LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA ESCUELA DE QUIMICA, FACULTAD DE CIENCIAS RECRISTALIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS, SÍNTESIS DE FTALEÍNAS: FENOLFTALEÍNAS Y FLUORESCEÍNA Y CROMATOGRAFIA DE GASES. Avendaño Rivero Luis Miguel, Ingeniería química, [email protected] Morales Fuentes Eliécer David, Ingeniería de petróleos, [email protected] RESUMEN Es estas prácticas realizamos recristalización de compuestos orgánicos, síntesis de ftaleínas: fenolftaleínas y fluoresceína y cromatografía de gases, en la recristalización se busca la purificación de algún compuesto orgánico usando un disolvente adecuado, seguido de la preparación de fenolftaleína y fluoresceína con ayuda de fenol, anhídrido ftálico para la fenolftaleína y para fluoresceína resorcinol y anhídrido ftálico, después de preparadas se toman muestras acidas, básicas y neutras para la prueba de uv y medir su concentración, al final de la práctica se estudiaron un numero de muestras con sus proporciones definidas en un cromatógrafo de gases, en donde los resultados se han de comprobar con los datos originales dados por el docente, sabiendo que el área es proporcional a la concentración de dicho compuesto en solución. FECHA: 6 DE JUNIO DE 2017 Recristalización. ACETANILIDA DATO REAL PAPEL FILTRO SECO ACETANILIDA RECUPERADA ACETANILIDA DATOTEORICO % DE RECUPERACION. 1,256 gr 0,56 gr 0,696 gr 1,433 gr 48,57 Para la recristalización de acetanilida en la cual se mezclaron 1 ml de anilina más 1 ml de anhídrido acético y después de calentar se dio la formación de la acetanilida, la solución formada fue filtrada con un ayuda de papel filtro y un embudo previamente calentado para reducir la probabilidad de formación de cristales lo cual se traduce a pequeñas perdidas de acetanilida, basados en los cálculos de la estequiometria de la reacción, sabiendo que dicha reacción uno a uno, las concentraciones molares de los reactivos y sus respectivos pesos moleculares se obtuvo la cantidad de acetanilida producida teóricamente. Después de la síntesis y cristalización siguiendo los pasos indicados, obtuvimos un porcentaje de recuperación del 48,57%, Síntesis de ftaleínas 2,0 ml Fenolftaleínas titulación. HCl 0,1 ml NaOH 0,2 ml 2,0 fluoresceína titulación. HCl NaOH 0,4 ml 0,2 ml FENOLFTALEINA BASICO FENOLFTALEINA ACIDO 0,12 0,05 0,04 0,03 0,08 0,06 0,02 0,04 0,01 0,02 0 -0,01 y = -0,0002x + 0,1437 R² = 0,6501 0,1 y = -7E-05x + 0,0526 R² = 0,6717 0 0 200 400 600 800 1000 -0,02 0 200 400 FENOLFTALEINA NEUTRA 0,05 y = -6E-05x + 0,0504 R² = 0,7737 0,04 0,03 0,02 0,01 0 0 200 400 600 800 1000 600 800 1000 FLUORESCEINA BASICA FLUORESCEINA ACIDA 2,5 2 y = -0,0036x + 2,9375 R² = 0,6706 2 y = -0,0025x + 1,8879 R² = 0,4342 1,5 1,5 1 1 0,5 0,5 0 0 -0,5 0 200 400 600 800 1000 0 200 400 600 800 1000 -0,5 FLUORESCEINA NEUTRA 2 y = -0,0023x + 1,7111 R² = 0,4358 1,5 1 0,5 0 -0,5 0 200 400 600 800 1000 En esta práctica se realizó la síntesis de fenolftaleína y la fluoresceína, para la fenolftaleína se mezclaron 100 mg de fenol con 80 mg de anhídrido ftálico, añadiéndole 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, las soluciones formadas se meten en un baño de aceite a 160°C después de 2 o 3 minutos se deja enfriar y se disuelve en agua, para la fluoresceína se hizo lo mismo que la fenolftaleína mezclando 80 mg de resorcinol con anhídrido ftálico después de enfriar y disolver con gua, se titulan las muestras con NaOH hasta que los indicadores cambien de color, la fenolftaleína se torna de color violeta y la fluoresceína se torna de un color verde fluorescente. A las sustancias tituladas se les adiciona acido hasta cambiar de color y tener sus iniciales, ya teniendo las cantidades de ácido y de base gastadas anteriormente se hicieron tres muestras de cada uno, una muestra básica, una acida y una neutra. Estas mismas se le toman los espectros y se compararon la absorbancia de cada una de ellas y como variaban respecto al medio (básico, acido y neutro). En la fluoresceína observamos que en la muestra acida se obtuvo bandas menos profundas que en la muestra básica y un aumento en la absorbancia muy mínimo, con una gran similitud al compuesto neutro. Con la fenolftaleína observamos que en maestra básica la banda de absorbancia es más profunda a diferencia a las otras dos muestras dado al cambio de color que esta presenta a estar en un medio básico. Cromatografía de gases. Se presentan los resultados para las muestras de calibración. Muestra 1 0,4 0,6 Muestra 3 0,2 0,2 0,6 Muestra 4 0,3 0,1 0,6 Muestra 5 0,4 0,6 acetato acetona butanol acetato acetona butanol acetato acetona butanol acetona Pico 1 Pico 2 Tiempo de retención (min) Área 1,665 618,31 3,145 483,24 Pico 1 Pico 2 Pico 3 Tiempo de retención (min) 1,63 2,745 5,745 Área 556,36 90,87 902,81 Pico 1 Pico 2 Pico 3 Tiempo de retención (min) 1,71 2,955 5,705 Área 535,29 164,73 927,4 Pico 1 Pico 2 Tiempo de retención (min) Área 1,72 615,52 7,23 2354,05 A partir de los datos mostrados anteriormente se puede observar que, en las 4 muestras, se tiene un volumen de 0,6 ml de acetona. Esto da un indicio que los picos que tienen áreas parecidas en el mismo tiempo de retención estarían relacionados con la acetona. De esta manera puede afirmarse que los picos que salen con tiempos cercanos a 1,6 min corresponden a la acetona. Esto quiere decir que, tomando en cuenta la muestra 1, el acetato estará saliendo de la columna a los 3 minutos aproximadamente. Por consiguiente, el otro pico que aparece a los 5 minutos debe corresponder al butanol. A partir de esto, se relacionan las áreas de los picos y el volumen de butanol y acetona como se muestra a continuación: Acetato Área 483,24 90,87 164,73 vol 0,4 0,2 0,1 Butanol Área 2354,05 927,4 902,81 vol 0,4 0,3 0,2 Se procede a graficar los valores de volumen vs concentración de cada uno de los componentes y se obtiene lo siguiente. Calibración Butanol Calibración Acetato 0,5 y = 0,0006x + 0,076 R² = 0,7604 0,4 y = 0,0001x + 0,1534 R² = 0,7627 0,4 Volumen Volumen 0,5 0,3 0,2 0,1 0,3 0,2 0,1 0 0 200 400 0 600 0 Área 500 1000 1500 2000 2500 Área Las gráficas de calibración para cromatografía de gases deben ser lineales, el comportamiento que se ve en las figuras no es lineal. Esto conlleva a porcentajes de error al momento de usar estas curvas como calibración para otras mediciones. Se ve que los coeficientes de regresión no son muy altos, de aproximadamente 0,76. Sin embargo, a partir de estas curvas se hace el análisis de la muestra problema. A continuación, se muestran los parámetros de regresión para el acetato y el butanol. Calibración Pendiente Acetato 0,0006 Butanol 0,0001 intercepto 0,076 0,1534 Muestra problema Se muestra los resultados para la muestra problema, junto con la identificación según los tiempos de retención para cada compuesto. Tiempo de retención (min) 1,695 2,98 5,395 Área 656,25 241,08 520,08 Acetona Acetato Butanol A partir de las curvas de calibración y las áreas presentadas en la tabla anterior, se calcula el volumen de acetato y butanol. Ya que la acetona en ninguna de las muestras cambió, se supone que en la muestra problema, contiene la misma cantidad de acetona. Además, se nota que el área no se aleja mucho de aquellas en la calibración. Muestra Problema butanol 0,205408 acetato 0,220648 acetona 0,6 Como se dijo anteriormente la calidad de los resultados depende de la calidad de las mediciones en la calibración. Se pueden notar inconsistencias en las mediciones de calibración. Esto puede deberse a que el cálculo de las áreas, aunque se hacen a través de un software, la integración es manual y esto lleva a causas de error. Referencias Hormaza Anaguero, A. 2012, Reactividad de hidrocarburos, Reactividad de alcoholes y fenoles, reactividad de aldehidos y cetones, Practicas de Quimica Organica I, Medellin Colombia.
