
- - - (CH2)16 - COOH
o n-octadecanoico
eckio esteericoi
-
(CH2)1S - COOH
acido n-heptadecanoico
(aeida merqerico';
CH3
-
h -
(CH2
CH
= CH -
h -
(CH2
COOH
acido octadecenoico
(aeida aleiea)
BLOQUE 4
I 173
5.1.1. Propiedades fisicas de los acldos monocarboxilicos
Los primeros
acldos forman
uniones puente de
hidr6geno con
el agua y por eso
son solubles en ella.
Los acid os orqanicos
cion de formenlca
constituyen
una serie hornoloqa, que recibe la denornine-
por ser el acido formico el primer termino.
• Los tres primeros
(metanoico,
etanoico
y propanoico)
incolorcs
son liquidos,
y de olor picante. Del cuarto al noveno terrnino, inclusive, son Jiquidos de a:.peeto oleoso y olor desagradable.
inodoros.
A partir de C10 son solidos y practicamerve
Estos ultirnos se denominan
acidos grasos superiores
por hallarse
en las grasas y los aceites .
• Los cuatro primeros terminos son solubles en agua en todas las proporciones
luego la solubilidad
va disminuyendo
a medida que crece el numero de
a--
mos de carbono. Todos son solubles en alcohol y eter,
Punto de ebullici6n de
acldos monocarboxflicos
• EI punto de ebullicion aumenta unos 18 a 19°C entre un termino y el siguier:~
Adernas, los puntos de ebullicion son mas elevados de 10 que puede suponerss
en base a sus masas moleculares. Esto se explica por el hecho de que se una--
~:~
e
dos molecules de acidos, por uniones puente de hidroqeno, formando un dime-
160
5
140
~120
E'00
~
~'I
1
2
3
4
5
6
o "~HO
'
#
\C-R
R-C
\ OH ••• 0#
Numero de atomos de C
De esta forma las molecules
geno, originando
de fusion
molecular
mas estable que la serialada
Por esta causa, 'los acidos presentan
mas alto que los alcoholes
Los puntos
uniones puende
de hidr6geno
quedan unidas por dos uniones puente de hid~:
una asociacion
caso de los alcoholes.
, .,
er
punto de ebullicc
de igual rnasa molecular .. '
de los acidos rnuestran una
varraclon
peculiar, sequn p:
demos observar en el siguiente grafico:'
EI punto de fusi6n de los acidos disminuye del primero al quintoe
mine y luego se eleva de modo irregular.
EI hecho de que los acid os de menor masa molecular tenga"
punto de fusi6n mas alto se explica por la formaci6n de una ma
cantidad de asociaciones moleculares. EI aumento en el nurre
de atornos de carbona interfiere la realizaci6n de dlchasasociac
nes moleculares.
EI punto de fusi6n de un acido que tiene un numero impar de a
mos de carbono es menor que el del terrnino anterior de num=par de atomos de carbono. Asl, el punto de ebullici6n de: CsH. ::
.-... 60
~
50
c: 40
-0
'iii
.2
30
20
Q)
10
-0
o
C
:::J
a..
0
·10
·20
·30
123456
Nurnero
En las cadenas
carbonadas los
atomos de carbono
se disponen
en forma de zigzag,
7 S 9101112131415
de atornos
de carbona
= -34,5 °C Y el de C4Hs02 = -5,5°C.
La dlfraccion con rayos X de los ecidos con numero impar de etomos de cen.:
no, muestra que los grupos carboxilo y metilo, ublcados 'en los extremos OpUe5
tos de la cadena, estan del mismo lado:
°
~C""""-
Carboxilo
/
HO
/
1
...........-
...........-
3
5
acido heptanoico (pJ.= -11 °C)
....CH
,3
7~
Metile
Esta disposicion dificulta el acercamiento entre las moteculas, En cambio, en los a
dos con nurnero par de atom os de carbono, dichos grupos estan en lad os opuestcs
1741
QUIMICA
o
.>.
:¥boxilo /
HO
1
acido hexanoico (p.f. :::;_2°C)
=<::.a ultima estructura permite que las rnoleculas se aproximen mas entre sl y
ese modo se incrementa la atraccion intermolecular (fuerzas de Van der
:8Is), dando como resultado un punto de fusion mas elevado.
:: densidad disminuye a medida que aumenta el nurnero de atornos de carbo- Asl, e~ los dos primeros terminos la densidad es mayor que la del agua y
os siguientes es menor.
-"5 acidos orqanicos, al igual que los inorqarucos, cambian el color de los indores (el tomasol azul vira al rojo).
2 (,Por que el grupo carboxilo es acldo?
propiedades acid as del grupo carboxilo se deben ados factores que in. en en su mayor 0 menor disociaclon lonlca: el efecto inductivo y el efec-
-5
lOS alcoholes (R - CH20H), el atorno de hldroqeno del grupo hiexile no es disociaole, mjentras que en los acid os orqanlcos (R COOH) la ionizaclon es apreciable:
R - COOH + H20.
(R - COO)· + (H30)+
cornparar la formula general de, los alcoholes con la de los acid os rnocarboxlllcos, vemos que en el acido se reemplazan dos atornos de hi~eno del alcohol por un atomo de oxigeno:
EI grupo carboxilo
es un factor
determinante de las
propiedades de
los acidos orqanicos.
:-
=
H30+ Cation hidronio
Resulta de la combinaci6n
de una molecule de agua
(H20) con un prot6n (H+).
..
..
:0
H
R:C:O:H
R:C:O:H
. ,,
H
alcohol
acido
=:. atorno de oxigeno que reemplaz6 a los dos atornos de hidr6geno, por su eleaoa electronegatividad, atrae a un par de electrones del carbono. Este corriento, a su vez, produce el desplazamiento de otro par de electrones desde el
mo de oxigeno del hidroxilo hacia el atomo de carbono, oriqinandose la siente polarizacion:
: 0,",
··Jr
R: C: 0: H --
" ,
~-
:0 :
~+
....R: C:: 0: H
:-:onces, uno de los atornos de oxigeno tiene carga negativa y el otro positiva .
.2 proximidad de la carga positiva del oxigeno al hidr6geno, facilita la separan de este ultimo en presencia de un solvente polar como el agua, produciena disoclaclon i6nica del acido:
BLOQUE 4
1175
o
.>.
Zirboxilo /
HO
1
acido hexanoico (p.t. = -2°C)
sta ultima estructura permite que las molecules se aproximen mas entre s) y
ese modo se incrementa la atraccion intermolecular (fuerzas de Van der
=als), dando como resultado un punto de fusion mas elevado.
- densidad disminuye a medida que aumenta el nurnero de atornos de carboA..si,en los dos primeros terrninos la densidad es mayor que la del agua y
os siguientes es menor.
_ acidos orqanicos, al igual que los lnorqanicos, cambian el color de los in*<ldores (el tomasol azul vira al rojo).
sr": ...
2 (,Por que el grupo carboxilo es acldo?
1
'
s propiedades acid as del grupo carboxilo se deben ados factores que inen en su mayor 0 menor disociacion lonlca: el efecto inductivo y el efec-
os alcoholes (R - CH20H), el atorno de. hidroqeno del grupo hi_dlo no es disociable, mientras que en los acid os orqanicos (R H) la ionizacicn es apreciable:
R - COOH + H20,'~'" (R - COO)" + (H30)+
:omparar la formula general de los alcoholes con la de los acidos mozarboxllicos, vernos que en el acido se reemplazan dos atornos de hi_geno del alcohol por un atorno de oxlqeno:
EI grupo carboxilo
es un factor
determinante de las
propiedades de
los acid os orqanicos.
H30+ = Cation hidronio
Resulta de la combmacion
de una molecula de agua
(H20) con un proton (H+).
..
:0
H
..
R:C:O:H
R:C:O:H
H
•
alcohol
~ I
acido
...J
atorno de oxiqeno que reernplazo a los dos atornos de hidroqeno, por su ele-
a electronegatividad, atrae a un par de electrones del carbono. Este corrinto, a su vez, produce el desplazamiento de otro par de electrones desde el
rno de oxigeno del hidroxilo hacia el atorno de carbone, oriqinandose la si[)-
:O~
··Jr·
R: C : 0: H ---,~
:°:
[)+
R: C :: 0 : H
:onces, uno de los atornos de oxigeno tiene carga negativa y el otro positiva.
- oroxirnidad de la carga positiva del oxigeno al hldroqeno, facilita la separade este ultimo en presencia de un solvente polar como el agua, produciena disociacion lontca del acido:
BLOQWE 4
I 175
2. EI concepto de quiralidad
: propiedad
que tienen
5 formas
ciertas
que son irnaqenes
cir, una es la imagen
moleculas
de poder
especulares
reflejada
existir
bajo
la una de la otra, es
en un espejo _de la otra, se de no-
"'a quiralidad.
~chos objetos
creados
por el ser humane
-dad, como los guantes
rales se diferencian
desvian
0 las escaleras
de las aquirales
tienen
esa misma
de caracol.
as corresponden
al mismo compuesto
y tienen
'1teres de la ciencia por estas rnoleculas
6pti-
Una de las for-
y la otra a la izquierda.
Por 10 dernas, ambas foridenticas
propiedades.
seria practlcarnente
- ser por el hecho de que el grupo de compuestos
de los que forma la materia viva, responsable
enos vitales, las proteinas,
Las molecules
en que tienen actividad
el plano en el que vibra la luz polarizada.
as 10 desvia a la derecha
pro-
esta compuesto
anecd6tico
de
mas amplio y caracteristi-
de la gran mayo ria de los fepor rnoleculas quirales, los ami-
acidos. Adernas, de las dos posibles formas que pueden existir de cada amiacido, en las proteinas
:roteina
s610 aparece una y siempre la misma sea cual fuera
y en cualquier ser vivo.
qulralidad es condici6n
necesaria
aunque- no suficiente para la existencia
de
vidad 6ptica.
sintesis, podemos
ctividad
6ptica:
definir los siguientes
conceptos:
Propiedad de algunas sustancias
de hacer rotar el plano de
a uz polarizada.
Sustancias
dextr6giras:
Son aquellas que desvian el plano de la luz polari-
zada hacia la derecha. Se representan
Sustancias
lev6giras:
-acia la izquierda.
Carbono
Se indican con el signo (-).
aslmetrico:
Es aquel atorno de carbono
::omos 0 grupos diferentes
Enanti6mer~s:
..,agenes
:; signo,
opticos
no superponibles
Su poder rotativo
es decir, que desvian
sentido. Sus propiedades
que esta unido a cuatro
y produce un centro de asimetria
Son isomeros
especulares.
s., actividad
por medio del signo (+).
Son aquellas que hacen rotar el plano de polarizacion
en la molecule.
que resultan
es de igual valor pero de distin-
el plano de la luz polarizada
fisicas
ser
y quimicas
en diferente
son iguales y solo difieren
en
optica.
ezcla racemlca:
Es aquella que esta formada
ares de dos enanti6meros
Estereoisomeria
6ptica:
y resulta optlcarnente
Isomeria
equimolecu-
concentraci6n de
CP2 en la atmosfera
es una de las causas
del incremento del
"efecto invernadero".
inactiva.
que present~n
- menos un atorno de carbono asimetrico,
-aciones espaciales
por cantidades
EI aumento de la
las molecules
que poseen
en las cuales existen dos confiqu-
que son como el objeto
y su imagen especular. Las pro-
: edades de estos dos isomeros son iguales, excepto en su comportamiento
snte a la luz polarizada,
ya que uno es dextroqiro
y el otro es levoqlro.
BLOQUE
41183
de ecidos se designan agregando al nombre del halogeno el sufi-
_.:;s halorjenliros
uro (fluoruro, cloruro, etcetera) y luego se afiade el nombre del acido de donde
;rovienen, pero cambiando la terminaci6n ico por ilo (etanoico
_..etanoilo).
Por
eernplo: f1uoruro de etanoilo .
.2. (,C0f'!10estan constituidos
_'"'5
anhidrldos
los anhidridos
de acldos?
resultan de la perdide de una motecule de agua entre dos mo-
z.nes de ecido carboxflico.
por ejemplo:
o
CH3 -
o
o
II
II
C - OH + HO - C - CH3
H20 + CH3
---.
anhidrido etenoico 0 ecetico
o
J-
-
0
II
II
C - 0 - C - CH3
0
II
II
C - OH + HO - C - CH2 - CH3 ---.
H20 + CH3
-
0
0
II
II
C - 0 - C - CH2
-
CH3
anhidrido etanopropanoico
Los anhidridos de
acidos hasta C12
son llquidos
incoloros, irritantes
para los ojos, la nariz
y la garganta
y de olor picante.
ula general:
-5 anhidridos
de acldos
responden
a la slquiente
formula general:
o
0
II
II
R - C - 0 - C - R'
R - C 0 - 0 -CO - R'
'.
s anhfdridos
de eckios presentan
la estructura de oxides como los eieres. La
erencia esta dada par el hecho de que los eteres
€'ltras que los anhidridos
....ando los dos radicales
emplo: anhidrido
el anhidrido
son
son oxidos dialqui/icos,
oxtaos diacilicos.
eclto (R y R') son iguales, el anhfdrido
etanoico.)
Por Elf contrario,
es mixto. (Ejemplo:
anhidrido
es simple;
si los radicales acilo son distinetanopropanoico.)
EI anhldrido acetico
se usa como agente
acilante para la
produccion de
acetato de celulosa,
aspirina, colorantes,
resinas alquflicas,
etcetera.
(,Cuales son los esteres?
enos esteres tienen olores y/o sabores agradables
-::rmar el aroma caracterfstico
esenciales.
A modo de ejemplo:
_"la a naranjas;
y contribuyen
de las frutas, las flores y los aceiel acetato de octi/o presenta
o
el etanotato de penti/o, a platanos; el butene-
de eti/o, a pifias; el butanoato de meti/o, a manzanas; octamelto de hepti/o, olor a frambuesa; butanoato de meti/o, olor a
-a, el butanoato de pentilo, olor a pera 0 a damasco; el formiaa industria
de perfumes
y condimentos
~res que se utilizan como sabores
szclados con otros productos
de jabones,
se sintetizan
y fragancias
naturales.
diversos
artificiales,
Tambien se emplean
velas, ceras para autom6viles,
pulidores,
ya sea solos 0
en la fabrica-
matrices para discos
EI aroma agradable
de muchas frutas
y flores se debe
a los esteres
que contienen.
BLOQUE 4
1185
musicales,
margarinas,
zan en la fabricaci6n
etc. Algunos
Los esteres .de los acidos
estearico
y oleico)
monocarboxilicos
con la glicerina
grasas y los aceites
animales
que constituye
y se
superiores
(propanotriol)
(pair
constituy
E-
y veqetales,
el palmitato de miricilo 0 m~
Las ceras tam bien son esteres:
Panal de abejas
EI palmitato de
miricilo 0 miricina
se forma entre
el acido palmitico
y el alcohol miricflico
son buenos solventes
de lacas y pinturas para autos y aeroplaros
un 86 % de los componentes
de la cera de abe
palmitato de ceri/o que se usa para fabricar ceras para pisos, betunes ::,
carb6n; la'ianolina que es ernpleada' en la fabricaci6n de cremas, Me"....
ungOentos, crernas de afeitar, etcetera.
EI olor de los esteres disminuye
a medida que aurnenta
van pasando de liquidos de olor agradable
Sl:.J
masa
a s61idos cereos casi inodorcs
7.3.1. l.C6mo se forman los esteres?
Los esteres son compuestos
que resultan de la reacci6n de un acldo ca
co con un alcohol, con perdida de una rnolecula de agua. Asi por ejemp:
oII
.
H - C - OH + HO - CH2
acido metenolco
CH3
-
<
0
II
••
H20 + H - C - 0 - CH2
~
etanol
CH3
-
0
II
II
-
C
-
metanoato de etilo
o
CH3
(H - COO - CH2
C - OH + HO - CH~L- CH2
acido etanoico
CH3
-
H20
~
+ CH3
C - 0 - CH3
etanoato
propanol
•
-
0
-
CH2
CH~
-
acetato de propilo
4, •• ~
..
La observaci6n
la.general
atenta de las f6rmulas anteriores
de los esteres
o
permite deducir que la
es:
-..
_.
"1\
,
"'t_
II
R - C - 0 - R' 0 bien
R - COO - R'
donde
R - COO
R'
= Radical
= Radical
alqullo
acilo
0
Estructura
La manteca rancia
debe su olor al acido
Los esteres
presentan
estan formados
la estructura
de oxido« mixtos aci/-alquilicos
por un radical aci/o y otro alqui/o.
butanoicoque se
libera por hidr61isis
de su ester qlicerico,
Nomenclatura
Los esteres
(etanoico
nol ~
186
I QUIMICA
•
se nombran
~
etanoato)
cambiando
y agregando
etilo). Por ejemplo:
la termlnacion
el nombre
etanoato de etilo.
"leo" del acido por
del radical alcoh61icc
7.3.2. Esterlftcaclon e hldrolisis
La formacion
de los esteres (esterificaclon)
cion de las sales (neutrallzaclon),
es un proceso parecido ala obten-
pero con ciertas diferencias.
La neatrelizecion es una reeccion total: el acido y el hidr6xido que reaccionan
se transforman completamente y con rapidez en sal y agua .
.En carnbio, la esteriiicecion es una reeccion parcial y lenta: solo una parte del
acldo y del alcohol se convierten
Luego de iniciarse
agua y regenera
de un modo mas lento en ester y agua.
la esterificaclon,
parte del ester formado
el acido y el alcohol, es decir, se produce
principle predomina
la forrnacion
con el
AI
de ester, pero, al cabo de cierto tiempo,
ega a un estedo de equilibrio entre estenticecton e
equilibrio dinarnico esta caracterizado
[ester]
reacciona
una hidr6lisis.
ntdrousts.
por una constante
se
Este estado de
de equilibrio
(K):
. [agua]
K=
[acido]
. [alcohol]
.
r'
7.4. LQue se entiende por amidas?
as amidas son compuestos
nitrogenados
muy difundidos
que presentan diver-
aplicaciones.
acetamida
es empleada
como solvente, en la industria de los plasticos y en
sintesis de compuestos
orqanicos
como la metilamina.
I naHon 0 nilon es una resina sintetica del grupo de las poliamidas
de la que
obtienen ·fibras textiles, plastlcos y adhesives.
nicotinamida
es una amida cuya deficiencia
inada pelagra, que se caracteriza
produce la enfermedad
por dermatitis,
deno-
vomitos, diarreas y trastor-
mentales y nerviosos.
cianocobalamina
neonates
0 vitamina
B12 presenta
amida. Su deficiencia
osa de ADN durante
en su estructura
varies grupos
provoca la anemia perniciosa,
la sintesis de-
la repllcacion
celular y graves darios en el sistema
oso central.
olor desagradable
de los ratones se debe a que eliminan ciertas amidas
ali-
cas simples.
respecto
a su estructura
como compuestos
acido carboxilico
quimica,
que resultan de la sustitucion
del grupo hidroxilo de
0
II
II
C - OH
-
se pueden consi-
por un grupo amino (- NH2). A modo de ejemplo:
o
CH3
las amidas primarias
~
ae. etanoieo
CH3
-
C - NH2
(CH3
-
CO - NH2)
etanamida
o
II
CH3
-
CH2 - C - OH
ac, propanoieo
~
CH3
-
CH2
-
C - NH2
(C2HS - CO - NH2)
propanamida
BLOQUE 4
I j87
La formula general de las amidas es:
o
II
R - C - NH2
° bien
R - CO - NH2
Nomenclatura
EI nombre de las amidas resulta de remplazar el sufijo "cleo" de los ac.~
boxilicos por "amida"
(etanoico __..
Las poliamidas
son polimeros del
tipo termoplastico,
muchas de las
cuales se obtienen
en forma de fibras,
constituyendo
el nailon.
etanamida; propanotco __..
prqpanamida).
La urea es una diamida muy importante per ser el pro.ducto
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riado final de la deqradacion de las protefnas en el ho'i'npre y
mayorla de los animales vertebrados. Se encuentra en;J~'sangre
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elimlna por la onna.
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Tambien se halla en los hongos donde desernpena el papel de ro~
A nivel industrial se obtiene por reaccion entre amonfaco y fosgeno
utiliza en la produccion de plasticos, como materia prima~ara la
cion de algunos medicamentos (fenobarbital, acido barbi.t~rico) y
fertilizante para los cultivos.
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La urea, tambien llarnada carbamida, presenta la siguien!~ formula
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NH2
RELACIONES
Amida
Anhidrido
188
I QUiMICA~'-
ENTRE LOS ACIDOS Y SUS DERIVADOS
_: moleculas biol6gicas
~:::idosnucleicos .
mas importantes son los lipidos, glucidos, proteinas
s lipidos son un conjunto de sustancias orqanicas heteroqeneas que desem-an diversas funciones en los seres vivos. Oesde el punto de vista biol6gico,
- ipidos mas importantes son las grasas, los aeeites, las eeras, los fosfolipi.5 los esfingolipidos, los glieolipidos, los terpenos y los esteroides.
~ grasas y 10$ aceites son mezclas complejas de trigliceridos 0 triacilglic:eridos. Estos son triesteres del glicerol con acidos grasos.
_
a temperatura am5iente, las grasas son s6lidas y los aeeites liquidos. En las
sas predominan los trigliceridos formados por acidos grasos saturados.
_:..:gra~as y los aceites son sol bles en solventes orqencos e insolabte« en agua.
-2S grasas y los aceites, tratados con hidr6xidos alcalinos, producen glicerol y
.n. Este proceso se denomina saponificacion.
cs jationes tienen la propiedad de emulsifiear las grasas y los aeeites. Actual':1te,
muchos casos, se 10sremplaza con los detergentes sinteticos.
_3S ceras
on productos a urales muy difundidos que tienen diversas aplicaes. Estan Cbnst1tuidaspor esteres de a/coho/es monohidroxi/ados supettOres con eckios grasos.
rs fosfolipidos desempefian una importante funci6n estructural en las celu- y son Ifpidos que contienen f6sforo.
s esfingolipidos y glicolipidos se encuentran principalmente en. el tejido
-vioso. La esfingomielina es un esfingolipido que se encuentra en la mie/i- que rodea al ax6n de las neuronas.
cs estero ides derivan del cic/opentanoperhidrofenantreno.
Entre ellos son
oortantes, las hormonas (progesterona, estradiol, testosterona, hidrocortisoy aldosterona), los esteroles, en particular el colesterol que cumple divers funciones necesarias para los seres vivos, pero que, en exceso, es uno de
eausantes de enfermedades cardiovaseulares,
los acidos y sales billalIS que se encuentran en la bills que segrega el higado.
el grupo de los terpenos se encuentran retinoides (vitamina A), carote.of de's (provitamina A), tocofero/es (vitamina E), naftoquinonas
(vitamina
y dolico/es.
!.OS lipidos se pueden ciasificar en saponificables
y no saponi icebte«.
Expectativas de logro
1) Identificar los diferenles tipos de Iipidos.
2) ExpJicar la constituci6n y las propiedades de los principales tipos de
lipidos.
3) Claslflcar los lipidos.
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