Subido por Victor ochoa

GRUPOS FUNCIONALES

Anuncio
Unidad:
Departamento:
Materia:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
GRUPOS FUNCIONALES
SEMESTRE: 2°
GRUPO: B
CARRERA: ING. QUÍMICA
DOCENTE: Q.F.B LAURA BARAHONA BLANCO
ELABORADO POR: CESAR ALEJANDRO HERNÁNDEZ
PÉREZ
N° DE CONTROL: 18081212
ASIGNATURA: QUIMICA ORGÁNICA
1
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Departamento:
Materia:
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
ÍNDICE
ÍNDICE .................................................................................................................... 2
INTRODUCCIÓN .................................................................................................... 4
1.- ALQUENOS ....................................................................................................... 5
IMPORTANCIA .................................................................................................... 5
USOS ................................................................................................................... 5
EJEMPLOS ......................................................................................................... 6
NOMENCLATURA .............................................................................................. 6
2.- ALQUINOS ........................................................................................................ 8
IMPORTANCIA .................................................................................................... 8
USOS ................................................................................................................... 9
EJEMPLOS ....................................................................................................... 10
NOMENCLATURA ............................................................................................ 10
3.- HALOGENUROS DE ALQUILO ...................................................................... 12
IMPORTANCIA .................................................................................................. 12
USOS ................................................................................................................. 12
EJEMPLOS ....................................................................................................... 13
NOMENCLATURA ............................................................................................ 14
4.- ALCOHOLES................................................................................................... 15
IMPORTANCIA .................................................................................................. 15
USOS ................................................................................................................. 15
EJEMPLOS ....................................................................................................... 16
NOMENCLATURA ............................................................................................ 16
2
Unidad:
Departamento:
Materia:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
5.-ALDEHIDOS ..................................................................................................... 19
IMPORTANCIA Y USOS ................................................................................... 19
EJEMPLOS ....................................................................................................... 20
NOMENCLATURA ............................................................................................ 20
6.-CETONAS......................................................................................................... 23
IMPORTANCIA .................................................................................................. 23
USOS ................................................................................................................. 24
EJEMPLOS ....................................................................................................... 24
NOMENCLATURA ............................................................................................ 26
7.- ACIDOS CARBOXILICOS ............................................................................... 28
IMPORTANCIA .................................................................................................. 28
USOS ................................................................................................................. 29
EJEMPLOS ....................................................................................................... 30
NOMENCLATURA ............................................................................................ 30
CONCLUSION ...................................................................................................... 32
BIBLIOGRAFIA .................................................................................................... 33
3
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN
La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos del
carbono. Siendo los compuestos orgánicos, el tipo de sustancias más abundante en
la naturaleza y además a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al
desarrollar una clasificación de este tipo de sustancias, se deberá escoger una
forma que permita precisión en sus principios de ordenamiento y flexibilidad para
poder incorporar nuevos tipos de compuestos considerados como orgánicos.
La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de
opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos.
Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarburos, contienen sólo
carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo más simple (llamado metano)
contiene un solo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno.
Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por
átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos
derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy
distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades
físicas y químicas).
Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un
hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional.
A continuación, profundizaremos más acerca de los grupos funcionales que
participan de forma activa y diversa.
4
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
Materia:
QUIMICA ORGÁNICA
1.- ALQUENOS
IMPORTANCIA
Los alquenos son hidrocarburos insaturados formados por moléculas que contienen
el doble enlace C=C conocido como el grupo funcional de los alquenos que
determina las propiedades químicas de estos hidrocarburos. Incluso puede que un
compuesto posea más de un enlace doble.
Su importancia recae en que son usados en etileno o eteno, su función va
directamente a obtener el plástico el cual es utilizado en bolsas, aislantes entre
otros.
USOS
•
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboración de plásticos.
•
El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas,
recipiente, fibras, moldes, etc.
•
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y
tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno)
y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).
•
El propeno, (nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno
y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros
productos químicos.
•
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
•
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como
la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos,
también son alquenos.
5
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
EJEMPLOS
1. Etileno CH2 = CH2
2. Propileno CH2 = CH – CH3
3. Buteno 1 CH2 = CH – CH2 – CH3
4. Buteno 2 CH3 – CH = CH – CH3
5. Penteno 1 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
6. Penteno 2 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
7. Hexeno 1 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
8. Hexeno2 CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3
9. Hepteno 3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3
10. Octeno 2 CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
NOMENCLATURA
•
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n.
Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
6
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Departamento:
Materia:
•
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena
principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea
la más larga)
•
Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al
doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen
preferencia sobre los sustituyentes
•
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que
se distinguen con la notación cis/trans.
7
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
2.- ALQUINOS
IMPORTANCIA
Los alquinos son estructuras químicas que presentan un triple enlace entre dos
átomos de carbono e hidrógeno. Los alquinos se consideran un grupo funcional,
puesto que sus reacciones permiten distintos puntos de ebullición adaptables a
evoluciones químicas.
La fórmula de los alquinos es la siguiente: CnH2n-2.
Los alquinos al estar formados por átomos de carbono producen energía, y además
puede contener añadiduras de hidrogeno, por lo que pueden surgir muchos enlaces
cambiantes en estado de gas a líquido, de solido a gas, o de solido a líquido.
Son tan moldeables que pueden presentar inclusive compuestos aromáticos, ácidos
e hidrocarburos. Su importancia radica en la funcionalidad de este compuesto para
la creación de otras cadenas de elementos, por ejemplo: CaC2 + 2H2O integrando
al calcio.
Dada su composición orgánica con el hidrógeno y el carbono que es fuente de
energía, pueden encontrarse los alquinos en los polímeros utilizados en las
industrias médicas para la regeneración de las células de la piel. También en los
fármacos utilizados para el tratamiento del cáncer.
8
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
Materia:
QUIMICA ORGÁNICA
USOS
Acetileno o etino
El más pequeño de los alquinos engrosa el número posible de usos para estos
hidrocarburos. A partir de él mediante alquilaciones se puede sintetizar otros
compuestos orgánicos. Asimismo, se somete a reacciones oxidativas para
obtenerse etanol, ácido acético, ácido acrílico, entre otros.
Otros de sus usos consisten de proporcionar la fuente de calor para excitar los
electrones de los átomos; más específicamente de cationes metálicos en
determinaciones
por
absorción-emisión
atómica,
técnica
espectroscópica
ampliamente utilizada.
Alquinos naturales
Los únicos métodos existentes para preparar alquinos no son sólo sintéticos o con
aplicación de calor en ausencia de oxígeno, sino también biológicos.
En estos se utilizan enzimas llamadas acetilenasas, las cuales pueden
deshidrogenar un doble enlace. Gracias a esto se consiguen muchas fuentes
naturales de alquinos.
A raíz de esto, de estas fuentes pueden extraerse venenos, antídotos, medicinas o
cualquier otro compuesto que aporte algún beneficio; en especial cuando éste
concierne a la salud. Las alternativas son muchas al momento de modificar sus
estructuras originales y disponer de ellas como soporte para nuevos alquinos.
9
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
Materia:
QUIMICA ORGÁNICA
EJEMPLOS
1. 1-Butino CH3-CH2-C≡CH
2. 2-Butino CH3-C≡C-CH3
3. 2-Pentino CH3-CH2-C≡C-CH3
4. 1.-Hexino CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
5. 1,3-Hexadiino CH≡C-C≡C-CH2-CH3
6. 1,3,3-Hexatriino CH≡C-C≡C-C≡CH
7. 1-Buten-3-ino CH=CH-C≡CH
8. 1,3-Hexadien-5-ino CH≡C-CH=CH-CH=CH2
9. 1-Penten-4-ino CH≡C-CH2-CH=CH2
10. Etinilo
CH≡C-
NOMENCLATURA
El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono.
La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del
triple enlace dentro de la cadena.
10
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
Numeración de la cadena principal
Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador
más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando
por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la
misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los
grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna
el localizador más bajo.
Alquinos como sustituyentes.
Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o por -ilo
11
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Departamento:
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
Materia:
QUIMICA ORGÁNICA
3.- HALOGENUROS DE ALQUILO
IMPORTANCIA
Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos halogenados, que resultan
de la sustitución de átomos de hidrogeno de un hidrocarburo por átomos de
halógeno (Cl, Br, F, I)
Existen tres clases de compuestos orgánicos halogenados:
•
Halogenuros de alquilo
•
Halogenuros de vinilo
•
Halogenuros de arilo
Posee mucha importancia; debido a sus usos y aplicaciones industriales como son,
por ejemplo:
- Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las
reacciones de organismos biológicos.
- Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso
está siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono.
USOS
a) Disolventes. Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como
disolventes industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrónica
para la limpieza de componentes electrónicos y chip’s, en la limpieza en seco
de prendas, solventes de pinturas, etc.
12
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
Materia:
QUIMICA ORGÁNICA
b) Reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en
la síntesis de compuestos orgánicos más complejos.
c) Anestésicos. Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y
que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los
quirófanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico
local, en forma de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada
para producir el efecto deseado
d) Refrigerantes.
Fluoroalcanos
también
conocidos
como
freones
o
clorofuorocarbonos(CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron
para sustituir al amoniaco como gas refrigerante.
EJEMPLOS
1. Clorometano CH3Cl
2. Diclorometano CH2Cl2
3. Triclorometano CHCl3
4. Tetraclorocarbono CCl4
5. Triclorofluorometano CCl3F
6. Difluorometano CH2F2
7. Fluorometano CH3F
8. Bromometano CH3Br
9. 1,1,1-Tricloroetano Cl3C-CH3
10. 2-Cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano CHClF2CF3
13
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
NOMENCLATURA
Los halogenuros orgánicos resultan de la unión de uno o varios átomos de halógeno
a una cadena carbonada. Responden a la fórmula general R-X
•
Regla 1. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre
del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el
halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen
prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
2-Cloropentano
•
Regla 2. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los
prefijos di, tri, tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno
•
Regla 3. Los haluros también se pueden nombrar anteponiendo la palabra
fluoruro, cloruro, bromuro e yoduro según corresponda seguido del nombre
del grupo alquilo
Bromuro de etilo
Ioduro de isopropilo
14
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
Materia:
QUIMICA ORGÁNICA
4.- ALCOHOLES
IMPORTANCIA
Los alcoholes son importantes porque tienen una gran gama de usos en la industria
y en la ciencia como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como
la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la
síntesis orgánica.
USOS
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las
industrias textiles, colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosméticos, pinturas y barnices.
también se usan como productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido,
anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.
Alcohol isopropílico
Utilizado en la limpieza de lentes de objetivos fotográficos y todo tipo de ópticas.
Sirve para limpiar contactos de aparatos electrónicos, ya que no deja marcas y es
de rápida evaporación.
En química, para síntesis orgánica y como intermedio químico, funciona como
disolvente para ceras, aceites vegetales, resinas naturales y sintéticas, ésteres y
éteres de celulosa.
En otras industrias, es usado también en composiciones de pulimento, líquido para
frenos, disolventes desengrasantes
15
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Departamento:
Materia:
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
Metanol
La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de
productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.)
También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.
EJEMPLOS
1. Metanol CH3OH
2. Etanol C2H5OH
3. Propanol C3H8O
4. Butanol C4H10O
5. Pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH
6. Fenol C6H5OH
7. Glicerol C3H8O3
8. Alcohol Fenetilico C8H10O
9. Propilenglicol C3H8O2
10. Alcohol isopropílico CH3CH(OH)CH3
NOMENCLATURA
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye uno o
más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
Su fórmula general es R-
OH
16
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
•
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga
el grupo -OH y se numera dándole el localizador más bajo. El grupo hidroxilo
tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples
enlaces.
•
Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del
alcano con igual número de carbonos por -ol.
•
Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La
numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula
termina en -ol.
17
Unidad:
Departamento:
Materia:
•
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad,
el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios
frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de
alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
18
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Departamento:
Materia:
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
5.-ALDEHIDOS
IMPORTANCIA Y USOS
En la industria: Dado a que los aldehídos tienen capacidades reductoras, son
empleados en distintos sectores de la industria como en la producción de pintura,
solventes, plásticos, entre otros. Aquí algunos ejemplos:
•
Formaldehido: Se usa en la fabricación de plásticos, explosivos, material
fotográfico, antisépticos y para la preservación de tejidos orgánicos.
•
Furfural: Se usa en la fabricación de plásticos y se emplea como herbicida.
•
Acetaldehído: Compuesto
altamente
inflamable.
Es
empleado
en
innumerables procesos en la industria química como la fabricación de
perfumes.
En la vida cotidiana: Los aldehídos se encuentran en la naturaleza de muchas
formas. Gracias a sus propiedades aromatizantes se encuentran en diversos
elementos de la vida diaria, como, por ejemplo:
•
Glucosa: La glucosa libre o combinada es uno de los compuestos orgánicos
más abundantes en la naturaleza y es del grupo carbonilo (grupo aldehído).
•
Cinnamaldehído: Este aldehído le da su sabor y olor a la canela, así como
también al alcanfor.
•
Butiraldehído: Usado ampliamente para la fabricación de perfumes o
aromatizantes ya que se caracteriza por su aroma a chocolate y sabor a
cacao.
19
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
EJEMPLOS
1. HCHO Metanal
2. CH3-CHO Etanal
3. CH3-CH2-CHO Propanal
4. CH3-CH2-CH2-CHO Butanal
5. CH2=CH-CH2-CHO 3-Butenal
6. OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial
7. OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentodial
8. C5H8O2 Glutaraldehido
9. C₇H₆O Benzaldehido
10. C3H6O3 Gliceraldehido
NOMENCLATURA
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto
hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es:
20
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
•
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del
alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del
grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
•
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de
nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La
numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que
contiene el grupo aldehído.
21
Unidad:
Departamento:
Materia:
•
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este
pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono
del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo
funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
•
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC
son:
22
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
Materia:
QUIMICA ORGÁNICA
6.-CETONAS
IMPORTANCIA
Una cetona es un compuesto sintetizado por el organismo que posee una estructura
formada por grupo carbonilo (carbono unido por un doble enlace a una molécula de
oxígeno) que se une a dos átomos de carbono.
En el organismo es un asimilador de los alimentos ingeridos, sobre todo ideal para
algunos tipos de glucosa y es almacenado para permitir una síntesis posterior de
otras moléculas orgánicas. Pero también, se encuentra presenten en algunas
hormonas como la testosterona.
Al ser un elemento que está prácticamente en todo lo que existe, se puede obtener
de las frutas, de alcoholes o hidrocarburos.
La principal importancia de este compuesto orgánico, radica en los múltiples usos
que la industria le ha encontrado, y por lo cual crea cada vez más diversos productos
capaces de facilitar la vida de las personas.
De este modo, la cetona ha tomado una gran relevancia en la elaboración de casi
todos los objetos que están alrededor de una persona, como la ropa que viste, en
los salones de belleza, en zonas de construcción, en laboratorios y en el mismo
mundo médico.
23
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
USOS
Las cetonas dentro del organismo se encargan de ayudar a la síntesis de
biomoléculas importantes, pero en exceso puede causar un estado cetónico. Al ser
moléculas alcoholadas acidifican la sangre, pudiendo generar la muerte. Esto suele
ocurrir en pacientes diabéticos.
Las industrias por su parte, utilizan la cetona para sustancias disolventes como los
típicos quita esmaltes. También en la elaboración de esmaltes, disolventes de
metales, en la elaboración de telas, perfumes, medicamentos, aditivos de alimentos,
entre otras, su diversidad de funciones es gracias a su agradable olor e infinidad de
aportes y usos
EJEMPLOS
1. 2,4-Pentanodiona
2. Butanodiona
3. 3-buten-2-ona
24
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
4. Butanona
5. Difenil cetona
6. 4-metil-2-pentanona
7. 1-bromo-2-propanona
8. Ciclohexanona
25
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
9. 3-octanona
10. Ciclopentanona
NOMENCLATURA
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto
hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es:
•
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano
con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste
tome el localizador más bajo.
26
Unidad:
Departamento:
Materia:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
•
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
•
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a
llamarse oxo-.
27
Unidad:
Departamento:
Materia:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
7.- ACIDOS CARBOXILICOS
IMPORTANCIA
Los ácidos carboxílicos son compuestos químicos orgánicos, los cuales poseen el
grupo carboxilo (que se forma por la unión de un grupo hidroxilo y carbonilo) en el
extremo de la cadena carbonada. Este tipo de compuestos son de los que se
encuentran más frecuentemente, debido a que muchos productos naturales son
ácidos carboxílicos, o, en su defecto, derivados de ellos.
La importancia de los ácidos carboxílicos radica en que, son compuestos base de
una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres,
amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido. Están presentes también en algunos
alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche.
Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya
que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas
desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en
procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs,
esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos
participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico; además de ser
parte de algunas moléculas importantes para el organismo, tales como los
aminoácidos, los cuales son participantes en la síntesis de proteínas del cuerpo.
28
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
USOS
Los ácidos carboxílicos forman una serie de ácidos grasos que son extremadamente
buenos para la salud humana. Los omega-6 y omega-3 son ácidos grasos
esenciales que no son producidos por el cuerpo. Ayudan a mantener la membrana
celular y controlan el uso de nutrientes junto con el metabolismo.
Si consumimos una comida con grasa insaturada, la glucosa y otros nutrientes se
precipitarán directamente al torrente sanguíneo sin ser absorbidos. Mientras que, si
hay una ingesta de grasas saturadas, la digestión se ralentizará y el cuerpo tendrá
más tiempo para absorber la energía y los nutrientes de la comida.
Los siguientes puntos indicarán otros usos de los ácidos carboxílicos:
•
La fabricación de jabones necesita más ácidos grasos. Los jabones son
generalmente sales de sodio o potasio de ácidos grasos superiores, como el
ácido esteárico.
•
La industria alimentaria utiliza muchos ácidos orgánicos para la producción
de refrescos, productos alimenticios, etc. Por ejemplo, el ácido acético se
utiliza en la fabricación de vinagre. Las sales de sodio de los ácidos orgánicos
se aplican en los conservantes.
•
En la industria farmacéutica, los ácidos orgánicos se utilizan en muchos
medicamentos como la aspirina, la fenacetina, etc.
•
Los ácidos acéticos se utilizan a menudo como coagulante en la fabricación
de caucho.
•
Los ácidos orgánicos tienen una gran aplicación en la fabricación de tintes,
perfumes y rayón.
29
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
EJEMPLOS
•
Ácido fórmico, Fórmula: HCOOOH
•
Ácido acético, Fórmula: CH3COOOH
•
Ácido propiónico, Fórmula: CH3CH2COOOH
•
Ácido butírico, Fórmula: CH3(CH2)2COOH
•
Ácido valérico, Fórmula: CH3(CH2)3COOH
•
Ácido caproico, Fórmula: CH3(CH2)4COOH
•
Ácido enántico, Fórmula: CH3(CH2)5COOH
•
Ácido caprílico, Fórmula: CH3(CH2)6COOH
•
Ácido pelargónico, Fórmula: CH3(CH2)7COOH
•
Ácido cáprico, Fórmula: CH3(CH2)8COOH
NOMENCLATURA
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena,
doble enlace y por tanto hibridación sp2 en dicho carbono. Su fórmula general es:
•
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la
terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
30
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Materia:
•
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor
longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos
carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.
•
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y
alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación dioico.
•
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como
cadena principal y se termina en -carboxílico.
31
Unidad:
Departamento:
Materia:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
QUIMICA ORGÁNICA
CONCLUSION
Como pudimos aprender un grupo funcional es un átomo, o conjunto de átomos,
unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los
compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos.
Estos cuentan con ciertas características importantes ya son responsables de la
reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. Se asocian
siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula.
De igual forma la nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la
combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal)
asociados a los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que
derivan.
Todo lo visto anteriormente tiene una importancia elevada ya que en los grupos
funcionales se derivan productos como anestésicos, combustible, soldaduras, otros
se encuentran en la estructura de la carne, limones, en la fabricación del nylon, el
mentol en las cremas dentales, en las bebidas alcohólicas o desinfectantes entre
otros,etc.
Además, la realización de estas mismas es vitales en nuestra vida, ya que debido a
que se llevan a cabo podemos obtener objetos que facilitan la forma del ser humano.
32
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Edición
No. 1
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
Materia:
QUIMICA ORGÁNICA
BIBLIOGRAFIA
•
Ana María Méndez Ibáñez (15 de junio de 2016). Introducción grupos
funcionales.
Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://es.slideshare.net/AnaMaraMndezIbaez/introduccion-gruposfuncionales
•
Aníbal to Reyes (30 de marzo de 2014). Importancia de los alquenos,
alquinos
y
alcanos.
Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://brainly.lat/tarea/448126
•
Sebastián Avendaño (16 de noviembre de 2015). Uso e importancia de los
alquenos y los alquinos en tu vida. Recuperado el 9 de abril de 2020 de:
http://avendanos5lasallemerida.blogspot.com/2015/11/usos-e-importanciade-los-alquenos-y.html
•
Anónimo (19 de noviembre de 2015). Importancia para la sociedad de la
aplicación de los alquenos y alquinos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de:
http://setienvquintolasallemerida.blogspot.com/2015/11/importancia-para-lasociedad-de-la.html
•
Aranza López Degollado. 4.2.6 Alquenos y su importancia en el mundo de
los plásticos. Etileno y polietileno. Recuperado el 9 de abril de 2020 de:
https://sites.google.com/site/quimicaiii508/cuarta-unidad-corteza-terrestrefuente-de-materiales-utiles-para-el-hombre/4-2-6-alquenos-y-suimportancia-en-el-mundo-de-los-plasticos-etileno-y-polietileno
•
10ejemplos.com. Anónimo. 10 ejemplos de Alquenos. Recuperado el 9 de
abril de 2020 de: https://10ejemplos.com/10-ejemplos-de-alquenos/
•
Ing. Chirinos A. (S.F.). Importancia de los alquinos. Recuperado el 9 de abril
de 2020 de: https://www.importancia.cc/alquinos/
33
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Departamento:
Ingeniería Química
Materia:
•
Fecha de Edición
ENERO 2013
QUIMICA ORGÁNICA
QUIMICAS. Ejemplos de alquinos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de:
https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alquinos.html
•
Ejemplos. 20 ejemplos de alquinos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de:
https://www.ejemplos.co/20-ejemplos-de-alquinos/
•
Gabriel Bolívar. Alquinos: propiedades, estructura, usos y ejemplos.
Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.lifeder.com/alquinos/#Usos
•
Anónimo (16 de noviembre de 2015). Uso e importancia de los alquenos y
los alquinos en tu vida. Recuperado el 9 de abril de 2020 de:
http://avendanos5lasallemerida.blogspot.com/2015/11/usos-e-importanciade-los-alquenos-y.html
•
Sebastián Avendaño (16 de mayo de 2014). Importancia de los haluros de
alquilo.
Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://www.buenastareas.com/ensayos/Importancia-De-Los-Haluros-DeAlquilo/52291220.html
•
Thali Cotjire (10 de septiembre de 2015). Halogenuros de alquilo.
Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://prezi.com/3ncepeexzya1/halogenuros-de-alquilo/
•
WIKIPEDIA (17 de enero de 2020). Haloalcano. Recuperado el 9 de abril de
2020 de: https://es.wikipedia.org/wiki/Haloalcano
•
Christian Ponce de León (27 de mayo de 2015). Alcoholes usos y
aplicaciones. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://prezi.com/uwyxsamn9oj/alcoholes-usos-y-aplicaciones/
•
David Rodríguez. Los 10 Ejemplos de Alcoholes Más Importantes.
Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.lifeder.com/ejemplosalcoholes/Thali Cotjire (10 de septiembre de 2015). Halogenuros de alquilo.
Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://prezi.com/3ncepeexzya1/halogenuros-de-alquilo/
34
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Edición
No. 1
Departamento:
Ingeniería Química
Materia:
•
Fecha de Edición
ENERO 2013
QUIMICA ORGÁNICA
Aldehídos. Aldehídos: estructura, propiedades, usos y ejemplos. Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://www.lifeder.com/aldehidos/#Ejemplos_de_aldehidos
•
Mariano Pasos Alfonso. Aldehídos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de:
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomen
organ/oxigenados/aldehidos.phpThali Cotjire (10 de septiembre de 2015).
Halogenuros de alquilo. Recuperado el 9 de abril de 2020 de:
https://prezi.com/3ncepeexzya1/halogenuros-de-alquilo/
•
Ing. Chirinos A. (S.F.). Importancia de los aldehídos. Importancia de los
aldehídos.
Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://www.importancia.cc/aldehidos/
•
QUIMICAS. Ejemplos de Aldehídos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de:
https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-aldehidos.html
•
German Fernández. Nomenclatura de Alquenos - Reglas IUPAC.
Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://www.quimicaorganica.org/alquenos/nomenclatura-alquenos/216nomenclatura-de-alquenos-reglas-iupac.html
•
Anónimo.
Alcoholes.
Recuperado
el
10
de
abril
de
2020
de:
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomen
organ/oxigenados/alcoholes.php
•
Salma G (24 de marzo de 2018). Química Orgánica: Nomenclatura de
alcoholes
y
fenoles.
Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://medium.com/@salmaG/qu%C3%ADmica-org%C3%A1nicanomenclatura-de-alcoholes-y-fenoles-bffaf421e43f
•
Anthonye Muhye. Cetonas: Tipos, Propiedades, Nomenclatura, Usos y
Ejemplos.
Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://www.lifeder.com/cetonas/#Ejemplos_de_cetonas
35
Unidad:
Instituto Tecnológico Superior de
Coatzacoalcos
Departamento:
Fecha de Edición
ENERO 2013
Ingeniería Química
Materia:
•
Edición
No. 1
QUIMICA ORGÁNICA
Marco2616 (27 de febrero de 2016). Importancia y utilidad de los ácidos
carboxílicos.
Recuperado
el
9
de
abril
de
2020
de:
https://brainly.lat/tarea/2496536
36
Descargar