Unidad: Departamento: Materia: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA GRUPOS FUNCIONALES SEMESTRE: 2° GRUPO: B CARRERA: ING. QUÍMICA DOCENTE: Q.F.B LAURA BARAHONA BLANCO ELABORADO POR: CESAR ALEJANDRO HERNÁNDEZ PÉREZ N° DE CONTROL: 18081212 ASIGNATURA: QUIMICA ORGÁNICA 1 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Departamento: Materia: Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA ÍNDICE ÍNDICE .................................................................................................................... 2 INTRODUCCIÓN .................................................................................................... 4 1.- ALQUENOS ....................................................................................................... 5 IMPORTANCIA .................................................................................................... 5 USOS ................................................................................................................... 5 EJEMPLOS ......................................................................................................... 6 NOMENCLATURA .............................................................................................. 6 2.- ALQUINOS ........................................................................................................ 8 IMPORTANCIA .................................................................................................... 8 USOS ................................................................................................................... 9 EJEMPLOS ....................................................................................................... 10 NOMENCLATURA ............................................................................................ 10 3.- HALOGENUROS DE ALQUILO ...................................................................... 12 IMPORTANCIA .................................................................................................. 12 USOS ................................................................................................................. 12 EJEMPLOS ....................................................................................................... 13 NOMENCLATURA ............................................................................................ 14 4.- ALCOHOLES................................................................................................... 15 IMPORTANCIA .................................................................................................. 15 USOS ................................................................................................................. 15 EJEMPLOS ....................................................................................................... 16 NOMENCLATURA ............................................................................................ 16 2 Unidad: Departamento: Materia: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA 5.-ALDEHIDOS ..................................................................................................... 19 IMPORTANCIA Y USOS ................................................................................... 19 EJEMPLOS ....................................................................................................... 20 NOMENCLATURA ............................................................................................ 20 6.-CETONAS......................................................................................................... 23 IMPORTANCIA .................................................................................................. 23 USOS ................................................................................................................. 24 EJEMPLOS ....................................................................................................... 24 NOMENCLATURA ............................................................................................ 26 7.- ACIDOS CARBOXILICOS ............................................................................... 28 IMPORTANCIA .................................................................................................. 28 USOS ................................................................................................................. 29 EJEMPLOS ....................................................................................................... 30 NOMENCLATURA ............................................................................................ 30 CONCLUSION ...................................................................................................... 32 BIBLIOGRAFIA .................................................................................................... 33 3 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA INTRODUCCIÓN La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos del carbono. Siendo los compuestos orgánicos, el tipo de sustancias más abundante en la naturaleza y además a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos, al desarrollar una clasificación de este tipo de sustancias, se deberá escoger una forma que permita precisión en sus principios de ordenamiento y flexibilidad para poder incorporar nuevos tipos de compuestos considerados como orgánicos. La diversidad de los productos químicos orgánicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros átomos. Los químicos orgánicos más simples, llamados hidrocarburos, contienen sólo carbono y átomos de hidrógeno; el hidrocarburo más simple (llamado metano) contiene un solo átomo de carbono enlazado a cuatro átomos de hidrógeno. Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el átomo o grupo de átomos sustituyentes les confieren otras propiedades físicas y químicas). Pues bien, a ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional. A continuación, profundizaremos más acerca de los grupos funcionales que participan de forma activa y diversa. 4 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química Materia: QUIMICA ORGÁNICA 1.- ALQUENOS IMPORTANCIA Los alquenos son hidrocarburos insaturados formados por moléculas que contienen el doble enlace C=C conocido como el grupo funcional de los alquenos que determina las propiedades químicas de estos hidrocarburos. Incluso puede que un compuesto posea más de un enlace doble. Su importancia recae en que son usados en etileno o eteno, su función va directamente a obtener el plástico el cual es utilizado en bolsas, aislantes entre otros. USOS • El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos. • El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc. • El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). • El propeno, (nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos. • Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. • Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. 5 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA EJEMPLOS 1. Etileno CH2 = CH2 2. Propileno CH2 = CH – CH3 3. Buteno 1 CH2 = CH – CH2 – CH3 4. Buteno 2 CH3 – CH = CH – CH3 5. Penteno 1 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 6. Penteno 2 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 7. Hexeno 1 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 8. Hexeno2 CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 9. Hepteno 3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 10. Octeno 2 CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 NOMENCLATURA • Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno. 6 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Departamento: Materia: • Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga) • Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes • Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans. 7 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA 2.- ALQUINOS IMPORTANCIA Los alquinos son estructuras químicas que presentan un triple enlace entre dos átomos de carbono e hidrógeno. Los alquinos se consideran un grupo funcional, puesto que sus reacciones permiten distintos puntos de ebullición adaptables a evoluciones químicas. La fórmula de los alquinos es la siguiente: CnH2n-2. Los alquinos al estar formados por átomos de carbono producen energía, y además puede contener añadiduras de hidrogeno, por lo que pueden surgir muchos enlaces cambiantes en estado de gas a líquido, de solido a gas, o de solido a líquido. Son tan moldeables que pueden presentar inclusive compuestos aromáticos, ácidos e hidrocarburos. Su importancia radica en la funcionalidad de este compuesto para la creación de otras cadenas de elementos, por ejemplo: CaC2 + 2H2O integrando al calcio. Dada su composición orgánica con el hidrógeno y el carbono que es fuente de energía, pueden encontrarse los alquinos en los polímeros utilizados en las industrias médicas para la regeneración de las células de la piel. También en los fármacos utilizados para el tratamiento del cáncer. 8 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química Materia: QUIMICA ORGÁNICA USOS Acetileno o etino El más pequeño de los alquinos engrosa el número posible de usos para estos hidrocarburos. A partir de él mediante alquilaciones se puede sintetizar otros compuestos orgánicos. Asimismo, se somete a reacciones oxidativas para obtenerse etanol, ácido acético, ácido acrílico, entre otros. Otros de sus usos consisten de proporcionar la fuente de calor para excitar los electrones de los átomos; más específicamente de cationes metálicos en determinaciones por absorción-emisión atómica, técnica espectroscópica ampliamente utilizada. Alquinos naturales Los únicos métodos existentes para preparar alquinos no son sólo sintéticos o con aplicación de calor en ausencia de oxígeno, sino también biológicos. En estos se utilizan enzimas llamadas acetilenasas, las cuales pueden deshidrogenar un doble enlace. Gracias a esto se consiguen muchas fuentes naturales de alquinos. A raíz de esto, de estas fuentes pueden extraerse venenos, antídotos, medicinas o cualquier otro compuesto que aporte algún beneficio; en especial cuando éste concierne a la salud. Las alternativas son muchas al momento de modificar sus estructuras originales y disponer de ellas como soporte para nuevos alquinos. 9 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química Materia: QUIMICA ORGÁNICA EJEMPLOS 1. 1-Butino CH3-CH2-C≡CH 2. 2-Butino CH3-C≡C-CH3 3. 2-Pentino CH3-CH2-C≡C-CH3 4. 1.-Hexino CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 5. 1,3-Hexadiino CH≡C-C≡C-CH2-CH3 6. 1,3,3-Hexatriino CH≡C-C≡C-C≡CH 7. 1-Buten-3-ino CH=CH-C≡CH 8. 1,3-Hexadien-5-ino CH≡C-CH=CH-CH=CH2 9. 1-Penten-4-ino CH≡C-CH2-CH=CH2 10. Etinilo CH≡C- NOMENCLATURA El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena. 10 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA Numeración de la cadena principal Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo. Alquinos como sustituyentes. Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o por -ilo 11 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Departamento: Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química Materia: QUIMICA ORGÁNICA 3.- HALOGENUROS DE ALQUILO IMPORTANCIA Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos halogenados, que resultan de la sustitución de átomos de hidrogeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno (Cl, Br, F, I) Existen tres clases de compuestos orgánicos halogenados: • Halogenuros de alquilo • Halogenuros de vinilo • Halogenuros de arilo Posee mucha importancia; debido a sus usos y aplicaciones industriales como son, por ejemplo: - Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biológicos. - Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono. USOS a) Disolventes. Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrónica para la limpieza de componentes electrónicos y chip’s, en la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas, etc. 12 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química Materia: QUIMICA ORGÁNICA b) Reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la síntesis de compuestos orgánicos más complejos. c) Anestésicos. Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos de los hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado d) Refrigerantes. Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos(CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco como gas refrigerante. EJEMPLOS 1. Clorometano CH3Cl 2. Diclorometano CH2Cl2 3. Triclorometano CHCl3 4. Tetraclorocarbono CCl4 5. Triclorofluorometano CCl3F 6. Difluorometano CH2F2 7. Fluorometano CH3F 8. Bromometano CH3Br 9. 1,1,1-Tricloroetano Cl3C-CH3 10. 2-Cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano CHClF2CF3 13 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA NOMENCLATURA Los halogenuros orgánicos resultan de la unión de uno o varios átomos de halógeno a una cadena carbonada. Responden a la fórmula general R-X • Regla 1. Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números. 2-Cloropentano • Regla 2. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. 3,3,4-tricloro-1-buteno • Regla 3. Los haluros también se pueden nombrar anteponiendo la palabra fluoruro, cloruro, bromuro e yoduro según corresponda seguido del nombre del grupo alquilo Bromuro de etilo Ioduro de isopropilo 14 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química Materia: QUIMICA ORGÁNICA 4.- ALCOHOLES IMPORTANCIA Los alcoholes son importantes porque tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solvente y combustible. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. USOS Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textiles, colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. también se usan como productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales. Alcohol isopropílico Utilizado en la limpieza de lentes de objetivos fotográficos y todo tipo de ópticas. Sirve para limpiar contactos de aparatos electrónicos, ya que no deja marcas y es de rápida evaporación. En química, para síntesis orgánica y como intermedio químico, funciona como disolvente para ceras, aceites vegetales, resinas naturales y sintéticas, ésteres y éteres de celulosa. En otras industrias, es usado también en composiciones de pulimento, líquido para frenos, disolventes desengrasantes 15 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Departamento: Materia: Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA Metanol La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.) También se aprovechan sus propiedades desinfectantes. EJEMPLOS 1. Metanol CH3OH 2. Etanol C2H5OH 3. Propanol C3H8O 4. Butanol C4H10O 5. Pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 6. Fenol C6H5OH 7. Glicerol C3H8O3 8. Alcohol Fenetilico C8H10O 9. Propilenglicol C3H8O2 10. Alcohol isopropílico CH3CH(OH)CH3 NOMENCLATURA Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Su fórmula general es R- OH 16 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: • Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH y se numera dándole el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. • Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol. • Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. 17 Unidad: Departamento: Materia: • Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. 18 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Departamento: Materia: Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA 5.-ALDEHIDOS IMPORTANCIA Y USOS En la industria: Dado a que los aldehídos tienen capacidades reductoras, son empleados en distintos sectores de la industria como en la producción de pintura, solventes, plásticos, entre otros. Aquí algunos ejemplos: • Formaldehido: Se usa en la fabricación de plásticos, explosivos, material fotográfico, antisépticos y para la preservación de tejidos orgánicos. • Furfural: Se usa en la fabricación de plásticos y se emplea como herbicida. • Acetaldehído: Compuesto altamente inflamable. Es empleado en innumerables procesos en la industria química como la fabricación de perfumes. En la vida cotidiana: Los aldehídos se encuentran en la naturaleza de muchas formas. Gracias a sus propiedades aromatizantes se encuentran en diversos elementos de la vida diaria, como, por ejemplo: • Glucosa: La glucosa libre o combinada es uno de los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza y es del grupo carbonilo (grupo aldehído). • Cinnamaldehído: Este aldehído le da su sabor y olor a la canela, así como también al alcanfor. • Butiraldehído: Usado ampliamente para la fabricación de perfumes o aromatizantes ya que se caracteriza por su aroma a chocolate y sabor a cacao. 19 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA EJEMPLOS 1. HCHO Metanal 2. CH3-CHO Etanal 3. CH3-CH2-CHO Propanal 4. CH3-CH2-CH2-CHO Butanal 5. CH2=CH-CH2-CHO 3-Butenal 6. OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial 7. OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentodial 8. C5H8O2 Glutaraldehido 9. C₇H₆O Benzaldehido 10. C3H6O3 Gliceraldehido NOMENCLATURA Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es: 20 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: • Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. • Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. 21 Unidad: Departamento: Materia: • Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-. Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente. • Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son: 22 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química Materia: QUIMICA ORGÁNICA 6.-CETONAS IMPORTANCIA Una cetona es un compuesto sintetizado por el organismo que posee una estructura formada por grupo carbonilo (carbono unido por un doble enlace a una molécula de oxígeno) que se une a dos átomos de carbono. En el organismo es un asimilador de los alimentos ingeridos, sobre todo ideal para algunos tipos de glucosa y es almacenado para permitir una síntesis posterior de otras moléculas orgánicas. Pero también, se encuentra presenten en algunas hormonas como la testosterona. Al ser un elemento que está prácticamente en todo lo que existe, se puede obtener de las frutas, de alcoholes o hidrocarburos. La principal importancia de este compuesto orgánico, radica en los múltiples usos que la industria le ha encontrado, y por lo cual crea cada vez más diversos productos capaces de facilitar la vida de las personas. De este modo, la cetona ha tomado una gran relevancia en la elaboración de casi todos los objetos que están alrededor de una persona, como la ropa que viste, en los salones de belleza, en zonas de construcción, en laboratorios y en el mismo mundo médico. 23 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA USOS Las cetonas dentro del organismo se encargan de ayudar a la síntesis de biomoléculas importantes, pero en exceso puede causar un estado cetónico. Al ser moléculas alcoholadas acidifican la sangre, pudiendo generar la muerte. Esto suele ocurrir en pacientes diabéticos. Las industrias por su parte, utilizan la cetona para sustancias disolventes como los típicos quita esmaltes. También en la elaboración de esmaltes, disolventes de metales, en la elaboración de telas, perfumes, medicamentos, aditivos de alimentos, entre otras, su diversidad de funciones es gracias a su agradable olor e infinidad de aportes y usos EJEMPLOS 1. 2,4-Pentanodiona 2. Butanodiona 3. 3-buten-2-ona 24 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA 4. Butanona 5. Difenil cetona 6. 4-metil-2-pentanona 7. 1-bromo-2-propanona 8. Ciclohexanona 25 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA 9. 3-octanona 10. Ciclopentanona NOMENCLATURA Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es: • Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. 26 Unidad: Departamento: Materia: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA • Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. • Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-. 27 Unidad: Departamento: Materia: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA 7.- ACIDOS CARBOXILICOS IMPORTANCIA Los ácidos carboxílicos son compuestos químicos orgánicos, los cuales poseen el grupo carboxilo (que se forma por la unión de un grupo hidroxilo y carbonilo) en el extremo de la cadena carbonada. Este tipo de compuestos son de los que se encuentran más frecuentemente, debido a que muchos productos naturales son ácidos carboxílicos, o, en su defecto, derivados de ellos. La importancia de los ácidos carboxílicos radica en que, son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran a los ésteres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de ácido. Están presentes también en algunos alimentos saturados e insaturados, como por ejemplo la mantequilla o la leche. Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico; además de ser parte de algunas moléculas importantes para el organismo, tales como los aminoácidos, los cuales son participantes en la síntesis de proteínas del cuerpo. 28 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA USOS Los ácidos carboxílicos forman una serie de ácidos grasos que son extremadamente buenos para la salud humana. Los omega-6 y omega-3 son ácidos grasos esenciales que no son producidos por el cuerpo. Ayudan a mantener la membrana celular y controlan el uso de nutrientes junto con el metabolismo. Si consumimos una comida con grasa insaturada, la glucosa y otros nutrientes se precipitarán directamente al torrente sanguíneo sin ser absorbidos. Mientras que, si hay una ingesta de grasas saturadas, la digestión se ralentizará y el cuerpo tendrá más tiempo para absorber la energía y los nutrientes de la comida. Los siguientes puntos indicarán otros usos de los ácidos carboxílicos: • La fabricación de jabones necesita más ácidos grasos. Los jabones son generalmente sales de sodio o potasio de ácidos grasos superiores, como el ácido esteárico. • La industria alimentaria utiliza muchos ácidos orgánicos para la producción de refrescos, productos alimenticios, etc. Por ejemplo, el ácido acético se utiliza en la fabricación de vinagre. Las sales de sodio de los ácidos orgánicos se aplican en los conservantes. • En la industria farmacéutica, los ácidos orgánicos se utilizan en muchos medicamentos como la aspirina, la fenacetina, etc. • Los ácidos acéticos se utilizan a menudo como coagulante en la fabricación de caucho. • Los ácidos orgánicos tienen una gran aplicación en la fabricación de tintes, perfumes y rayón. 29 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA EJEMPLOS • Ácido fórmico, Fórmula: HCOOOH • Ácido acético, Fórmula: CH3COOOH • Ácido propiónico, Fórmula: CH3CH2COOOH • Ácido butírico, Fórmula: CH3(CH2)2COOH • Ácido valérico, Fórmula: CH3(CH2)3COOH • Ácido caproico, Fórmula: CH3(CH2)4COOH • Ácido enántico, Fórmula: CH3(CH2)5COOH • Ácido caprílico, Fórmula: CH3(CH2)6COOH • Ácido pelargónico, Fórmula: CH3(CH2)7COOH • Ácido cáprico, Fórmula: CH3(CH2)8COOH NOMENCLATURA Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en dicho carbono. Su fórmula general es: • Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. 30 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Materia: • Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. • Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación dioico. • Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. 31 Unidad: Departamento: Materia: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química QUIMICA ORGÁNICA CONCLUSION Como pudimos aprender un grupo funcional es un átomo, o conjunto de átomos, unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos. Estos cuentan con ciertas características importantes ya son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. Se asocian siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula. De igual forma la nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal) asociados a los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que derivan. Todo lo visto anteriormente tiene una importancia elevada ya que en los grupos funcionales se derivan productos como anestésicos, combustible, soldaduras, otros se encuentran en la estructura de la carne, limones, en la fabricación del nylon, el mentol en las cremas dentales, en las bebidas alcohólicas o desinfectantes entre otros,etc. Además, la realización de estas mismas es vitales en nuestra vida, ya que debido a que se llevan a cabo podemos obtener objetos que facilitan la forma del ser humano. 32 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Edición No. 1 Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química Materia: QUIMICA ORGÁNICA BIBLIOGRAFIA • Ana María Méndez Ibáñez (15 de junio de 2016). Introducción grupos funcionales. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://es.slideshare.net/AnaMaraMndezIbaez/introduccion-gruposfuncionales • Aníbal to Reyes (30 de marzo de 2014). Importancia de los alquenos, alquinos y alcanos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://brainly.lat/tarea/448126 • Sebastián Avendaño (16 de noviembre de 2015). Uso e importancia de los alquenos y los alquinos en tu vida. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: http://avendanos5lasallemerida.blogspot.com/2015/11/usos-e-importanciade-los-alquenos-y.html • Anónimo (19 de noviembre de 2015). Importancia para la sociedad de la aplicación de los alquenos y alquinos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: http://setienvquintolasallemerida.blogspot.com/2015/11/importancia-para-lasociedad-de-la.html • Aranza López Degollado. 4.2.6 Alquenos y su importancia en el mundo de los plásticos. Etileno y polietileno. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://sites.google.com/site/quimicaiii508/cuarta-unidad-corteza-terrestrefuente-de-materiales-utiles-para-el-hombre/4-2-6-alquenos-y-suimportancia-en-el-mundo-de-los-plasticos-etileno-y-polietileno • 10ejemplos.com. Anónimo. 10 ejemplos de Alquenos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://10ejemplos.com/10-ejemplos-de-alquenos/ • Ing. Chirinos A. (S.F.). Importancia de los alquinos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.importancia.cc/alquinos/ 33 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Departamento: Ingeniería Química Materia: • Fecha de Edición ENERO 2013 QUIMICA ORGÁNICA QUIMICAS. Ejemplos de alquinos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-alquinos.html • Ejemplos. 20 ejemplos de alquinos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.ejemplos.co/20-ejemplos-de-alquinos/ • Gabriel Bolívar. Alquinos: propiedades, estructura, usos y ejemplos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.lifeder.com/alquinos/#Usos • Anónimo (16 de noviembre de 2015). Uso e importancia de los alquenos y los alquinos en tu vida. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: http://avendanos5lasallemerida.blogspot.com/2015/11/usos-e-importanciade-los-alquenos-y.html • Sebastián Avendaño (16 de mayo de 2014). Importancia de los haluros de alquilo. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.buenastareas.com/ensayos/Importancia-De-Los-Haluros-DeAlquilo/52291220.html • Thali Cotjire (10 de septiembre de 2015). Halogenuros de alquilo. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://prezi.com/3ncepeexzya1/halogenuros-de-alquilo/ • WIKIPEDIA (17 de enero de 2020). Haloalcano. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://es.wikipedia.org/wiki/Haloalcano • Christian Ponce de León (27 de mayo de 2015). Alcoholes usos y aplicaciones. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://prezi.com/uwyxsamn9oj/alcoholes-usos-y-aplicaciones/ • David Rodríguez. Los 10 Ejemplos de Alcoholes Más Importantes. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.lifeder.com/ejemplosalcoholes/Thali Cotjire (10 de septiembre de 2015). Halogenuros de alquilo. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://prezi.com/3ncepeexzya1/halogenuros-de-alquilo/ 34 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Edición No. 1 Departamento: Ingeniería Química Materia: • Fecha de Edición ENERO 2013 QUIMICA ORGÁNICA Aldehídos. Aldehídos: estructura, propiedades, usos y ejemplos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.lifeder.com/aldehidos/#Ejemplos_de_aldehidos • Mariano Pasos Alfonso. Aldehídos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomen organ/oxigenados/aldehidos.phpThali Cotjire (10 de septiembre de 2015). Halogenuros de alquilo. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://prezi.com/3ncepeexzya1/halogenuros-de-alquilo/ • Ing. Chirinos A. (S.F.). Importancia de los aldehídos. Importancia de los aldehídos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.importancia.cc/aldehidos/ • QUIMICAS. Ejemplos de Aldehídos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-aldehidos.html • German Fernández. Nomenclatura de Alquenos - Reglas IUPAC. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.quimicaorganica.org/alquenos/nomenclatura-alquenos/216nomenclatura-de-alquenos-reglas-iupac.html • Anónimo. Alcoholes. Recuperado el 10 de abril de 2020 de: http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomen organ/oxigenados/alcoholes.php • Salma G (24 de marzo de 2018). Química Orgánica: Nomenclatura de alcoholes y fenoles. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://medium.com/@salmaG/qu%C3%ADmica-org%C3%A1nicanomenclatura-de-alcoholes-y-fenoles-bffaf421e43f • Anthonye Muhye. Cetonas: Tipos, Propiedades, Nomenclatura, Usos y Ejemplos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://www.lifeder.com/cetonas/#Ejemplos_de_cetonas 35 Unidad: Instituto Tecnológico Superior de Coatzacoalcos Departamento: Fecha de Edición ENERO 2013 Ingeniería Química Materia: • Edición No. 1 QUIMICA ORGÁNICA Marco2616 (27 de febrero de 2016). Importancia y utilidad de los ácidos carboxílicos. Recuperado el 9 de abril de 2020 de: https://brainly.lat/tarea/2496536 36