COLEGIO FRANCISCO PALAU Y QUER 11° LIC. ELKIN ALFONSO TRIANA ZULETA COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS Los Alcoholes: Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxílo, -OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las características propias de la función química o familia. Estructura molecular del Etanol Nomenclatura: 1. Se nombran agregándole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la “Estructura fundamental” suprimiéndole la letra –o final. Fíjate cómo se nombra el alcohol más sencillo: M et an 2. 3. o l Me tan ol Nomb Sufijo Nom re del que bre alcan indica del o, la alco estruc prese hol. utura ncia funda del menta grupolarga que contiene el o los grupos –OH. Localiza la cadena principal, que es la más l– funci más cercano a un grupo hidroxilo, Enumera la cadena principal por el extremo Meta onal -OH. Lo que queda por fuera de la cadena no sin hidroson considerados radicales. la –o xilo – final. OH. Numeración Incorrecta Numeración correcta Observa que la cadena principal no tiene por qué ser la más larga del compuesto, sino la más larga “que contiene” el grupo funcional hidroxilo, -OH. No es la cadena principal, no contiene el grupo -OH Cadena principal y numeración correcta contiene al grupo –OH 4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta: a) El número o números que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los grupos –OH b) El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de números. c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal. d) El sufijo o terminación –OL, el cual determina que el compuesto en mención pertenece a la función química alcohol. e) En caso de varios grupos –OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc. 2-hexanol 2,3,5 – Octano triol 5. para formar el nombre en alcoholes más complejos, con radicales, además de las recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos saturados alcanos. 1, 4, 6 – Heptanotriol 7 – Metil – 4 – etil – 3 - nonanol Realiza la F.E.C 3 – cloro - 2, 6 – dimetil - 1, 5 - octanodiol Para casos más complicados en la elección de la cadena principal, deberías aplicar de modo sucesivo los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos casos en el siguiente ejemplo: Criterio aplicado: la cadena principal es la que Hexanol monosustituido Octanol Disustituido contiene (Cadena principal incorrecta) (cadena principal correcta) más 7- metil - 4 – etil -3 - octanol radicales o sustituyent 6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan también su nombre común: es Alcohol + prefijo + sufijo ilico Alcohol + Met + Ilico = alcohol metílico Etanol Alcohol etílico propanol alcohol propílico butanol alcohol butílico 7. Los alcoholes monohidroxílicos (contienen un grupo –OH) se pueden clasificar en: Alcoholes primarios Butanol Realiza la F.G Alcoholes secundarios 2-butanol Sec-butanol Alcoholes terciarios 2-metil-2-butanol Terbutanol Realiza la F.G Observe que el carbono que contiene el grupo –OH está unido a otro átomo de carbono Realiza la F.G Observe que el carbono que contiene contiene el grupo –OH está unido a 2 átomos de carbono. Observe que el carbono que contiene el grupo-OH está unido a 3 átomos de carbono Nombre común de alcoholes polihidroxílicos: Etilenglicol Glicerol o glicerina (1,2,3 - propanotriol) 8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace: 4 – Propen – 2 - OL 5 – Hexin – 1 - OL 9. En ocasiones la molécula presenta otras funciones más complejas (aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos), en este caso, el grupo funcional hidroxílo, -OH se considera un sustituyente. La construcción del nombre es habitual, agregándole el prefijo hidroxi al sustituyente –OH. 5 – hidroxi – 3 - hexanona Acido – 5 - hidroxiheptanoico 4 - hidroxipentanal ALCOHOL DE BOTIQUIN El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96%, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida alcohoica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta médica, para controlar a los que podrían beberselo. Otras composiciones: Podría contener alcohol isopropílico, el cual no es apto para bebida, pero es más efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en España, el alcohol etílico tiene una concentración del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso como desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70%. Se puede bajar la concentración en casa con agua destilada. De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la recuperación de la herida. Para casa lo ideal e una solución de Yodo. TALLER No. 8 NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 1. Escribe la fórmula geométrica de los siguientes alcoholes: a. 3-etil-3pentano l d. 1-eno-5-hexin-2-ol b. Alcohol isobutílico. e. Ciclopentanol c. 4-metil-2,3-pentanodiol f. 5,6-Dimetil hepta-2,5-Dien-1-ol 2. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C.), de los siguientes alcoholes: a. 1,3-CiclobutanoDiol b. 6-metil-3-heptanol c. 3-cloro-6-metil-2-octanol 3. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes: ____________________________________ ______________________________________ _____________________________________ _________________________________________ _____________________________________ ______________________________________ ____________________________________ _______________________________________ ____________________________________ ________________________________________ ____________________________________ _______________________________________ 4. Consulte la fórmula estructural condensada y la fórmula geométrica de: A) Alcohol Bencílico B) Alcohol Isopropílico C) Alcohol Cetílico D) Alcohol Alílico 5 2 4 3 3 9 10 8 6 9 2 7 7 10 1 4 6 1 5 8 HORIZONTALES: 1. Hidrocarburo base del Metanol. 2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos. 3. Grupo funcional de Alcoholes. 4. Alcohol de 5 carbonos. 5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la nomenclatura IUPAC. 6. Alcohol utilizado en las bebidas. 7. Nombre del Alcohol de madera. 8. Nombre común del Etanol. 9. Alcohol con 8 Carbonos. 10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv VERTICALES: 1. Nomenclatura común del primer miembro de los alcoholes. 2. Nombre común del alcohol 2 – Metil – 2 – Propanol. 3. Nombre IUPAC CH3 – (CH2)2 – OH. 4. Nombre del siguiente compuesto: OH 5. Nombre común del Propanotriol. 6. Nombre delOH siguiente compuesto CH3 – (CH3)3 – OH. 7. Nombre del Alcohol número nueve. 8. Nombre del siguiente Alcohol. Inv. CH2– OH 9. Sufijo de alcoholes utilizados en la nomenclatura común. 10. Prefijo que indica 21 Carbonos NOMENCLATURA DE FENOLES Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxílo (-OH ) está directamente unido a un anillo Aromático se denomina de modo genérico como Fenoles, se representan por Ar – OH, donde Ar – puede ser cualquier sistema aromático. Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes. 1. Para la IUPAC se añade la terminación – Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del hidrocarburo aromático, en este caso Benceno. 2. Al numerar el anillo Bencénico, a los grupos – OH les debe corresponder el número o combinación de números más bajo posible. De esta manera la numeración de los – OH determina la de los demás sustituyentes, a los que se darán, a su vez los números más bajos posibles. O H O H 1 En este caso, la combinación mas baja posible es 1,3,4 O y no 1,4,5 H 1 134 < 145 1 4 2 4 3 C L 3 – cloro – 4 Etil Hidroxi Benceno 4 – Propil Hidroxi Benceno Hidroxi Benceno 3. Estos compuestos también pueden nombrarse como derivados del Fenol. O H O H 1 O H 1 4 1 2 4 3 Hidroxi Benceno F e n ol 4- Propil Hidroxi Benceno 4– Propil Fenol P- Propil Fenol C L hidroxi Benceno 3- cloro – 4 Etil 3- cloro – 4 Etil Fenol 4. En casos donde halla más de un grupo – OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura IUPAC. O H O H 1 O H O H 3 2 4 1 4 O H 4- metil – 1,3 – Dihidroxi 5.Benceno Muchos de estos compuestos utilizan su nombre común: O H 1, 2,4, Trihidroxi Benceno O H O H O H C H 3 O– cresol Tambié nm- y p- Tim ol O H Cat eco l N O O H 2 H O 2 N O O N O H O H 2 Resorci Hidroqu Ácido nol inona Pícrico 6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contracción del Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemático completo y se colocan los números delante: O H 2Naft ol 9Antr ol O H TALLER 9 NOMENCLATURA DE FENOLES. 1. escribe correctamente la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes fenoles: m – Isopropil Fenol A. 2- cloro – 3 – Bromo Fenol B. D. 2,5 – Dimetil – 1,4DihidroxiBenceno E. 8-Metil – 1 – Naftol C. 3 –Metil–4- Etil hidroxi Benceno F. 10 - metil - 1 - Antrol 2. Escribe el nombre correcto de los siguientes Fenoles: A. B. N O O H C. 2 O H N O 2 O H _______________________ D.) ___________________________ E.) _________________________ F.) O H N H O H 2 C l O H C H 3 O N H O ___________________________ ____________________________ _______________________ 2 G. O H H. I. O H . ____________________________ _________________________ ________________________ J. K. L. H O O H H O O H O H O H C l ÉTERES Se puede considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde uno de sus átomos de hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Se puede ver a los éteres como compuestos en los que ambos átomos de hidrógeno de la molécula del agua han sido sustituidos por grupos Alquilo o Arilo. Sus fórmulas estructurales generales son las siguientes: R--O--R R--O--Ar Ar--O--Ar NOMENCLATURA: Los éteres pueden nombrarse de tres formas, respectivamente y son las siguientes: 1. Indicando los dos grupos sustituyentes, en orden de complejidad, seguidos de la palabra éter. CH3 – O – CH2 – CH3 Metil etil eter. 2. Utilizando el sufijo ICO para el sustituyente más complejo anteponiendo el nombre del sustituyente más simple y la palabra Éter. CH3 – O – CH2 – CH3 Éter metil etílico. 3. En la nomenclatura IUPAC los éteres se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos. Primero se selecciona el nombre de la cadena de carbono más larga unida al oxígeno y se le asigna el nombre del hidrocarburo fundamental (Alcanos). El grupo Alcoxi restante (el grupo RO-) Se nombra como un radical unido al alcano. C H3 – Radical O Metoxi - CH2 – CH3 Metoxi Etano Hidrocarburo fundamental Etano Otros ejemplos: CH3 – O – CH3 CH3 – CH2 Di Metil Eter. Etil – Butil Éter . Pentil Fenil Éter. Éter Di Metílico. Eter etil butilico Éter Pentil Fenílico. Metoxi Metano. Etoxi Butano. Fenoxi Pentano. Nota. Cuando los sustituyentes en la función química Éter son de la misma clase, se omite el prefijo Di: CH3 – O – CH3; Di Metil Éter Metil Éter Radicales Alcoxi CH3 – O – R CH3 – CH2 – O – R O Éter Éter Éter Menos un radical Menos un radical CH3 – O – CH3 – CH2 – O – Menos un radical Metoxi Etoxi Fenoxi R TALLER. 10 NOMENCLATURA DE ÉTERES. 1. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C) de los siguientes éteres: A. Fenil eter. B. Éter etil pentílico. D. Metil fenil eter. E. Éter etil fenílico. C. 2 – Metoxi – 4– etoxiheptano. 2. Escribe la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes éteres. A. 3 – Fenoxi Octano. B. 3-Cloro-5 Metil –2- Metoxi -4–Fenoxi Heptano. Éter Ciclobutil Éter. C. Éter Propílico. 3. Escriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes éteres. CH3– (CH2)6–CH2–O–CH3 ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ 4. Escriba el nombre correcto de los siguientes éteres, para ello utilice una de las nomenclatura explicadas anteriormente. ____________________________________ _____________________________________ CH3-CH2-CH2—O—CH2-CH2-CH3 --------------------------------------------------------------------CH3-(CH2)3-CH2—O—CH3 --------------------------------------------------------------------- C2H5—O—C6H5 -------------------------------------------------------------------- CH3-C-(CH3)2—O—C2H5 ---------------------------------------------------------------------- CH3-CH2—O—C6H5 --------------------------------------------------------------------- CH3—O—CH2-CH2-CH2-CH3 --------------------------------------------------------------------- CH3-CH2-CH2—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------- C6H5—O—C6H5 --------------------------------------------------------------------- CH3-(CH2)8-CH-(-O—CH3)-CH3 --------------------------------------------------------------------- (CH3)2-CH2—O—CH3 ---------------------------------------------------------------------- C2H5—O—CH2-CH3 ----------------------------------------------------------------------- CH3-(CH2)4-CH2—O—C6H5 ----------------------------------------------------------------------- CH3-CH2—O—CH2-(CH2)5-CH3 -----------------------------------------------------------------------CH3-C-(CH3)2—O—C-(CH3)3 FENIL—O—C-(CH3)3 --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ANESTÉSICOS Y ÉTERES. Anestesia significa insensibilidad al dolor. Las sustancias con propiedades anestésicas inducen generalmente la depresión del sistema nervioso central. Por ello, al aplicarlas, debe tenerse mucho cuidado con su concentración, pero sobre todo con la cantidad que se suministra al paciente. En gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los síntomas y, de éstos, el dolor tal vez es el más importante. Entender plenamente las causas y la manera de controlar el dolor sigue siendo un reto para los científicos. Este camino se inicio en 1846, cuando el dentista Americano William Morton utilizó por primera vez el éter etílico como anestésico. Antes de este hecho, la cirugía no sólo provocaba una cantidad importante de muertes por la ausencia de desinfectantes sino que, al ser extraordinariamente dolorosa, causaba también decesos por el trauma resultante. El éter etílico es un buen anestésico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y respiratorio, así como la presión arterial, permanecen normales durante su aplicación, la cual además es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos secundarios que produce, como náuseas e irritación de las vías respiratorias. Otro inconveniente es su alta volatilidad e inflamabilidad, lo que ha dado lugar a la búsqueda de otras sustancias que mantengan sus ventajas, pero reduzcan sus inconvenientes. Entre los éteres más utilizados tenemos al diviniléter, el metil Propileter y el enfluorano. Otros compuestos que no son éteres pero que tienen esta propiedad son: el ciclopropano (empleado en las operaciones como anestésico, mezclado con un 30% de helio), el haloetano y el dióxido de nitrógeno, llamado también gas de la risa. El primer anestésico local efectivo inyectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado, fue la cocaína. Después de un tiempo se descubrió que su uso producía dependencia física (se trata de una droga). Del estudio de sus propiedades se sintetizó en 1904 otro poderoso anestésico, la novocaína, y posteriormente la xilocaína, que se usan hasta nuestros días. Es importante anotar que muchas otras sustancias tienen propiedades anestésicas, pero en concentraciones mayores. Los barbitúricos, por ejemplo, en concentraciones pequeñas son agentes sedativos, pero cuando la concentración se incrementa producen sueño, hasta convertirse en anestésicos generales. CH2 = CH—O—CH = CH2 F2CH—O—F2CHFCl BrCHCl—CF3 Divinil eter Enfluorano Haloetano Cocaína Novocaína Xilocaína Escriba la importancia o prejuicios que representan estos compuestos para la humanidad, además de escribir sus respectivas fórmulas estructurales. 4 3 2 1 1 5 8 2 7 8 6 4 6 7 5 3 HOR1ZONTALES 1. Nombre IUPAC del Fenol. 2. Nombre común del Metilfenol. 3. Nombre común del siguiente compuesto 4. Sufijo utilizado para nombrar Eteres. 5. Nombre del siguiente compuesto C6H5 – O – C6H5 6. Nombre del siguiente compuesto 7. Nombre del siguiente radical. CH3 – CH2 – O 8. Nombre del símbolo: F. VERTICALES. 1. Compuesto de formula R – O – R. 2. Grupo funcional de los fenoles. 3. Nombre común del siguiente compuesto 4. 5. 6. 7. 8. Nombre común del C6H5OH Nombre del símbolo Cl. C6H6: Hidrocarburo Aromático Importancia del Eteretilico en Medicina. Inv. Nombre del radical C6H5 - QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OXÍGENADOS ALCOHOLES - FENOLES - ÉTERES. C3H8O C6H6O CH4O C2H6O C2H6O C3H5OH C4H10OH C6H6O C3H7OH C4H10OH CH4O C6H6O C3H8O C2H5OH C2H6O C3H8O C2H6O C3H8O C2H5OH C5H12O CH4O C6H6O C3H5OH C5H12O C5H12O C3H8O CH4O C6H6O C4H10OH C5H12O C4H10OH C3H5OH C6H6O C3H5OH C3H7OH C3H7OH C2H6O C3H5OH CH4O Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgánicos oxigenados (alcoholes-fenoles-éteres), de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las columnas no se repitan. Metanol; Fenol; Metil Éter; Etanol; Ciclopropanol; Isopropanol; Metil Etil Éter; Terbutanol; 2-Pentanol. !!Lo que puedo decir de estos compuestos!! Nombre Fórmula Molecular Fórmula. Estructural F. Estructural .Condensada Función Química Sufijo
