QUÍMICA ORGÁNICA CURSO GRADO Guía de indagación: QUÍMICA ORGÁNICA QUÍMICA NM NOMBRE Fecha Docente QUÍMICA ORGÁNICA PARA SABER MÁS SERIE HOMÓLOGA GRUPO FUNCIONAL Se llama SERIE HOMÓLOGA a una familia o grupo de compuestos con carbono que tienen propiedades comunes, debido a que poseen el mismo ____________________________. Cada serie homóloga se representa con una ________________________ y cada miembro de la serie difiere del otro por un grupo metileno ( ). Determina físicas y función. las propiedades químicas de una Determina las reacciones químicas de un compuesto. Parte reactiva del compuesto, es donde se producen las reacciones químicas. GRUPO FUNCIONAL En química orgánica, átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en el que están presentes. HIDROCARBUROS SERIE HOMOLOGA COMPUESTOS OXIGENADOS EJEMPLO SUFIJO ALCANOS -C-C- Alquilo CH3-CH3 Etano -ano ALQUENOS -C=C- Alquenilo CH2=CH2 Eteno -eno ALQUINOS -C≡C- Alquinilo DERIVADOS HALOGENADOS COMPUESTOS NITROGENADOS FÓRMULA Y GRUPO R-X CH≡CH Etino CH3CH2CH2Cl 1-cloropropano CH3CH2-OH Etanol CH3-O-CH3 Dimetil éter CH3CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH3 Propanona -ino haluro de ...ilo ALCOHOLES R-OH Hidroxilo ÉTERES R-O-R’ Éter ALDEHÍDOS R-CHO Carbonilo o aldehído CETONAS R-CO-R’ Carbonilo ÁCIDOS CARBOXÍLICOS R-COOH Carboxilo CH3CH2-COOH Ác. propanoico …oico ÉSTERES R-COO-R’ Éster CH3-COO-CH3 Etanoato de metilo …ato de ....ilo AMINAS R-NH2 R-NH-R R-N- R2 Amino CH3CH2-NH2 Etanoamina …amina NITRILOS O CIANUROS R-C≡N Nitrilo CH3CH2-CN Propanonitrilo …nitrilo AMIDAS R-CO-N-R’ Carboxamida CH3-CO-NH2 Etanoamida …-amida 1 ....ol éter …al …ona QUÍMICA ORGÁNICA ACTIVIDAD N° 1: Identifica los grupos funcionales, enciérralos en un círculo y escribe su nombre de grupo: ACTIVIDAD N° 2: Agrupa los siguientes compuestos en tres utilizando un criterio en común: 1. CH3 – CH2 – CH = CH2 5. CH3 – COO – NH2 9. 2. CH3 – CO – NH – CH3 6. CH3 – CO – CH2 – CH3 10. 3. CH3 – CH2 – CHOH – CH3 7. CH3 – CH2 – CH – CHO 11. 4. CH3 – CH2 – NH - CH3 8. CH3 – COO – CH2 12. HIDROCARBUROS OXIGENADOS CH3 – COOH C4H10 CH3 – CO – NH – C3H7 CH3 – (CH2)5 – CH3 NITROGENADOS ACTIVIDAD N° 3: Clasifica a los siguientes hidrocarburos como saturados e insaturados y de acuerdo a su serie homóloga. 1 CH3–CH2–CH = CH2 2 Alqueno Insaturado 7 C5H11–C≡CH CH ≡ CH 8 C6H13–CH=CH–C4H9 3 CH3–CH2–CH=CH–CH3 9 CH3–CH=CH–CH=CH2 4 CH3 – (CH2)5 – CH3 10 CH3 – (CH2)4 – CH3 5 CH3 – CH = CH – CH3 11 CH ≡ CH – CH2 - CH3 6 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 12 CH3–CH=CH–CH3 ACTIVIDAD N° 4: Identifica la serie homóloga a la que pertenecen los siguientes compuestos oxigenados: 1 CH3–CH2–CHO 2 Aldehído 7 C5H11–COOH 13 CH3 – CH2OH CH3–CH2–CHOH–CH3 8 CHO–C4H9 14 CH3–CO–CH3 3 C2H5–CO– C2H5 9 CH3–CO–CH2–CH2 15 CH3–CH2–COOH 4 CH3 – O – CH3 10 CH3 – COO – CH3 16 C2H5–O– C2H5 5 CH3–CH=CH–CHO 11 CH3OH–CH2–CH2–CH3 17 CH3–COO–C4H9 6 CH3– CH2–COO–CH3 12 CH3–CH2–CH2–CHO 18 CH3OH 2 QUÍMICA ORGÁNICA ACTIVIDAD N° 5. 5.1. Deduce las fórmulas restantes, completando el cuadro de la serie homóloga de los alcanos FÓRMULA NOMBRE FÓRMULA SEMIDESARROLLADA FÓRMULA ESTRUCTURAL MOLECULAR Pto. Eb. (°C) ESTADO FÍSICO -161 METANO CH4 ETANO CH3 –CH3 PROPANO CH3 –CH2 –CH3 BUTANO CH3 –CH2 –CH2 –CH3 PENTANO CH3 –CH2 –CH2 –CH2–CH3 HEXANO CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 -89 -42 -0,5 36 69 5.2. El cuadro muestra los compuestos de la serie homóloga del metano, conocidos como alcanos. Observa el cuadro del punto de ebullición, completa el enunciado: A medida que aumenta _________________________________________ aumenta el punto de ebullición. 5.3. Respecto a los compuestos de una serie homóloga, podemos indicar: IB mayo 2007 Poseen un mismo _______________________ Difieren sólo en un número entero de grupos ____________________ (-CH2-) Se pueden representar por una __________________________ general. Poseen propiedades _______________ comunes y propiedades _________________ que varían gradualmente. ACTIVIDAD N° 6. 6.1. Clasifica a los siguientes compuestos en primarios, secundarios y terciarios. HALOGENUROS DE ALQUILO ALCOHOLES 3 QUÍMICA ORGÁNICA AMINAS ACTIVIDAD N° 7. El benceno es u7n hidrocarburo de tipo aromático, este consta de 6 átomo de carbono y es representado por la fórmula que se muestra al lado. El círculo central representa la resonancia que este compuesto presenta. 7.1. Dibuja las formas resonantes del benceno: BENCENO FORMAS RESONANTES 7.2. Escribe la fórmula global o molecular, empírica, semidesarrollada y estructural del benceno GLOBAL O MOLECULAR EMPÍRICA SEMIDESARROLLADA ESTRUCTURAL 7.3. Explica el significado de resonancia del benceno 7.4. El benceno presenta la forma de un hexágono simétrico, en la cual la distancia entre C-C es de 1,39 Å. Explica que se debe este fenómeno REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS: Connor, M. Derry, L. Jordan, C. (2008), CHEMISTRY: For use with the IB Diploma Programme. Australia: Pearson Brown, T. Bursten, B. LeMay. E. (2004), QUÍMICA LA CIENCIA CENTRAL. México: Pearson Educación Cartolin, W. (2008), Química, teoría y práctica. Perú: Editorial San Marcos 4