TALLER N° 3. TALLER DE ESPECTROSCOPIA APLICADA A FÁRMACOS Metodología

TALLER N° 3.
TALLER DE ESPECTROSCOPIA APLICADA A
FÁRMACOS
Metodología
Este taller cuenta con dos sesiones. En grupos de tres o cuatro personas, resuelva los
ítems correspondientes.
Sesión 1
Esta sesión consta de una introducción conceptual y una parte práctica donde aplicará los
conocimientos teóricos adquiridos en el tema de espectroscopia.
1. Elucide la estructura de la molécula a la que corresponden los espectros de la
sesión A que se le han entregado. Si no es posible la elucidación total, identifique
la información más relevante que proveen dichos espectros acerca del tipo de
molécula, grupos funcionales y sustituyentes, entre otros. Para el compuesto No. 1,
dentro de las posibles estructuras que se le proporcionan identifique la molécula a
la que corresponden los espectros suministrados y sustente porque descarto las
otras opciones. Este ejercicio será realizado durante la clase.
2. Para la sesión B, proponga una estructura molecular empleando los espectros que
le fueron asignados. Este ejercicio debe realizarlo fuera de clase y traerlo resuelto
para la segunda sesión. La resolución del problema debe ser entregado como
informe del taller, explicando detalladamente la asignación de las señales y
justificando el porqué de su propuesta.
Sesión 2
Esta sesión consta de una introducción conceptual y una discusión sobre la parte práctica
realizada en la primera sesión.
SESIÓN 1
COMPUESTO No. 1
De las estructuras ilustradas (A-F) en la siguiente tabla seleccione la que corresponda a los
espectros suministrados (IR, 1H-RMN, 13C-RMN y MS). Sustente el porqué de su elección y la
razón por la cual descarto las otras opciones.
Posibles estructuras
COOH
A
HO
B
NH2
COOH
HO
C
NH2
HO
HO
OH
D
HO
HO
IR
NH2
HO
OH
NH2
OH
E
HO
HO
N
H
CH3
F
HO
HO
N
CH3
CH3
1
H-RMN
Shift(ppm)
6.721 (dd,1H)
6.641 (dd,1H)
6.548 (dd,1H)
4.439 (t,1H)
2.52 (cuad, 1H)
2.49 (cuad, 2H)
2.287 (d, 3H)
J(D,E)=8.3HZ
J(D,F)=4.3HZ
J(E,F)=-12.0HZ
13
C-RMN
ppm
144.82
144.08
135.36
116.64
114.99
113.41
70.68
59.61
35.71
Int.
681
1000
515
681
560
636
393
318
424
MASAS (MS)
m/z
18.0
27.0
28.0
30.0
39.0
42.0
43.0
44.0
45.0
46.0
51.0
65.0
77.0
78.0
93.0
111.0
123.0
124.0
137.0
139.0
165.0
183.0
% RELATIVO
2.9
1.1
2.1
2.7
2.0
8.9
1.3
100.0
5.6
2.7
1.6
4.5
1.5
1.0
4.5
1.0
2.2
5.5
1.3
2.1
3.2
2.0
SESIÓN 2
COMPUESTO No. 2
Identifique la molécula a la que corresponden los espectros suministrados y sustente como
determinó la estructura del compuesto 2.
IR
1
H-RMN
Assign.
A
B
C
D
E
F
13
Shift(ppm)
11.000
8.125
7.624
7.356
7.142
2.352
C-RMN
ppm
170.20
169.76
151.28
134.90
132.51
126.17
124.01
122.26
20.99
Int.
450
510
560
924
1000
986
974
397
674
Assign.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
MASAS
m/z
15.0
28.0
38.0
39.0
42.0
43.0
44.0
53.0
63.0
64.0
65.0
81.0
92.0
93.0
120.0
121.0
122.0
138.0
139.0
163.0
180.0
% RELATIVO
2.3
1.2
1.5
5.0
1.1
42.1
1.0
1.6
3.9
4.6
4.9
1.3
19.5
3.5
100.0
17.6
1.5
70.5
5.6
1.8
5.3
COMPUESTO No 3
Identifique la molécula a la que corresponden los espectros suministrados y sustente como
determinó la estructura del compuesto 3 (C13H18O2).
IR
1
H-RMN
Assign.
A
B
C
D
E
F
G
Shift(ppm)
7.213
7.094
3.695
2.438
1.835
1.486
0.889
13
C-RMN
ppm
181.35
140.93
137.02
129.47
127.36
45.11
45.08
30.25
22.47
18.15
Int.
209
353
320
1000
974
561
462
539
962
393
Assign.
1
2
3
4
5
6 *
7 *
8
9
10
MASAS
m/z
18.0
27.0
29.0
39.0
41.0
43.0
45.0
51.0
53.0
55.0
57.0
63.0
65.0
77.0
78.0
79.0
89.0
91.0
92.0
93.0
102.0
103.0
104.0
105.0
106.0
107.0
108.0
115.0
116.0
117.0
% RELATIVO
1.5
3.7
1.8
4.4
9.2
9.5
1.0
2.7
1.4
1.8
3.6
2.0
3.5
6.3
2.4
2.9
1.9
46.7
4.2
1.4
1.3
4.9
3.6
9.3
1.0
28.1
2.2
8.8
3.2
25.3
m/z
% RELATIVO
118.0
19.6
119.0
44.3
129.0
1.5
131.0
2.5
133.0
2.1
145.0
5.5
146.0
1.0
159.0
1.3
161.0
96.9
162.0
13.2
163.0
100.0
164.0
23.7
165.0
2.3
177.0
1.6
191.0
1.9
206.0
45.9
207.0
6.6
COMPUESTO No. 4
Identifique la molécula a la que corresponden los espectros suministrados y sustente como
determinó la estructura del compuesto 4 (C14H22N2O).
IR
1
H-RMN
Assign.
A
B
C
D
E
F
Shift(ppm)
8.92
7.09
3.215
2.685
2.231
1.134
13
C-RMN
ppm
170.22
135.08
134.05
128.20
127.03
57.63
48.97
18.55
12.65
Int.
Assign.
185
543
198
1000
477
470
952
746
797
1
2
3
4
5
6
7
8
9
MASAS (MS)
m/z
27.0
28.0
29.0
30.0
42.0
56.0
57.0
58.0
72.0
77.0
84.0
86.0
87.0
91.0
105.0
120.0
234.0
235.0
% RELATIVO
1.0
1.6
2.6
6.3
2.4
2.5
1.0
7.4
4.7
1.8
1.0
100.0
7.1
1.6
1.0
2.5
5.5
2.1
COMPUESTO No. 5
Identifique la molécula a la que corresponden los espectros suministrados y sustente como
determinó la estructura del compuesto 5 (C12H12N2O3).
IR
1
H-RMN
Assign.
A
B
C
D
Shift(ppm)
8.79
7.36
2.488
0.995
13
C-RMN
ppm
170.74
148.97
136.93
129.26
128.82
126.20
61.62
29.80
10.12
MASAS (MS)
Int.
460
210
258
986
471
1000
347
369
366
Assign.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
27.0
28.0
29.0
39.0
50.0
51.0
51.5
52.0
57.5
58.0
62.0
63.0
65.0
65.5
70.0
73.0
76.0
77.0
78.0
89.0
90.0
91.0
92.0
102.0
103.0
104.0
105.0
115.0
116.0
117.0
118.0
119.0
131.0
132.0
133.0
143.0
144.0
146.0
147.0
160.0
161.0
162.0
172.0
174.0
175.0
176.0
187.0
189.0
203.0
204.0
205.0
206.0
215.0
217.0
232.0
233.0
1.0
1.0
1.1
2.8
1.4
5.3
4.1
1.3
2.0
4.8
1.0
3.0
1.8
2.0
1.3
1.4
1.3
6.8
3.6
4.4
2.6
6.0
1.0
1.7
7.2
5.4
3.6
8.0
2.9
17.7
11.7
1.2
1.3
2.8
3.9
3.5
3.9
11.4
1.5
4.4
14.7
2.0
1.0
5.5
1.1
2.1
1.3
4.0
2.4
100.0
11.8
1.2
1.4
3.7
33.0
4.6
17
BIBLIOGRAFÍA

SDBS/ SPECTRAL DATABASE FOR ORGANIC COMPOUNDS.
http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
CONSULTADA: JULIO – 2011

UNIVERSIDAD DE MURCIA ESPAÑA. Tutorial de Espectroscopia (Elucidación estructural)
http://www.um.es/dete/tutoriales/granada/espec/gra_conte.html
COSULTADA: JULIO – 2011
18