Universidad Nacional Abierta y a Distancia Unidad 2: Actividad 2- Química Orgánica Código curso: 300047 Jhon Vega Asencio Código estudiante :1096213612 Barrancabermeja, 14 de marzo de 2019 Introducción En este trabajo se dará a conocer la estructura, nomenclatura, reactividad, métodos de obtención y aplicación de hidrocarburos alifáticos y aromáticos en el eje agropecuario ambiental. A medida que se vaya realizando se tendrán las bases suficientes para poder nombrar un compuesto orgánico según las normas IUPAC, ya sea alcano, alqueno, alquino, cicloalcano o hidrocarburo aromático, así como conocer sus formas de obtención y las reacciones que se pueden realizar con estos distintos tipos de hidrocarburos. En el campo agropecuario y ambiental es de vital importancia el estudio de los hidrocarburos alifáticos y aromático todo que a su vez son compuestos muy utilizados en la industria para la obtención de muchos insumos y materias primas que se utilizan a diario por lo que es importante conocer los métodos de obtención y conocer mas a fondo sobre este tema. OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL: Identificar y reconocer conceptos asociados a estructura, nomenclatura y reactividad de hidrocarburos alifáticos y aromáticos en el eje agropecuario-ambiental. OBJETIVOS ESPECIFICOS: Nombrar los distintos hidrocarburos utilizando las reglas de la IUPAC. Dibujar la estructura molecular conociendo sus nombres según las reglas IUPAC. Diseñar distintas estructuras moleculares en 2d de hidrocarburos para luego pasarlas a 3d y optimizar enérgicamente el compuesto creado. Realizar resumen de las principales reacciones de alcanos, cicloalcanos, Haloalcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Realizar resumen de los principales métodos de obtención de alcanos, cicloalcanos, Haloalcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Realizar cuadro comparativo o parales entre las reacciones de sustitución SN1 y SN2 DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD Taller de conceptos individual de la Unidad 2 a) Usando las reglas de la IUPAC, de nombre a los siguientes compuestos: I 3,4-dimetilhexano II 2,4-dimetilpentano III 2,2,5-trimetilheptano IV 1,4-dimetilciclohexano V 1-metil-3-propilciclopentano VI 3-ciclobutilpentano VII 4,7-dimetil-2,7-octadieno VIII 3-metil-3-hexeno IX 2,5-dimetil-3-hexino X 3,3-dimetil-1-butino XI 1,3-dicloro-3-metilbutano XII 1-bromo-3-clorobenceno XIII 1-etil-2,4-dinitrobenceno Fuente: Autor b) Considerando los nombres IUPAC propuestos, dibuje la estructura de los siguientes compuestos (si lo desea, apóyese en el OVI para construir las estructuras en el PC; En caso contrario, realice los dibujos de las estructuras a mano o usando Paint y pegue las mismas al taller. Precaución: las figuras de las estructuras deben ser claramente comprensibles (detalles de la estructura química, átomos y grupos químicos), caso contrario, no puntuarán. I 3,4 dimetilnonano II 3-etil-4,4-dimetilheptano III 1,1-dimetilciclooctano IV 3-ciclobutilhexano V 2-metil-1,5-hexadieno VI 3-etil-2,2-dimetil-3-hepteno VII 3-butino Este en realidad debería llamarse butino, ya q la posición más cercana es la 1 y no la 3 VIII p-bromoclorobenceno IX p-bromotolueno X m-cloroanilina Fuente: Autor c) Utilizando el segundo OVI propuesto en la unidad 2, dibuje la estructura en 2D y junto a esta, la estructura 3D más estable para (Ver video tutorial: (https://youtu.be/VB6w-nl8C34): a) etano, b) 2metil butano, c) ciclohexano, d) 2-buteno, e) 2-butino, f) amino-benceno (anilina). Para este fin: 1) diseñe la estructura en 2D en el software propuesto, 2) pase la estructura 2D a 3D, 3) optimice energéticamente el compuesto creado, 4) copie cada estructura 3D resultante junto con su respectiva estructura 2D a la siguiente tabla y rellene sus recuadros: Ítem Nombre a Etano b 2-metilbutano Diagrama de la estructura 2D Diagrama de la estructura 3D más estable c Ciclohexano d 2-buteno e 2-butino f Amino-benceno (anilina) Fuente: Autor d) Realice un resumen de las principales reacciones de alcanos, cicloalcanos, haloalcanos, alquenos, alquinos y aromáticos y consulte un ejemplo de aplicación en el eje agropecuarioambiental. Para este fin, complete la siguiente tabla (agregue a la tabla tantas filas como reacciones tenga para cada tipo de compuesto): Tipo de compuest o Nombre de la reacción Ejemplo de la reacción Ejemplo de uso de la reacción en el eje agropecuarioambiental Halogenación Nitración Alcanos Combustión Ciclación Pirolisis Sustitución SN1 Haloalcano s Sustitución SN2 Eliminación Biomolecular Adicion Cicloalcano s Sustitucion Abonos Nitrogenados Materias plasticas Disolventes Fibras sintéticas Anticongelantes Insecticidas Colorantes Resinas Cauchos sintéticos Detergentes Hidrogenació n de alquenos Adición con Halógenos Alquenos Regla de Markovnikov Hidratación de Alquenos Polimerizació n Combustión Hidrogenació n de Alquinos Hidratación de Alquinos Alquinos Halogenación de alquinos Etileno, usado como catalizador para acelerar la maduración de los platanos naranjas, entre otros. Plasticos Isobutileno ayuda a obtener tetraetilo de plomo, aditivo para las naftas. Compuestos organofosforado s, Insectisidas, plaguicidas Ozonólisis de Alquinos Adición de HX Halogenación Aromáticos Sulfonación Nitracion Caucho, colorantes, Estireno, Masilla, Pegamentos, Soldadores, Adhesivos, Alquilacion de Friedel Crafts Impregnadores de productos de asbestos e) Realice un resumen de los principales métodos de obtención de alcanos, cicloalcanos, haloalcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. Para este fin, complete la siguiente tabla (agregue tantas filas como métodos de obtención tenga para cada tipo de compuesto): Tipo de compuesto Nombre de la reacción Síntesis de Kolbe Alcanos Síntesis de Grignard Síntesis de Wurtz Hidrogenación de alquenos Halogenación de Alcanos Haloalcanos Adición Electrofílica Ejemplo de la reacción Adición de HX Adición de Halógenos Síntesis de Haloalcanos con Alcoholes Hidrogenación del benceno Cicloalcanos Síntesis de anillos de 3 y 4 carbonos Reacción de Diazometano con un Alqueno Reacción de Simmons Smith Eliminación biomolecular Deshidratación de Alcoholes Alquenos Hidrogenación de Alquinos Adición de HX a alquinos Alquinos Alquilación de Alquinos Deshidrohalogenacion de dihaloalcanos Aromáticos Deshidrogenación del ciclohexano f) Realice un paralelo entre las reacciones SN1, SN2 (sustitución nucleofílica alifática) y la sustitución electrofílica aromática explicando sus semejanzas y diferencias en cuanto a su mecanismo. Use también ejemplos para ilustrar las diferencias entre las mismas. COMPARACION DE LAS REACCIONES SN1 Y SN2 Dos etapas Etapa única La ionización del haluro de El nucleófilo desplaza al grupo alquilo es la importante saliente; el enlace con el nucleófilo Etapa 1: que entra acompaña a la rotura del enlace con el grupo saliente. R + X Mecanismo R X Etapa 2: Nu R + Nu R R X Nu R + X Nu Molecularidad Unimolecular Biomolecular Efecto de la estructura sobre la velocidad. R3CX > R2CHX > RCH2X > CH3X La velocidad está gobernada por la estabilidad del carbocatión que se forma en la etapa de ionización. Los haluros de alquilo terciarios pueden reaccionar solamente por el mecanismo SN1; nunca reaccionan por el mecanismo SN2. CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX La velocidad está gobernada por los efectos estéricos (compresión en el estado de transición). Los haluros de alquilo y de metilo primarios pueden reaccionar solamente por el mecanismo SN2, nunca reaccionan por el mecanismo SN1. La velocidad de sustitución es La velocidad depende de la naturaleza independiente de la del nucleófilo y su concentración. concentración y de la naturaleza Efecto del nucleófilo del nucleófilo. Los nucleófilos sobre la velocidad. no participan hasta después de la etapa determinante de la velocidad. La velocidad aumenta con el Los disolventes polares apróticos dan Efecto del disolvente incremento de la polaridad del velocidades de sustitución más disolvente medida por su sobre la velocidad. rápidas; la solvatación del nucleófilo es mínima y la nucleofilia es mayor. constante dieléctrica . Reactividad de los grupos salientes RI > RBr > RCl >>RF RI > RBr > RCl >>RF haluros. Conclusión Por medio de este trabajo se logra conocer los distintos tipos de hidrocarburos alifáticos como los aromáticos, la importancia de conocer las reglas IUPAC para poder nombrar los compuestos como a su vez poder dibujar su estructura molecular. Conocer los diferentes tipos de reacciones que tiene cada uno de los hidrocarburos es importante ya que esta nos permitirá saber qué tipo de reacción podemos usar para obtener otro hidrocarburo. BIBLIOGRAFIA Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica. Alcanos. Páginas: 52–72. Recuperado de:https://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2538/lib/unadsp/reader.actio n?ppg=51&docID=3199649&tm=1543953630926 Grupos funcionales en las biomoléculas (2018). Universidad Nacional Autónoma de Mexico. Recuperado de: http://www.objetos.unam.mx/quimica/hidrocarburos/index.html Biomodel (2018). Construcción de modelos moleculares en 3D. Recuperado de: http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm Grey G., A., & Domínguez de Franco, V. (2016). Caracterización y Análisis de Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos en los sedimentos marinos de la Bahía Manzanillo y su influencia en los procesos de biodegradación. I+D Tecnológico, 12(2), 46-55. 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