Unidad Quimica organica o Del carbono

advertisement
NIVEL: Secundario Adultos
Unidad
1
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
Quimica organica o
Del carbono
CONCEPTO.
Es la rama de la química que estudia el carbono sus compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de
sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono,
proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.

Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus
reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.
COMPUESTOS DEL CARBONO.
Los compuestos de carbono son mas numerosos que los componentes de todos los demás en conjunto;
unos siete millones frente a 700 000. Los compuestos de carbono se llaman también compuestos
orgánicos porque en otro tiempo solo se los podía obtener del cuerpo de los seres vivos, (animales y
vegetales), ejemplos: azúcar de caña, aceite de girasol, aceite de hígado de bacalao, grasa de cerdo,
alcohol de maíz, acido cítrico y vitamina “C” de limón, almidón de trigo y papa, etc.
Actualmente muchos de los compuestos de carbono que existen en la naturaleza se obtienen también
artificialmente en el laboratorio y en la industria, sin necesidad de seres vivos. Se los llama entonces
compuestos sintéticos, es mas también se obtienen sintéticamente muchos compuestos de carbono que
no se conocen en la naturaleza, por ejemplo (nylon, poliéster), colorantes sintéticos y multitud de
medicamentos.
COMPOSICIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
La gran mayoría de los compuestos orgánicos muestra en su composición muy pocos elementos,
principalmente C, H, O, N, el que nunca falta es el carbono. Sin embargo podemos encontrar otros
elementos como el azufre en la albúmina de huevo, cloro en el cloroformo, magnesio en la clorofila
COMPARACION ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS.
No existen diferencias absolutas entre compuestos organicos e inorgánicos, pero si, propiedades que
predominan, en uno u otro grupo de compuestos a saber:
ORGANICOS
INORGANICOS
1. Todos contienen carbono sin excepción
1. Contienen otros elementos, no carbono
2. Son poco estables al calor, ej: el azúcar se quema 2. Resisten
altas
temperaturas
sin
con facilidad
descomponerse. Así sucede por ejemplo
3. Tienen punto de fusión bajo, generalmente
con la sal de cocina
inferior a 300° C. ejemplo la parafina se funde 3. Su punto de fusión es elevado, por ejemplo,
fácilmente a baja temperatura
la sal común se funde a 801°C.
4. En su gran mayoría son insolubles en agua y 4. En caso de ser solubles, se disuelven
mejor solubles en disolventes orgánicos, como el
preferentemente en agua
alcohol, el éter, el cloroformo, la gasolina, etc.
5. El enlace ionice es el más típico en los
~1~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
5. En sus moléculas, los átomos se unen casi
compuestos inorgánicos (sales, hidróxidos)
siempre por enlaces covalentes esto es,
compartiendo electrones.
CARACTERES DEL ATOMO DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
TETRAVALENCIA.
El átomo de carbono es tetravalente, en la casi totalidad de sus compuestos. El átomo de carbono pone
en acción cuatro valencias, que se representan corrientemente por guiones, que parten de carbono y
son recibidas por otros átomos
H −
C
−
− H
H −
C
= O
H − C ≡ N
Metanal
(Formaldehido)
Metanonitrilo
−
−
−
C
−
−
H
−
−
H
H
Metano
H
Carbono con sus
cuatro valencias
UNIÓN ENTRE ATOMOS DE CARBONO.
Los átomos de carbono pueden unirse entre si:
 Por enlace simple (por una sola covalencia, es decir compartir valencias, o guiónes)
 Por enlace doble (por dos covalencias o guiones)
 Por enlace triple (por tres covalencias o guiones)
H
H
-
-
H
- H
-
-
H
H
H - C ≡ C - H
-
- C
-
H - C
H
H - C
= C
- H
Etino (triple)
Etano (simple)
Eteno (Doble)
FORMACION DE CADENAS.
Los átomos de carbono forman cadenas al unirse entre si. Estas pueden ser: abiertas o aciclicas y cerradas o
cíclicas. Ej.
H
H
H
C
Butano (aciclica)
−
−
H −
H −
C
−
H
− H
−
C
− H
−
C
−
C
− H
−
−
H
−
C
H
−
−
−
−
C
−
−
−
C
H
−
H −
H
−
H
−
H
H
H
Ciclobutano (ciclica)
~2~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Además estas cadenas pueden presentar ramificaciones. Ejemplos:
C
C
−
−
H −
−
H
H −
C
− H
− H
−
C
H
H −
C
− H
− H
−
H
C
−
H −
− H
− − −
H
C
−
H
−
−
C
H
−
−
H
−
−
H
−
C
− − −
−
−
C
−
H −
H
−
H
−
H
Prof. Wilber Quispe Inca
H
Metilbutano (aciclica)
Metilciclobutano (ciclica)
FORMULA QUÍMICA.
Es la representación escrita o grafica de una molécula de sustancia destinada a expresar su composición o
constitución.
CLASES DE FORMULAS QUÍMICAS.
Como e ninguna otra rama de la química, en química orgánica se utiliza varias clases de formulas,
estudiaremos las más principales:
 Globales, moleculares
 Desarrolladas o estructurales
 Semidesarrolladas
 Electrónicas

Una misma sustancia puede representarse por medio de cualquiera de estas clases de formulas, según el
aspecto que mas se desee remarcar.
Formulas globales o moleculares.
Son las que solo indican la clase y número de átomos que componen la molécula. Son las mas abreviadas, ej.
C2H6
C2H4
C2H2
Etano
Eteno
Etino
Formulas desarrolladas o estructurales.
Son las que muestran separados todos los átomos que componen la molécula con las valencias que los unen
Ej.:
C − H
−
H − C ≡ C − H
H −
C
−
−
=
C −
C − H
−
C
−
H −
−
−
− H
H
−
C
H
−
−
H
−
C
H
−
H −
H
−
H
−
H
H
H
H
H
H
Etano
Eteno
Etino
~3~
Propano
H −
C
C
− O − H
H −
C
−
−
−
− O −
C
−
− H
−
C
−
−
H
−
C
−
−
−
−
H
−
C
H
−
−
H
−
C
H
Prof. Wilber Quispe Inca
−
H −
H
−
H
−
H
Modulo: Química Orgánica
−
NIVEL: Secundario Adultos
H
H
H
H
H
H
H
H
Butano
Etanol
− H
Metoximetano
Formulas semidesarrolladas.
Son parcialmente desarrolladas o sea abreviadas solo en parte. Hay muchas maneras de semidesarrollar la
más usual consiste en mantener separados los carbonos, pero abreviar junto a cada uno los hidrógenos, que
los acompañan. Ej:
CH3 − CH3
CH2 = CH2
CH ≡ CH
Etano
Eteno
Etino
CH3 − CH2 − CH2 − CH3
CH3 − CH2 − CH3
Propano
CH3 − CH2OH
Butano
CH3 − O − CH3
Etanol
Metoximetano
Formulas electrónicas.
Son las que muestran las uniones o enlaces entre atomos por medio de pares de electrones o covalencias, en
lugar de hacerlo por medio de rayas o guiones
H :
H
H
::
C
H : C ::: C : H
H
H
Etano
H :
C
H
Eteno
Etino
~4~
:
C
:
:
:
: H
H
:
C
:
C
H
:
H :
:
: H
H
:
H
:
H
:
C
: H
Etano
:
:
C
H
H
:
C
:
H :
:
H
Etano
H
C
:
:
− H
:
C
:
−
−
C
H
−
H −
H
−
H
−
H
H
H
Propano
: C
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGANICOS: GRUPO FUNCIONAL.
El estudio de los compuestos orgánicos se simplifica en gran manera agrupándolos en familias según la
similitud de sus características estructurales y especialmente según los grupos funcionales que presentan en
alguna parte de su molécula.
Un grupo funcional es un grupo característico de átomos que se destaca en la molécula por ser su parte más
reactiva, es decir, la que determina cuales serán las propiedades químicas de la sustancia o su manera de
comportarse o “funcionar”
De aquí resulta que las reacciones en química orgánica “tienen lugar en sitios moleculares específicos de
reacción” y que la química de los compuestos orgánicos es la química de sus grupos funcionales.
Existen muchos grupos funcionales en química orgánica. Así:
 El grupo hidroxilo, - OH, es característico
 El grupo aldehidico, - CHO, de los aldehídos
 El grupo carbonilo, - CO -, de las cetonas
 El grupo carboxilo, - COOH, de los ácidos carboxílicos
 El triple enlace entre carbonos, de los alquinos
 El doble enlace entre carbonos, de los alquenos, etc.
LOS ATOMOS DE CARBONO SEGÚN SU POSICION EN UNA CADENA.
En una cadena pueden haber carbonos primarios, secundarios, terciarios, cuaternarios
Un átomo de carbono:
 Es primario
Cuando se une con un solo átomo de carbono, se encuentra siempre en un extremo de cadena

Es secundario
Cuando se une con dos átomos de carbono, se encuentra en el cuerpo de la cadena, donde no nace una
ramificación

Es terciario
Cuando se une con tres átomos de carbono, se encuentra en el cuerpo de la cadena, donde nace una sola
ramificación

Es cuaternario
Cuando se une con cuatro átomos de carbono, se encuentra en el cuerpo de la cadena, donde nacen dos
ramificaciones.
Gracias a esta clasificación, muchas estructuras y propiedades se pueden describir mejor, asi por ejemplo:
 El grupo aldehico – CHO y el grupo carboxilo – COOH son primarios, es decir se encuentran siempre en un
carbono primario o extremo
 El grupo cetonico – CO – es secundario o sea siempre esta en un carbono secundario o intermedio
 Hay alcoholes primarios, secundarios, terciarios según la clase de carbono a la que acompaña el grupo –
OH, etc.
~5~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.
En un principio las sustancias orgánicas solo tenían nombres comunes empíricos o triviales; no respondían a
ningún sistema científico. La nomenclatura sistemática nació hace algo mas de ciento diez años (1892)
cuando los químicos convinieron en dar a cada compuesto un nombre que describiese su estructura y su
naturaleza química, para hacer fácil la estructura de su formula.
Desde entonces, este nombre se forma indicando el número de carbonos de la cadena por medio de prefijos
de prefijos numerales y añadiendo una terminación característica para distinguir el tipo de sustancia.
Por ejemplo, los alcanos terminan su nombre en ANO, los alcoholes en OL, los aldehídos en AL, y los ácidos
carboxílicos en OICO.
En muchos casos es necesario, además, numerar los átomos de carbono para indicar con números
localizadores en cuáles de ellos se encuentran determinados átomos, grupos o ramificaciones.
Para esta numeración, en todos los casos de nomenclatura se procede de manera que esas posiciones sean
indicadas con los números mas pequeños posibles.
El organismo que se encarga actualmente de prescribir, modificar o perfeccionar el sistema adoptado es la
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied
Chemistry). En sucesivas reuniones (de las que las mas importantes tuvieron lugar en 1957 y en 1971) , la
IUPAC trata de establecer las reglas definitivas para la nomenclatura de las sustancias químicas, y cada año
emite informes que tienden a completarla.
Su trabajo continua en la actualidad, porque cada dia se descubren nuevos compuestos orgánicos y porque
existe un gran número de sustancias de estructura tan compleja como las proteínas y otras sustancias
macromoleculares -, que muchas veces fracasa con ellas todo sistema de nomenclatura
En muchos casos todavía se utilizan nombres comunes o triviales que representan con frecuencia, una cómoda
simplificación.
~6~
NIVEL: Secundario Adultos
Unidad
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS
2
CONCEPTO.
Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más
simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos
orgánicos.
Los hidrocarburos son de dos clases: saturados y no saturados:
 Los saturados se llaman también alcanos
 Los no saturados se llaman también alquenos y alquinos
LOS ALCANOS. Son hidrocarburos cuyos átomos de carbono se unen entre si por simple enlace. Son
hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas.
Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10 y son
gases
SU FORMULA GENERAL ES: Cn H2n +2. Que significa que “a un numero dado de átomos de carbono corresponde doble
numero de átomos de hidrogeno, mas dos” así por ej, si el numero de carbono es 4, el de hidrogeno será el doble de 4 =
8; mas 2 = 10 y la formula se escribirá C4H10
NOMENCLATURA.
Cada alcano se nombra indicando su número de átomos de carbono por medio de un prefijo numeral griego, y
añadiendo luego la terminación -ANO-:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
METano
Etano
PROPano
BUTano
PENTano
HEXano
HEPano
OCTano
NONano
DECano
11.12.13.14.15.16.17.18.19.20.-
UNDECano
DODECano
TRIDECano
TETRADECano
PENTADECano
HEXADECano
HEPTADECano
OCTADECano
NONADECano
EICOSano
21.- HENEICOSano
22.-DOCOSano
23.-TRICOSano
24.-TETRACOSano
25.-PENTACOSano
26.-HEXACOSano
27.-HEPTACOSano
28.-OCTACOSano
29.-NONACOSano
30.- TRIACONTano
31.-HENTRIACONTano
32.-DOTRIACONTano
33.- TRITRIACONTano
40.- TETRACONTano
50.- PENTACONTano
60.- HEXACONTano
70.- HEPTACONTano
80.- OCTACONTano
90.- NONACONTano
100.-HECTano
FORMULAS GLOBALES
PREFIJO
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hep
Oct
Non
Dec
NOMENCLATURA
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
decano
~7~
FORMULA GLOBAL
CH4
C 2H6
C 3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Completa las casillas vacías y los carbonos correspondientes que faltan
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
C12H
C22H
C29H
C42H
C57H
C H88
C H56
C H12
C H38
C H44
Pentacont
Hexapentacont
Octatetracont
Tritriacont
Nonaheptacont
Octanonacont
Dotetracont
Tetrahexacont
Pentaheptacont
henpentacont
FORMULAS DESARROLLADAS
C
−
−
−
−
C
− H
−
C
−
−
−
C
H
−
H −
H
−
H
−
H
H
H
H
H
Butano
H
−
H
−
H
−
H
−
H
−
H
−
H
−
H
−
−
−
H
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
H− C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − H
−
− H
H
−
− C
−
−
−
−
−
−
−
H
−
− C
H
−
− C
H
−
− C
H
−
− C
H
−
− C
H
−
− C
H
−
H − C
H
−
−
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Octano
Undecano
~8~
−
C
−
C
−
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
−
−
−
−
C
H
−
C
−
H
H
−
−
H
H
−
C
C
−
C
−
H −
− H
−
−
−
C
−
−
−
C
−
−
−
−
C
H
−
−
H
−
C
H
−
−
H
−
C
−
−
−
−
H
−
C
H
− H
−
C
−
H
−
H −
−
C
H
−
−
H
Prof. Wilber Quispe Inca
−
C
−
H −
H
−
H
−
H
Modulo: Química Orgánica
−
NIVEL: Secundario Adultos
H
H
− H
Heptadecano
C
−
C
−
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
−
−
−
−
−
H
−
H
H
−
−
H
H
−
−
H
H
−
−
H
H
−
−
H
−
H
C
C
−
C
−
−
C
H
Pentacosano
FORMULAS SEMIDESARROLLADAS
Como parte de nuestra practica vamos a completar también los hidrocarburos
Butano
Vamos a realizar este tipo de formula lineal con átomos de hasta 15 carbonos.
Pentacontano
Vamos a realizar este tipo de enlaces en zigzag hasta el número de carbonos 30
CH3 – (CH2)30 – CH3
=
Dotriacontano
A partir del carbono 31 vamos a resumir los carbonos secundarios entre paréntesis
~9~
H
H
H
CH − CH − CH − CH
H
−
− H
H
−
H −
− H
−
C
C
−
H −
C
−
C
−
H −
− H
−
C
−
H −
C
−
C
− H
−
−
−
H −
C
−
C
−
−
−
C
−
−
−
−
C
−
−
H
−
C
−
−
−
H
−
C
H
−
−
H
−
C
H
−
−
−
−
−
C
H
−
C
−
H
−
H −
C
H
−
−
H
−
C
−
H −
H
−
H
−
H
− H
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Realizamos los siguientes ejercicios con la formula semidesarrollada
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Heptano
Decano
Tridecano
Undecano
Pentadecano
Octadecano
Icosano
Heptacosano
9. Tricosano
10. Tetracosano
11. Henicosano
12. Nonacosano
13. Hexatriacontano
14. Heptaheptacontano
15. Nonaoctacontano
CLASES DE ALCANOS.
Los alcanos son de dos clases: a) normales y b) arborescentes o ramificados.
Los normales son los que ya hemos estudiado.
PARTES DE UN ALCANO ARBORESCENTE.. Son las siguientes:


Ramificación
primaria

La cadena principal. Es la secuencia mas
larga de átomos de carbono.
La ramificación primaria. Es la cadena mas
corta que nace de la principal.
La ramificación secundaria. Es la cadena
mas corta todavía, que nace de la
ramificación primaria.
Cadena principal
CASOS DE NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS ARBORESCENTES.
Indicaremos cuatro casos:
1.
CON UNA SOLA RAMIFICACION PRIMARIA.
a) Pasos previos
- Se identifica la cadena principal
- Se numeran los carbonos a partir del extremo mas próximo a la ramificación
b) Nombre
- Se indica con un numero el carbono del cual nace la ramificación, (1, 2, 3, 4)
- Se lee la ramificación con la terminación IL(metil, etil, propil, butil, pentil, etc,)s
- Se lee la cadena principal con la terminación ANO.
Nota:
 Se separa el numero de la palabra, por medio de un guion
 El nombre de la cadena principal se escribe unido a la palabra anterior
~ 10 ~
Ramificación
secundaria
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
6
5
-
CH2
-
3
CH2
-
2
CH2
-
1
CH
-
CH3
-
CH3
4
Prof. Wilber Quispe Inca
CH3
-
La cadena principal es la remarcada con negrilla
En este caso la numeración comienza por la derecha y es 2
La ramificación que sale de la cadena es un carbono entonces se nombra como metil
La totalidad de carbonos son 6 entonces se llama hexano.
El nombre el alcano arborescente es 2 metilhexano
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Reconoce los siguientes alcanos arborescentes:
8
7
-
CH2
-
5
CH2
-
4
CH2
-
3
CH
-
2
CH2
-
1
CH2
-
CH3
-
CH3
6
-
CH2
CH3
-
CH2
-
CH
-
CH2
-
CH2
-
CH2
-
CH3
-
CH2
-
CH2
-
CH2
-
CH2
-
CH3
-
CH2
-
CH2
-
CH2
CH3
CH
-
-
CH2
-
CH2
CH2
-
-
CH2
-
CH3
CH3
~ 11 ~
-
CH2
-
CH2
-
CH3
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
Con estos ejercicios satura y nombre a los siguientes alcanos arborescentes
C
− C − C − C
−
−
C
− C − C − C − C −
− C − C
C
C
−
C
C
C
C
−
−
− C − C − C
−
C
−
C − C − C −
C
−
C
C
C
− C − C −
C
− C − C − C
C
−
C
− C
−
C
−
C
−
C
−
C
−
C −
−
− C − C − C
−
C
−
C
−
C
−
C
− C − C −
C
− C −
C
−
C
− C
−
C
−
C
−
C
C
−
C
−
C
−
C
−
C
C
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Escribimos la formula semidesarrollada de los siguientes alcanos:
1)
2)
3)
4)
3- Etildecano
4 - Etilnonano
6 - Butildodecano
4 - propilheptano
5)
6)
7)
8)
~ 12 ~
7 - propiltridecano
4 - propildodecano
2 - metiloctano
6 - Etiltridecano
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
2.
CON DOS O MAS RAMIFICACIONES PRIMARIAS DIFERENTES
Pasos previos
- Iguales que en el caso anterior, si hubiesen dos ramificaciones equidistantes a los extremos, se numera por el lado
de la mas sencilla
Nombre
- Del mismo modo que en el caso anterior, se leen las ramificaciones, una por una y por orden alfabético.
(Recuerda que el carbono solo debe tener 4 enlaces)
4 – etil – 2 – metilhexano
-
7
CH2
-
8
CH2
-
9
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
9 - etil
-
10
CH2
-
11
CH3
CH2
-
CH3
4 - propil
-
-
CH3
3- metil
-
-
-
6
CH2
-
-
5
CH2
-
-
4
CH2
-
-
3
CH2
-
-
2
CH2
-
1
CH3
3 – etil – 3 metilpentano
CH3
6 - butil
Escribiendo en orden alfabético es:
6 – butil – 9 – etil – 3 – metil – 4 - propilundecano
Nota:
En el nombre escrito, los números se separan de las palabras por medio de guiones
Al escoger la cadena principal en el ultimo ejemplo, se comprueba que hay dos cadenas de 11 carbonos. Se prefiere
la que presenta mas ramificaciones (en nuestro ejemplo, la horizontal)
~ 13 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Reconoce el siguiente alcano con varias ramificaciones
-
CH
-
CH2
-
7
CH
-
-
CH
6
CH3
CH2
CH2
-
-
5
CH3
CH2
CH2
8
-
CH3
-
CH2
4
-
-
3
-
CH3
2
-
1
CH3
−
C
−
C − C − C − C − C − C − C − C
C
−
C − C −
−
C − C − C − C − C − C
−
C
C
−
C − C − C − C −
−
C
−
C
−
C
−
C
C
−
C
−
− C − C − C − C −
−
C
C
C
−
C − C −
− C − C − C − C
−
C
C − C − C − C −
C
C
C
C
C
− C − C − C − C −
−
−
C
−
C
−
C
−
−
− C −
−
C
−
C − C − C −
C
− C − C
~ 14 ~
C
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
3. Con dos o mas ramificaciones primarias repetidas
Pasos previos
o Iguales que en el caso anterior
Nombre
o Se indica con números los lugares donde están las ramificaciones repetidas
o Se indica las veces que se repite la ramificación por medio de los prefijos DI, TRI, TETRA, etc.. seguidos del
nombre de la ramificación terminada en IL (dimetil, trimetil, dietil, tetraetil, etc.)
o Se lee la cadena principal, terminando su nombre en ANO. Ej.
C
C
C − C −
C
−
C
− C −
C
−
C
−
C
−
2,3 – Dimetilpentano
C
C
C
− C
− C
−
C
− C
−
C
−
C
− C − C
−
C
−
−
−
C
−
C −
C
− C − C − C
C
−
C − C −
−
− C
−
C
C
C
−
C
−
C
−
C
−
C
C
−
− C −
C
C
C
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Formular los siguientes alcanos arborescentes con ramificaciones repetidas
1. 6 – Etil – 2,4 – dimetil – 3 – propildodecano
2. 7 – Butil – 3,8 – dietil – 2,9 – dimetil – 8 – propilundecano
3. 10 – Butil – 4,12 – dietil – 2,3 – dimetil – 6 – pentil – 7 – propiltetradecano
~ 15 ~
C
−
C
−
C −
C
− C − C
−
−
−
C
−
−
C
−
C
− C
−
C
C
− C −
C
−
C
−
C
C
C
C
C
− C − C − C
−
−
C
C
−
−
−
−
C
C
−
C − C −
−
Prof. Wilber Quispe Inca
−
C
−
C
−
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Nombrar los siguientes alquenos arborescentes con ramificaciones repetidas
C
−
C
C
C
C
−
−
C
− C − C − C
C
− C
C
C
C
C
C
C
C
C
C − C −
−
C
−
−
C − C −
−
− C −
−
C
−
− C −
−
C
−
− C −
−
−
−
C
−
− C −
C
−
C
C
−
C
C
− C
−
C
C
C
C
C
C
C
C
−
−
−
−
C
C
C
C
C
C
−
C
C −
−
C
− C −
C
− C − C
C
−
−
C
−
C
−
C
−
C
− C
−
−
−
C
−
C
−
C
−
C
−
C
−
−
−
C
−
−
−
C
−
−
−
C
−
C
−
C
−
−
C
−
C
C
− C
−
C
−
C
−
−
C
−
− C
−
C
−
C
−
C
C
4. Con ramificación secundaria
Pasos previos:
 Iguales que en los casos anteriores, pero se numeran además los carbonos de la ramificación
primaria, comenzando por el mas próximo a la cadena principal
Nombre:
 Se indica con un numero seguido del guion el carbono del que nace la ramificación primaria
~ 16 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
 Se abre paréntesis, se indica con un numero el lugar delque nace la ramificación secundaria y se lee
esta terminando su nombre en IL; se lee la ramificación primaria, también con la terminación IL y se
cierra paréntesis
 Se lee la cadena principal con la terminación ANO. Ejm:
1
2
3
4
5
C
7
8
9
10
− C − C − C − C − C
−
C − C − C − C −
6
C
− C
−
1
C
−
2
3
C
5 – (1-metilpropil)decano
−
C
− C
−
C
C
− C − C −
C
− C − C − C
−
C − C − C − C −
−
C
− C
−
C
C
C
−
C
−
C
−
C
− C
C
− C − C − C − C
−
C − C − C −
−
C
−
C
−
C
C
− C
C −
C
C
C
−
−
C
−
− C − C − C −
−
C
−
C − C − C −
C
~ 17 ~
− C
Modulo: Química Orgánica
−
C
C − C −
−
C
C
C
C
−
C
−
C − C −
−
− C −
−
C
C
C
C
C
C
−
−
−
C
−
C −
−
−
C −
C
C
−
C − C −
Prof. Wilber Quispe Inca
−
−
−
C
−
NIVEL: Secundario Adultos
C
C
C
− C
−
C
−
C
C −
C
− C −
C
−
C
−
C
−
− C −
C
−
C
C
C
C
C
C
−
C
−
C
C
−
C
− C − C
−
C
−
−
C
−
C
−
C
−
C − C
−
−
−
C − C −
−
− C −
−
C
C
−
−
− C
−
C
−
C
−
C
C
−
C
−
C
C
C
−
C
− C
−
C
−
− C
−
C
−
−
−
C
C
−
C
−
C
−
C
C
Radical alquilo.
Es una molécula incompleta que se reconoce en que presenta alguna o algunas valencias libres o sin
saturar
Un radical alquilo (R-) resulta de quitar un átomo de hidrogeno a un alcano
Su formula general es: - Cn H2n + 1 o si bien simplemente –R la cual muestra una valencia libre,
indicando que el radical es monovalente
Los radicales alquilo se leen haciendo terminar su nombre numeral en ILO o ILO. ej
Alcanos CnH2n +2
Metano
CH4
Etano
C2H6
Propano
C3H8
Butano
C4H10
Pentano
C5H12
-
CnH2n + 1
CH3
C2H5
C3H7
C4H9
C5H11
Radical alquilo
Metil o Metilo
Etil o Etilo
Propil o Propilo
Butil o Butilo
Pentil o Pentilo
~ 18 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
La terminación il, se usa cuando el nombre del alquilo va como prefijo (como en metilpropano).
terminación ilo, cuando va como sufijo o en palabra aislada (cloruro de etilo). Ej:
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2–
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2– CH2 - CH2–
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2– CH2– CH2 - CH2– CH2–
C
−
etilo
C
−
C −
Hexilo
Octilo
decilo
−
C
metil
1 - Metiletilo
C
−
−
C −
C
1,1 –Dimetiletilo
Para este ejercicio contamos a partir del radical que
esta a la derecha
C
− C − C -
−
C
−
C
3 –metilbutilo
C − C −
C
−
−
C −
C
1,1 - Dimetilpropilo
~ 19 ~
La
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Saturar y nombrar los siguientes radicales alquilos
− C −
C
− C
−
C
−
C −
C
1,3 – DimetilButilo
− C − C −
C
− C
−
C
−
C − C −
C
−
C
− C −
C
− C −
C
− C
−
C
−
C − C −
C
− C
−
C
−
C
−
− C −
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
−
−
C
−
C
C
C
C
C
C
−
C
−
C
−
C
− C
−
C
− C − C − C − C
−
C
−
C
C
C
C
C
C
C
C
− C − C
−
−
−
−
C
−
C −
−
−
−
C
−
−
−
C
−
C
−
C
C
− C − C
−
C
−
C
C
- C − C −
C
−
−
−
C
−
−
−
C
−
−
−
C
C
−
−
−
−
C
−
C
−
C
−
C
−
C
−
−
C
−
C
C
C
C
−
−
−
C
−
−
−
C
−
C −
C
−
C −
−
−
C
−
−
−
C
−
C − C −
C
−
C
−
C
C
~ 20 ~
Prof. Wilber Quispe Inca
NIVEL: Secundario Adultos
Unidad
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
HIDROCARBUROS NO SATURADOS
ALQUENOS
3
ALQUENOS. Son hidrocarburos no saturados, que presentan, cuando menos un DOBLE ENLACE covalente, entre átomos
de carbono.
Tales compuestos se denominan no saturados, pues no contienen el número máximo de átomos que un carbono es
capaz de acomodar.
Los alquenos por el número de enlaces dobles que presentan, se clasifican en: ALQUENOS SIMPLES Y POLIALQUENOS
ALQUENOS SIMPLES. Son los que presentan un solo enlace doble entre carbonos. Se llaman también mono alquenos
FORMULA GENERAL.Las formulas globales de los alquenos simples responden a la formula general:
Cn H2n
Que significa: “a un numero dado de átomos de carbono corresponde doble numero de átomos de hidrogeno,” por
ejemplo, si los carbonos son 3, los hidrógenos serán 6 o sea: C3H6
NOMENCLATURA.
Es similar a la de los alcanos, pero la terminación ANO se cambia por ENO (eteno, propeno, buteno, etc.) además a partir
del buteno, se debe indicar con un numero el primer carbono que lleva doble enlace, para lo cual se numera
mentalmente los átomos de carbono de la cadena, a partir del extremo más próximo al mismo. Ejemplos:
FORMULA
PREFIJO
NOMENCL.
FORMULA SEMIDESARROLLADA
Et
Eteno
C 2H4
CH2 = CH2
Prop
Propeno
C 3H6
CH2 = CH − CH3
But
1 Buteno
C 4H8
CH2 = CH − CH2− CH3
Pent
1 Penteno
C5H10
CH2 = CH − CH2− CH2− CH3 OJO CONTINUAR
GLOBAL
~ 21 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
PRACTICA #
Nombrar y saturar los siguiente monoalquenos tomando en cuenta todos los isómeros de posición que se te
presentan
C − C − C − C − C − C = C
C − C − C − C − C = C − C
C − C − C − C = C − C − C
C − C − C = C − C − C − C
C − C = C − C − C − C − C
C = C − C − C − C − C − C
C = C − C − C − C − C − C − C
C − C = C − C − C − C − C − C
C − C − C = C − C − C − C − C
C − C − C − C = C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C = C
C − C − C − C − C − C − C = C − C
C − C − C − C − C − C = C − C − C
C − C − C − C − C = C − C − C − C
C = C − C − C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C = C − C
C − C − C = C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C = C − C − C − C
C − C − C − C − C = C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C = C − C − C − C − C
C − C − C − C − C = C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C − C = C − C
C − C − C = C − C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C = C
~ 22 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
POLIALQUENOS
Son los que presentan dos o más enlaces dobles en su molécula. Se distinguen en: alcadienos, alcatrienos, alcatrienos,
alcatetraenos, etc., según tenga 2, 3, 4, dobles enlaces respectivamente
NOMENCLATURA.
Para dar nombre a los polialquenos, el nombre numeral del compuesto, se hace terminar en : ADIENO, cuando hay dos
enlaces dobles, ATRIENO cuando hay tres enlaces dobles, ATETRAENO cuando hay cuatro, además se localizan sus
enlaces con sus respectivos números. Ej.
1
2
3
4
CH2 = CH - CH = CH2
1, 3 – Butadieno
8
CH
-
= CH2
5
4
6
CH
=
CH
-
CH2
-
3
CH =
2
C
=
1
CH
-
CH3
2-3-6-8-Decatetraeno
=
CH
−
CH2
−
CH
=
CH
−
CH
=
CH
−
CH2
CH3
−
CH2
−
CH
CH2
CH3
−
CH3
−
CH2
=
CH
−
CH
=
C
=
CH
−
CH
=
CH
=
CH
−
CH
=
CH
−
CH2
−
CH
=
C
−
CH
CH2
−
CH2
CH3
=
CH
CH
CH
−
=
7
CH
−
CH
CH = CH − CH2 −
1,3,6 - Heptatrieno
7
−
-
6
=
CH3
9
5
CH
CH2
−
10
−
4
−
CH2 = CH
3
CH
−
2
−
1
=
CH
−
CH3
CH3
~ 23 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Escribir la formula de los siguientes polialquenos
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
3 , 4 – Nocadieno
4,6 - Undeadieno
3 ,5, 7 –Tetradecatrieno
2,5,8 - Docosatrieno
2,4,6 , 8 –Decatetraeno
3,4,5,9, - Triacontatetraeno
1, 2, 3, 7, 9, - nonadecapentaeno
2,5,8,10,11 - tetratriacontapentaeno
ALQUENOS ARBORESCENTES
1. Como elegir la cadena principal
En alcanos se elige como cadena principal a la secuencia más larga de átomos de carbono, en alquenos y alquinos no
se procede así, sino que se toma en cuenta como cadena principal la que contiene el mayor número posible de
enlaces dobles y triples, por más que no siempre resulte ser la cadena más larga, solo en caso de que dos o más
cadenas empaten en el numero de dobles o triples enlaces se elige la más larga.
2. Numeración.
Los carbonos de la cadena principal se numeran a partir del extremo más próximo donde existe (mas enlaces dobles
o triples) en caso de empate total se prefiere numerarles a partir del extremo más próximo a una ramificación
3. Ramificación
Cuando son simples ramificaciones se utilizan: butil, etil, metil, propil
Ramificación con enlace doble:
Se lee con la terminación:
ILIDEN cuando el doble enlace encabeza la ramificación (metiliden, etiliden, propiliden)
ENIL cuando el doble enlace esta en el cuerpo de la ramificación (etenil, metenil, propenil, etc)
ENILIDEN, cuando son dos dobles enlaces en la ramificación
Ramificación con triple enlace
Se hace terminar en:
INIL (metinil, etinil, propinil, etc.) si son dos en DIINIL, TRIINIL, ETC.
1
2
3
4
5
6
7
8
−
CH3 = CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH3
CH3
6 - Metil - 1 –octeno
1
2
3
4
C
6
CH2 − CH3
~ 24 ~
7
8
− CH2 − CH2 − CH3
−
CH2 = CH − CH2 − CH =
5
NIVEL: Secundario Adultos
1
Modulo: Química Orgánica
5 - Etil - 1, 4 - Octadieno
2
3
4
5
8
− CH2 − CH − CH
−
C
7
−
CH3 − CH = CH − CH =
6
Prof. Wilber Quispe Inca
CH3
CH3
9
=
CH
10
− CH3
5,7 - Dimetil - 2,4,8 - decatrieno
3
6
7
− CH = CH − CH2 −
C
CH2
CH3
CH2
8
= CH
9
− CH3
−
−
C
5
−
CH3 − CH =
4
−
2
−
1
CH2 − CH3
CH3
7 - Etil - 6 - metil - 3 - propil - 2, 4, 7 - nonatrieno
1
2
3
4
5
6
7
8
9
− CH2
−
CH3 = CH − CH = CH − CH − CH2 − CH = CH
CH3
−
10
=
CH
CH3
5 - Etenil - 1, 3, 7 - Decatrieno
4
5
8
9
10
=
−
2
CH
CH
CH2
−
=
C
−
− CH = CH − CH2 − CH
11
=
C
7
−
= CH − CH2 −
6
3
1
CH3
CH3
CH3
6 - Etiliden - 2, 3,7, 10 - Trideatetraeno
~ 25 ~
CH
12
13
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Saturar y nombrar los siguientes alquenos arborescentes:
−
C
−
C
C
−
C
−
− C = C −
−
C
C
C
− C = C − C − C
−
C =
C
−
C
C
−
= C = C = C − C = C − C
−
C
−
C −
C
C
−
C
−
C
−
C
−
C
−
C
C
C
=
− C − C − C = C −
=
C
−
C − C −
C
C
−
C
−
−
C
C
C
−
−
C
C
C
C
−
−
C
−
= C − C − C = C − C − C = C − C − C − C
−
C
−
C −
C
~ 26 ~
Prof. Wilber Quispe Inca
NIVEL: Secundario Adultos
C
−
C
C
C
C −
−
C
C
C
−
C −
C
=
− C −
−
C
−
C − C − C −
−
−
−
C
Modulo: Química Orgánica
−
C
=
C
−
C
−
C
C
− C − C
−
C
−
C
− C − C −
−
C
C =
C
C
C
−
C
− C − C −
C
− C −
C
− C − C − C = C
−
C
− C
−
C
−
− C
−
C − C = C − C −
− C − C = C − C
−
C
−
C
C
−
C
−
C − C = C −
C
−
C −
=
C
C
C
− C
−
C
− C
C
− C −
C
− C = C − C −
C =
C
C
− C − C − C = C − C − C
−
C
−
C − C = C −
− C
−
C
−
C −
C
−
C −
−
C
C = C −
C
− C
~ 27 ~
Prof. Wilber Quispe Inca
NIVEL: Secundario Adultos
Unidad
4
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
HIDROCARBUROS NO SATURADOS
ALQUiNOS
ALQUINOS.
Son hidrocarburos nos saturados que presentan cuando menos un TRIPLE ENLACE covalente entre átomos de carbono.
Los alquinos, por el número de enlaces triples que presentan, se clasifican en ALCAQUINOS SIMPLES Y POLIALQUINOS.
ALQUINOS SIMPLES
Son los que presentan un SOLO ENLACE TRIPLE entre carbonos. Se llaman también monoalquinos
FORMULA GENERAL.
La formula general de los alquinos responden a la formula general:
Cn H2n – 2
Que significa”a un numero dado de átomos de carbono, corresponde doble numero de átomos de hidrogeno, menos 2”
por Ej.: si los carbonos son 3 los hidrógenos serán 6 – 2 igual 4. o sea C3H4.
NOMENCLATURA.
Es similar a la de los alcanos pero la terminación ANO se cambia por INO (etino, propino, butino, etc.). Además, a partir
del butino, se debe indicar con un número el primer carbono que lleva triple enlace, para lo cual se numera
mentalmente los átomos de carbono de la cadena, a partir del extremo más próximo al mismo
Hay dos butinos y dos pentinos isómeros por la distinta posición del triple enlace. El número de isómeros aumenta a
medida que crece el número de carbonos.
PREFIO
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Non
Dec
NOMENCLATURA
Etino
Propino
2 – Butino
2 – Pentino
3 – hexino
2 – heptino
4 – octino
4 – Decino
3 - Undecino
4 – Tridecino
5 – tetradecino
4 – nonino
6 – tridecino
4 – pentadecino
FORMULA GLOBAL
C 2H2
C 3H4
C 4H6
C 5H8
FORMULA SEMI DESARROLLADA
CH ≡ CH
CH ≡ C – CH3
CH3 – C ≡ C – CH3
CH3 – C ≡ C – CH2 - CH3
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
~ 28 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Nombrar y saturar los siguiente monoalquinos con la formula desarrollada tomando en cuenta todos los isómeros de
posición que se te presentan,
C ≡ C − C − C − C − C − C − C
C − C ≡ C − C − C − C − C − C
C − C − C ≡ C − C − C − C − C
C − C − C − C ≡ C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C
C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C
C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C
C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C
C ≡ C − C − C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C
C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C
C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C
C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C
C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C − C
C − C − C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C
~ 29 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
POLIALQUINOS.
Son los que presentan dos o más enlaces triples en su molécula. Se distinguen en: alcadiinos, alcatriinos, alcatetrainos,
etc. Según tenga 2, 3, 4, etc. triples respectivamente.
NOMENCLATURA.
Para dar nombre a los polialquinos, el nombre numeral del compuesto se hace terminar en: ADIINO cuando hay dos
enlaces triples, ATRIINO cuando hay tres, atetraino cuando hay cuatro, etc. Además se localizan los triples enlaces con
sus respectivos números. Ej.
CH ≡ C - C ≡ CH
CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH
− C
≡
C
− C − C − C ≡ C − C − C ≡ C −
C
≡
C
C
C
C
C
−
C
≡
−
− C − C ≡ C − C − C − C ≡ C − C −
≡
C
−
− C − C − C
−
C
C
C − C −
C
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Escribir la formula de los siguientes polialquinos
4,6 – Decadiino
5,7 – Dodecadiino
2,4,8 – Tricosatriino
1,3,5, - Hexadecatriino
2,4,14,19 – hentriacontatetraino
3,9,11,15 – Henicosatetraino
1,9,11,14,18 – pentacosapentaino
2,12,17,22,25 – Nonacosapentaino
~ 30 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
ALQUINOS ARBORESCENTES
Son similares a los alquenos arborescentes (ver reglas en alquenos arborescentes), pero tomando en cuenta de que en
caso de que haya ramificaciones con triple enlace se hace terminaren INIL (metinil, etinil, propinil, butinil). Si son dos en
DIINIL, si son tres en TRIINIL, etc.
2
C
≡
3
C
4
− CH2 −
5
C
≡
6
C
7
8
− CH − CH2
−
9
CH3
−
CH2
−
1
CH3 −
CH3
7 - Metil - 2,5 - nonadiino
C
− CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH − CH2
−
CH3
−
CH ≡
− CH − CH2 − CH −
C
≡
C
−
CH2
−
C
CH3
CH3
− CH −
C
≡
C
− CH − CH
−
C
≡
CH2
CH3
CH2
−
≡
C
CH3
−
C
−
−
−
CH3 −
C
C
−
CH ≡
≡
−
C
CH2 − CH3
CH3
−
−
CH3
C
≡
CH
−
CH3
−
CH2
≡
CH2
−
CH2
−
C
≡
C
− CH − CH2 −
C
≡
C
−
−
C
C
≡
CH ≡
CH
~ 31 ~
CH
−
CH2
−
C
≡
C
−
CH2
−
CH3
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Saturar y nombrar los siguientes alquinos arborescentes
C
− C ≡ C − C
−
C − C − C −
C
−
C
− C − C − C −
C
C
− C − C − C
−
C
−
C − C −
≡ C
≡ C
− C
−
C
C
− C − C − C −
C
C
≡ C
C
C
−
C
− C − C −
C
− C −
C
− C − C − C ≡ C
−
C
−
C − C ≡ C − C −
− C
−
C
−
C
−
C
− C − C − C
−
−
C
−
C − C ≡ C −
C
−
C −
≡
C
C
C
− C
−
C
− C
C
− C −
C
− C ≡ C − C −
C ≡
C
− C ≡ C −
C
C ≡ C −
C
C
− C
− C − C − C
−
C
− C − C − C ≡ C − C − C
− C −
C
≡ C −
C
− C − C ≡ C − C
−
C −
C
−
C
−
C −
C
−
C
−
C − C ≡ C −
− C
−
C
−
C −
C
−
C −
−
C
C
~ 32 ~
Prof. Wilber Quispe Inca
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
−
C
− C
−
C
− C ≡ C −
−
− C −
C
−
C
C
C
C
−
C
C −
C
−
C
−
C
C
C
−
C
−
−
C
− C − C
~ 33 ~
C
− C − C
−
−
C
−
C −
C
−
C
C
−
− C −
−
≡
C
C
−
−
C −
≡
C
C
−
C ≡ C − C ≡ C −
C
−
C −
−
C
C
C
− C
−
− C
−
C
C
−
−
C
−
C
−
C −
C
−
−
C
−
−
C
C
C
− C ≡ C − C
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Unidad
Prof. Wilber Quispe Inca
Funciones oxigenadas
Alcoholes
5
ALCOHOLES.
Son compuestos orgánicos oxigenados que presentan el grupo funcional hidroxilo, OH, unido a un átomo de
carbono.
Cada carbono solo puede admitir un hidroxilo; -OH: ej.
C
−
−
H
CH3OH
Metanol
C
− OH
−
H −
−
C − OH
−
H −
H
−
H
−
H
H
H
CH3 - CH2OH
Etanol
MONOALCOHOLES Y POLIALCOHOLES.
Los alcoholes, por el numero de hidroxilos que presentan, se clasifican en monoalcoholes y polialcoholes (o
sea, monoles y polioles).
MONOALCOHOLES.
Son los que presentan un solo hidroxilo en su molécula.
Formula general.
Los monoalcoholes responden a la formula general:
CnH2n + 1OH
Que significa “a un numero dado de átomos de carbono, corresponde doble numero de átomos de hidrogeno
mas 1, seguido del hidroxilo. Por ej. Si los carbonos son 4, los hidrógenos serán 9, seguido de hidroxilo:
C4H9OH
NOMENCLATURA.
Es semejante a la de los alcanos pero con la terminación OL. Además, a partir del propanol, se debe indicar,
con un número el átomo de carbono donde se encuentra el hidroxilo, para lo cual se numeran los carbonos de
la cadena, a partir del extremo más próximo al mismo. Ejemplos:
PREFIO
Et
But
Hex
Oct
Dec
Dodec
NOMENCLATURA
Etanol
2 - Butanol
3 - Hexanol
2 - Octanol
5 - Decanol
3
Dodecanol
FORMULA
GLOBAL
C2H5OH
C4H9OH
C6H13OH
FORMULA SEMI DESARROLLADA
CH3 – CH2OH
CH3 – CHOH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHOH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2– CH2– CH2– CH2– CHOH– CH2– CH2– CH3
~ 34 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
POLIALCOHOLES.
Son los que presentan dos o más hidroxilos en su molécula. Se distinguen en: dialcoholes, trialcoholes,
tetraalcoholes, según presenten 2, 3, 4, etc. Hidroxilos, respectivamente. También se llaman: dioles, trioles,
tetroles, etc.
NOMENCLATURA.
Los polialcoholes se leen como si fueran alcanos, pero añadiendo la terminación DIOL cuando hay dos
hidroxilos, TRIOL cuando hay tres; TETROL cuando hay cuatro, etc. Además se localizan los hidroxilos con sus
respectivos números aunque se los suele omitir en el caso de que todos los carbonos tengan su respectivo
hidroxilo. Ejemplo:
H
OH −
C
−
C
−
−
C
−
H
H
−
H
H
−
H
− OH
−
C
−
−
−
C
−
OH −
−
−
H
H
OH
H
− OH
CH2OH - CH2OH
1,2 - Etanodiol
−
1,2 - Propanodiol
~ 35 ~
−
C
−
C
−
C
−
−
H
−
C
−
C
H
−
OH −
H
−
H
H
−
OH
H
−
H
− H
−
C
−
−
−
C
−
−
−
C
−
OH −
H
−
H
−
H
CH2OH - CHOH - CH2OH
Propanotriol
1,2,3 - Propanotriol
H
OH
OH
H
OH
− H
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Escribe la formula desarrollada y semidesarrollada de los siguientes compuestos oxigenados
1) 2,3 – Butanodiol
2) 1,5 - pentanodiol
3) 2,3,5 – Hexanotriol
4) 2,3,8, - Decanotriol
5) 1,2,,9,10 – dodecanotetrol
6) 2,4,6,8, - Tetradecanotetrol
ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.
Los alcoholes, según la clase de carbono en que se encuentra el hidroxilo, se clasifican en: primarios,
secundarios y terciarios.
ALCOHOLES PRIMARIOS.
Tienen su hidroxilo unido a un carbono del extremo de la cadena. Presentan el grupo característico
monovalente alcohol primario – CH2OH.
CH2OH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3
1 - Pentanol
CH2
CH2
CH2
− CH2 − CH2 − CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
−
CH3
−
−
CH2
−
CH2
−
−
CH2
−
CH2
−
−
CH2
−
CH2
−
−
CH2
−
CH2
−
−
CH2
−
CH2
−
−
CH3
−
CH3
−
CH2OH
CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2OH
CH2OH
CH2OH − CH2 − CH2 − CH2
~ 36 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
ALCOHOLES SECUNDARIOS.
Tienen su hidroxilo unido a un carbono del cuerpo de la cadena. Presentan el grupo característico divalente
alcohol secundario - CHOHCH3 − CH2 − CHOH − CH3
CH3
−
CHOH
−
CH2
−
CH2
−
CH2
−
CH3
2 - Butanol
CHO
CH
CH
CHO
CH
CH
−
−
−
−
−
H
H
2
2
2
3
2,5 - Heptanodiol
CH3 − CH2 − CHOH
CHOH
−
3
−
−
CH
−
CH2
CH3 − CH2 − CHOH
ALCOHOLES TERCIARIOS
Tienen su hidroxilo unido a un carbono, situado en el punto donde nace una ramificación. Presentan el grupo
característico trivalente alcohol terciario ̶ 1COH
ejemplos:
1
−
CH3
−
CH3
CH3 − COH − CH3
2 - Metil - 2 - propanol
CH3
−
−
CH3 − COH − CH2 − COH − CH2 − CH3
CH3
CH3
−
CH3
−
CH2
−
CH3 − COH − CH2 − CH2 − COH − CH2 − CH3
−
CH2
CH3
~ 37 ~
−
COH − CH2 −
2 - Metil - 2 - butanol
CH3
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
PRACTICA #
Nombrar y saturar los siguientes alcoholes, mencionando la clasificación (primario, secundario, terciario)
−
C
−
C
−
C
C
− C OH −
C
−
C
−
C
C
−
C
− C OH −
C
−
C
C
−
C
−
C
− C OH −
C
C
−
C
−
C
−
C OH
−
C
C
−
C
− C OH −
C
−
C OH
− C OH −
C
−
C
− C
− C OH −
C
− C
C
− C OH −
C
− C OH − C
− C OH − C OH −
C
−
C
C
− C
− C OH
C
C
− C OH −
C
− C OH − C OH − C OH −
C
− C OH − C OH − C
−
−
−
−
C
C
C
C
C
C
−
−
−
C
C
C
− C − C OH − C − C OH − C − C OH − C
C
− C
C
−
− C − C − C OH − C −
−
C
C
C
C
−
C
−
C
−
−
C
C
−
− C − C OH − C − C OH − C − C − C
−
C OH
C
C
C
C
C
− C - C
C
− C OH −
C
−
−
C
−
C
C
C
C
C
−
C
−
C
−
−
− C OH −
−
C
−
− C OH −
−
C
C
C
C
−
− C OH −
−
−
−
−
C
−
−
C
−
C
−
C
−
C
C
C
C
C
−
− C − C − C OH − C −
− C OH − C OH − C − C OH − C −
−
C
−
C
−
C
C
~ 38 ~
− C
C
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
También existen alquenoles y alquinoles. Para nombrarlos se debe tomar en cuenta que los grupos hidroxilos
tienen prioridad (cadena principal) sobre los dobles y triples enlaces.
2
3
CH2
1
4
=
CH
− CH2OH
2 - Propen - 1 - ol
4
3
CH3 −
2
5
CH
CH
1
1
CH = CH − CH2OH
2 - Buten - 1 - ol
6
≡
4
C
≡
2
2
2
1
C
− CH2
3 - Butin 1 - ol
3
−
4
CH2OH
5
CH3 − CHOH −
C
≡
C
3 - Pentin - 2 - ol
3
−
CH3
1
− CH = CH
− CHOH − CH3
3 - Hexen - 5 - ino - 2 - ol
C
−
C
=
C
−
C
≡
C
−
C
− COH −
C
− COH −
C
−
C
C
−
−
C
≡
C
−
C
− COH −
C
=
C
−
C
−
C
−
− COH −
C
C
−
C
C
3
C
PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS
DE QUIMICA ORGANICA
Escribir la formula de los siguientes alcoholes con doble y triple enlace
1)
2)
3)
4)
5)
4– Etil – 2 – hexanol
1 – Buten – 2 – ol
2 - Penten – 1 – ol
1 – Propen – 1 – ol
3 – Penten – 1 – ol
6)
7)
8)
9)
10)
2 – Pentin – 1 – ol
4 – Hepten – 6 – ino – 1 – ol
4 – Etil – 2 – metil – 1,5 – octanodiol
6 – Etil – 9,9 – dimetil – 3 – undecen – 7 – ino – 1,10 – diol
5 – Etil – 6 – metil – 7 – decen – 3 – ino – 1,9 – diol
~ 39 ~
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Unidad
Prof. Wilber Quispe Inca
Funciones oxigenadas
ETERES
6
NOCION PREVIA: Radical alcoxi o alcoxilo.
Es la molécula incompleta que resulta de quitar el hidrogeno hidroxilico de un alcohol. Compare las siguientes
formulas:
Formula general de los alcoholes
formula general de los radicales alcoxi
R – OH
R–O–
Tienen por tanto, una valencia libre y responde a la formula general R – O o, también
CnH2n +1 – O –
Para dar nombre a los radicales alcoxi, el nombre numeral se hace terminar en – OXI o en – OXILO. Ejemplos.
OXILO
Formula Semidesarrollada
R - O -
OXI
CH3 - O -
Metoxi
Metoxilo
CH3 - O -
C 2H5 - O -
Etoxi
Etoxilo
CH3 – CH2 – O -
C 3H - O -
Propoxi
Propoxilo
CH3 – CH2 – CH2 – O -
Butoxi
Pentoxilo
Hexoxilo
Octoxi
C9H19 - O C10H21 - O ETERES. CONCEPTO
Los éteres son compuestos orgánicos oxigenados que resultan de sustituir uno o máshidrógenos de un alcano por
uno de más radicales alcoxi. Su característica principal es que presentan puentes de oxigeno entre carbonos. Ej:
CH3 − O −
C
−
−
− H
−
C
−
C
−
−
−
C
H
−
H −
H
−
H
−
H
H
H
H
H
CH3 − CH3
Etano
CH3 − O − CH2 − CH3
Metoxietano
− H
NIVEL: Secundario Adultos
−
H
CH3 −
O
−
C
−
−
C
−
O
−
CH3
1
2
− CH2 − CH3 −
O
−
CH3
−
C
−
−
−
−
C
H
−
−
Prof. Wilber Quispe Inca
H
−
H
Modulo: Química Orgánica
H
−
H
H
H
H
H
CH3 − CH3
CH3 −
Etano
O
1,2 - Dimetoxietano
MONOETERES.
Son los que presentan un solo radical alcoxi, o en otros términos un solo átomo de oxigeno intercalado entre
carbonos.
R–O–R
Alcoxi
alquilo
Los mas sencillos responden a la formula general: R – O – R, que significa: “un radical alcoxi unido a un radical
alquilo”. Ejm:
Formula de Eter
CH3 O
CH3
FORMULA
SEMIDESARROLLADA
CH3 O
CH3
NOMBRE:
- OXI - ANO
Metoximetano
NOMBRE
COMUN
Dimetiléter
Etoxietano
Dietiléter
C2H5 O C2H5
CH3 CH3 O CH2 CH3
C3H7
O C2H5
CH3 CH2 CH2 O CH2 CH5
Etoxipropano
Etilpropileter
CH3 O C4H9
CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3
Metoxibutano
Butilmetileter
CH O
C2H
CH O
C3H
CH O
C5 H
C2 H O
CH
C3 H O
CH
NOMENCLATURA
Para nombrar un monoeter, se lee el radical alcoxi terminado en OXI, procurando que englobe al alquilo
mas sencillo, y a continuación se lee el alquilo más largo como si fuera alcano, con la terminación ANO,
porque se lo toma como cadena principal (cuadro anterior, nombre - OXI – ANO)
De otro modo y considerando que los monoeteres presentan dos radicales alquilos unidos por un puente
de oxigeno.
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
CLASIFICACION
Hay dos clases de monoeteres: simples o con alquilos iguales y mixtos o con alquilos distintos. De los 4
primeros ejemplos que dimos, los dos primeros son eteres simples y los restantes mixtos.
PARA EL CUADERNO DE
PRACTICAS DE QUIMICA
ORGANICA
Resuelve los siguientes monoeteres simples y monoeteres mixtos
R O R
C3H7 O C3H7
C4H9 O CH9
C5H11 O CH11
C2H5 O CH7
C2H5 O C4H
C2H5 O C5H
C3H7 O C5H
C3H7 O C7H
C3H7 O C8H
C3H7 O CH3
C4H O CH3
C6H O CH3
C5H O C2H5
C7H O C2H5
C H17 O C2H5
C H19 O C2H5
C H11 O C5H11
C H9 O C5H11
C H21 O C H
FORMULA
SEMIDESARROLLADA
NOMBRE:
- OXI - ANO
NOMBRE
COMUN
Propoxipropano
Dipropileter
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
POLIETERES
Son los que presentan dos o másátomos de oxigeno intercalados entre átomos de carbono. Esto
equivale a decir, que presentan dos o más radicales alcoxilo, pero pueden presentarse casos en que el
puente de oxigeno no está en un alcoxilo sencillo.
Para nombrar los polieteres, se considera que los radicales alcoxi salen de los carbonos de una cadena de
hidrocarburo. En este entendido, se leen primero los alcoxilos por orden alfabetico (anteponiendo en
caso necesario los prefijos di, tri, etc. E indicando con un numero su posición en la cadena) y luego la
cadena de hidrocarburo. Ejm:
CH
− O −
3
1
2
3
CH
CH
CH
−
2
−
2
− O −
CH
CH
3
3
2
CH
−
− O
−
2
2
1
CH
CH
−
2
− O
−
2
3
−
1,3 - Dimetoxipropano
CH
−
O
CH
3
2 - Etoxi - 1,1 - Dimetoxietano
3
CH
−
1
CH
− CH2 −
−
CH3 −
2
−
4
CH3
CH3
O
− CH2 − CH2 − CH3
1 - Propoxi - 2,3 - Dimetilbutano
CH
−
2
2
−
CH
− CH −
CH
2
−
CH
CH
3
3
−
CH
2
−
−
3
O
−
CH
2
−
CH
3
−
− CH3
CH
− CH2 − CH −
CH
C
−
CH3 −
− CH3
O
CH3
− CH2 − CH3
−
−
−
C
− CH3
−
O
−
CH3 − CH =
− CH −
O
CH3
CH
CH
CH
2
CH
−
CH
3
−
CH
−
−
3
O
−
CH
−
CH
− CH2 − CH3
−
CH
2
−
CH
3
−
CH
3
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE
PRACTICAS DE QUIMICA
ORGANICA
Saturar y nombrar los siguientes eteres, tomando en cuenta que primero se deben nombrar los radicales alcoxi y
luego las ramificaciones y finalmente la cadena principal, tomando en cuenta si es necesario los lugares de los
dobles y triples enlaces
C − C − O −
C
− C
−
C − C − C − O − C
C
−
C
C − O −
C
−
C
− C − C − C − C − C − C
−
C − C − C − C − O − C − C
C
− C
−
C
C
−
C
− C − O − C − C
C −
− C −
C
− C
C
O − C − C
−
C −
C
−
C −
−
C
−
−
C
C
C
−
C
− C − C − C
−
C
− C − C
C
O − C −
C
C
−
C
O −
C
− C −
C
− C − C = C
−
−
−
C
C
−
0
C
−
−
C
−
C =
C
−
−
−
C
− C − C − C
−
0
−
C
C −
− C − C − C − O − C − C
−
O
−
C
O − C − C − C
Formular los siguientes eteres
1 – Metoxi – 2 – metilbutano
2 – Propoxi – 3,3 –dimetilhexano
1,4 – Dietoxibutano
2,2, Dipropoxi 3 – etil – 4 – metilnonano
2 – Butoxi – 4 – propoxi – 3 –metil – 1 – Octeno
4 – Etoxi – 2 – metoxi – 6 - (2,2, - dimetilpropil) – 1, 8 – decadieno
5 – butoxi – 7 – etenil – 9 – propinil 1,10 – dodecandien – ino
3 – butoxi – 4 – etoxi 7 –propoxi – 5 - etinil – 8 – propenil – 2,6,13 – pentadecatrien – 11 – ino
NIVEL: Secundario Adultos
Unidad
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
Funciones oxigenadas
Aldehidos y cetonas
7
CARACTERISTICAS GENERALES.
Tanto aldehídos como cetonas se caracterizan por llevar el grupo funcional CARBONILO >C = O o
|
C=O
|
es decir, un carbono unido a un oxigeno mediante doble ligadura. Los aldehídos llevan el grupo carbonilo en los
carbonos primarios (extremos) y las cetonas llevan el grupo carbonilo en los carbonos secundarios (intermedios).
C
−
R −
ALDEHIDO
con carbonilo
primario
H
=
O
=
O
R −
CETONA
con carbonilo
secundario
C
− R
R − CHO
R − CO − R
En química orgánica a, los aldehídos y cetonas son muy utilizados en la industria química, para sintetizar
compuestos, se usan como solventes, como resinas adhesivas para madera.
ALDEHIDOS.
Son compuestos orgánicos oxigenados que presentan el grupo funcional ALDEHICO o grupo FORMILO:
Este grupo tiene una valencia libre, es monovalente y se encuentra siempre en un extremo de cadena, por lo que
se dice es un grupo funcional PRIMARIO.
Los aldehídos se clasifican en aldehídos simples, dialdehidos.
ALDEHIDOS SIMPLES.
Son los que presentan un solo grupo aldehico en su molécula. Su formula general es:
R – CHO
En la que R - debe reemplazarse por un alquilo o, solo en el caso del primer término, por hidrogeno. Ej.:
NOMENCLATURA
Se considera la cadena principal a la sucesión más larga de carbonos que contiene el o los grupos –CHO, y se
recibe su nombre de reemplazar la terminación – O del alcano por –AL.
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Nombre aldehído
Prof. Wilber Quispe Inca
Formula Desarrollada
Formula Semidesarrollada
=
O
H
− C
CH2O
−
Metanal
H
O
−
=
H
H
H
H
H
−
C
−
C
−
C
−
H −
−
Propanal
CH3 − CHO
−
−
− C
−
H − C
−
Etanal
H
H
H
= O
CH3 − CH2 − CHO
Butanal
2 – Butenal
4
3
2
1
CH3 – CH = CH - CHO
2 – Pentinal
2 – Metilbutanal
3 – Etil – 2 –
metilpentanal
4
3
CH3
│
1
CH3 – CH2 – CH – CHO
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
5 – Etil – 6 –metil – 4
– propiloctanal
5,5 – Dietil – 7,7 –
dimetil – 3 – propil –
8 - noninal
DIALDEHIDOS.
Son los que presentan DOS grupos aldehídos.
Se nombran como si fueran alcanos y añadiendo la terminación Dial.
Nombre aldehído
Formula Desarrollada
O
− C
Propanodial
H −
C
−
C
H
H
H
C
−
C
−
C
−
−
−
C
− CHO
CHO
− CH2
− CH2 - CHO
−
−
H −
− CH2
O
−
Butanodial
CHO
=
H
=
O
C
− CHO
O
−
−
CHO
=
H
=
O
− H
−
H − C
−
Etanodial
=
=
O
Formula Semidesarrollada
H
H
H
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE
PRACTICAS DE QUIMICA
ORGANICA
Escribe la formula DESARROLLADA Y SEMIDESARROLLADA de los siguientes aldehídos:
Pentanodial
Hexanodial
Heptanodial
Octanodial
Escriba la formula SEMIDESARROLLADA de los siguientes aldehídos:
4 Etil 3,5 Dimetilheptanodial
2 Etil 2 metil -5 (1 - metiletil) hexanodial
5,6 Dietil 3 octadenodial
6 (3,3 Dimetilbutil) 4 etil 3,3 dimetil 5 propilnonadial
C
−
−
Completar los hidrógenos y nombrar los siguientes aldehídos
C
− CHO
C − C
− CHO
−
C − C
C
−
C
− C
− CHO
CHO −
C − C − C − CHO
−
C − C
C
− C
−
C
−
−
CHO
CHO − C −
C
C
−
CHO − C
C
−
C
−
C
C
− C
− C − CHO
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
CETONAS.
Son compuestos orgánicos oxigenados que presentan el grupo funcional CETONICO O CARBONILO, en el cual un
átomo de oxigeno se une por doble enlace a un átomo de carbono.
El grupo cetonico tiene dos valencias libres, es divalente y se encuentra siempre en el cuerpo de la cadena, nunca
en un extremo, por lo que se dice que es un grupo funcional secundario.
Las cetonas se clasifican en monocetonas y policetonas.
MONOCETONAS.
Son las que presentan un solo grupo cetonico. Su formula general es:
=
O
R − CO − R
o
R
−
C
− R
La cual muestra dos alquilos unidos por un grupo cetonico,
NOMENCLATURA.
Las cetonas se nombran terminando en –ONA el nombre del hidrocarburo del que derivan. Además, a partir de la
pentanona, se indica con un numero la ubicación del grupo cetonico, para lo cual los carbonos de la cadena se
numeran de manera que el mismo sea lo más pequeño posible.
Las monocetonas también se designan como alquil, alquil cetonas, o como dialquilcetonas.
Formula Desarrollada
O
H
−
C
−
C
−
C
−
H −
H
H
H
H
CH3 − CO − CH3
H
=
−
0
−
H
−
C
−
C
H
H
H
C
−
C
−
C
−
−
−
C
CH3 − CO − CH2 − CH3
H
−
−
H
−
C
−
−
=
O
−
H
−
−
−
H
H
H −
C
−
−
−
C
−
H −
−
Propanona o
Dimetil cetona
−
−
=
H
Formula Semidesarrollada
−
Nombre Cetona
H
H
H
H
H
− H
CH3 − CO − CH2 − CH2
−
CH3
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE
PRACTICAS DE QUIMICA
ORGANICA
PRACTICA #
Nombrar (nombre común y / I.U.P.A.C.) y saturar las siguientes cetonas
C − C − CO − C
− C
− C
C − C − C
− C
− CO − C
C − C − C
− CO − C
− C
− C − C
C − C − C
− C
− C
− C
− C − CO − C
C − C − C
− C
− C
− C
− C − CO − C − C
C − C − C
− C
− C
− CO − C − C
− C
− C − C − C
Escribe el NOMBRE COMUN, la formula desarrollada y semidesarrollada de las siguientes cetonas
3- hexanona
3 – heptanona
4 – Octanona
3 – nonanona
5 – decanona
POLICETONAS.
Son las que presentan dos o más grupos funcionales cetonicos. Se nombran utilizando las terminaciones - DIONA,
- TRIONA, - TETRAONA, etc. Según presente 2,3, 4, etc. Grupos cetonicos, para lo cual los carbonos de la cadena
se numeran a partir del extremo más próximo al mayor número de grupos cetonicos.
1
2
3
4
CH3 − CO − CH2 − CO −
2,4 - Hexanodiona
9
8
7
6
CH3 − CH2 − CO − CH2 −
2,4,7 – Nonanotriona
1
2
3
6
CH2 − CH3
5
4
3
2
1
CH2 − CO − CH2 − CO − CH3
5
6
− CH2 − CO − CH3
−
CH3 − CO − CH
4
5
CH3
3 - Metil - 2,5 – Hexanodiona
NIVEL: Secundario Adultos
Modulo: Química Orgánica
Prof. Wilber Quispe Inca
PARA EL CUADERNO DE
PRACTICAS DE QUIMICA
ORGANICA
C −
C
− CO −
C
C −
−
C
−
C
−
C
C
− CO −
C
− C
−
C
− C
− CO −
C − C − C
C − C
−
− CO −
C
−
C
− CO − C − C
C
C
− CO −
C
− CO − C −
−
C
−
C
C
C
−
C
C
C
C
C
C
−
−
−
− CO −
−
C
−
C
−
CO −
C
−
−
− C
−
C
C
− C − C
−
C
C
C
−
−
C
C − C − CO −
− C − CO
C
−
−
C
−
C
−
C
−
−
C
C
−
C
−
−
C
C
−
C
C
−
C −
CO − C − C − CO − C
C
−
C
−
−
C
−
C −
C
− C − CO −
C
Descargar