Presentación de PowerPoint - SED | Colegio San Esteban Diácono

Colegio San Esteban Diácono
Departamento de Ciencias
Química – III Electivo
Primer Semestre – 2016
PROPIEDADES DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
PARTE II
Grupos
Funcionales
Grupos funcionales
¿Qué grupos funcionales se
encuentran presentes en la estructura
de la amoxicilina?
Estructura molecular de la amoxicilina.
¿Qué grupos funcionales se
encuentran presentes en la
estructura de la heroína?
Estructura molecular de la heroína.
¿Qué grupos funcionales se
encuentran presentes en la estructura
del TAXOL®?
Estructura molecular del TAXOL®.
PARTE III
Propiedades de los
Grupos Funcionales
(1) Alcoholes
O
Puntos de ebullición de alcanos y
alcoholes lineales
Nº de
Puntos de
átomos
ebullición / ºC
de
Alcanos
Alcoholes
carbono
1 - Met
2 - Et
3 - Prop
-164,0
64,7
-89,0
78,1
-42,2
97,3
4 - But
-0,5
117,5
5 - Pent
36,0
137,2
H
R
¿Qué información es posible
extraer
de
los
datos
presentados en la tabla?
¿Cómo se explican las
diferencias entre los puntos
de ebullición de los alcanos y
los alcoholes?
H
O
H
R
O
R
OH
¿Por qué el pentanol tiene
mayor punto de ebullición
que el etanol?
¿Ambos son solubles en
agua?
etanol
P.E.: 78,1 ºC
OH
n–pentanol
P.E.: 137,2 ºC
¿Qué podemos
concluir en base a
la estructura y
puntos de ebullición
de estos alcoholes?
OH
OH
n–propanol
2–propanol
P.E.: 97,3 ºC
P.E.: 82,0 ºC
OH
OH
n–butanol
2–butanol
P.E.: 117,5ºC
P.E.: 98,0ºC
¿Por qué el punto
de ebullición de los
alcoholes
ramificados es
menor que el de los
alcoholes lineales?
¿Qué alcoholes son
menos solubles en
agua?
(2) Éteres
O
R
R
H
O
Etanol
CH 2CH3
H 3C
O
P.E.: 78,1 ºC
m = 1,69 D
Dimetil éter
CH3
P.E.: -22 ºC
m = 1,30 D
¿Por qué el punto
de ebullición del
dimetil éter es
menor que el del
etanol?
Entre alcoholes:
Entre éteres:
R
H
O
R
H
O
O
R
R
R
O
R
¿Qué interacción se
encuentra presente entre las
moléculas de éter?
Puntos de ebullición de alcoholes lineales y éteres
Alcohol
Nombre
Punto de
ebullición / ºC
Éter
Nombre
Punto de
ebullición / ºC
n–etanol
(M = 46 g/mol)
78,1
dimetil éter
(M = 46 g/mol)
-22,0
n–propanol
(M = 60 g/mol)
97,3
etil metil éter
(M = 60 g/mol)
6,8
dietil éter
(M = 74 g/mol)
34,6
isopropil metil éter
(M = 74 g/mol)
50,6
n–butanol
(M = 74 g/mol)
117,5
¿Qué podemos concluir a partir de esta tabla?
¿Los éteres son solubles en
agua?
R
O
R
R
O
R
R
O
H
¿Y son solubles en alcoholes?
H
O
R
(3) Aldehídos y Cetonas
Butano
P.E.: -0,5 ºC
O
Dietil éter
O
C
R
H
P.E.: 34,6 ºC
O
Aldehído
Butanal
H
P.E.: 75,0 ºC
O
O
2-butanona
P.E.: 80,0 ºC
C
R
R'
Cetona
n–butanol
OH
P.E.: 117,5 ºC
¿Cómo se
pueden
explicar los
diferentes
puntos de
ebullición?
R
C
O
R
Grupo Carbonilo
R
R
C
O
R
mayoritario
+C
-
O
R
minoritario
Puntos de ebullición de aldehídos y cetonas.
Aldehídos
Nombre
Punto de
ebullición / ºC
Cetonas
Nombre
Punto de
ebullición / ºC
propanal
(M = 58 g/mol)
48
2-propanona
(M = 58 g/mol)
56
butanal
(M = 72 g/mol)
76
2-butanona
(M = 72 g/mol)
80
2-pentanona
(M = 86 g/mol)
102
3-pentanona
(M = 86 g/mol)
101
pentanal
(M = 86 g/mol)
103
¿Qué podemos concluir a partir de esta tabla?
Entre cetonas y entre aldehídos NO existen interacciones por
puentes de hidrógeno.
¿Serán solubles en agua?
O
C
R
O
H
H
Aldehído
O
O
C
C
R
R'
Cetona
R
R'
H
(4) Ácidos carboxílicos
OH
O
1-propanol
M = 60 g/mol
P.E.: 97 ºC
C
R
O
OH
propanal
H
O
M = 58 g/mol
P.E.: 48 ºC
ácido etanoico
M = 60 g/mol
P.E.: 118 ºC
OH
¿Por qué el punto
de ebullición del
ácido carboxílico es
más alto que los
alcoholes?
H
O
R
O
C
C
O
H
O
R
Puntos de ebullición de ácidos carboxílicos y ácidos dicarboxílicos.
Ácidos carboxílicos
Nomenclatura
IUPAC
Punto de
ebullición / ºC
Ácidos dicarboxílicos
Nomenclatura
IUPAC
Punto de
ebullición / ºC
ácido etanoico
118
ácido etanodioico
263
ácido propanoico
141
ácido propanodioico
286
ácido butanoico
163
ácido butanodioico
309
ácido pentanoico
186
ácido pentanodioico
332
¿Qué podemos concluir a partir de esta tabla?
¿Por qué los puntos de ebullición de los ácidos dicarboxílicos
son más altos que los de los ácidos carboxílicos?
Solubilidad en agua de ácidos carboxílicos.
Nomenclatura
IUPAC
Solubilidad /
g/100 g H2O
ácido etanoico
∞b
ácido propanoico
∞
ácido butanoico
∞
ácido pentanoico
3,7
ácido hexanoico
1,0
Los ácidos carboxílicos son
más solubles en alcoholes
que en agua.
O
b
El símbolo significa que el compuesto es miscible con
el agua en todas proporciones.
OH
¿Por qué los ácidos carboxílicos
de cadena larga son menos
solubles en agua que aquellos de
cadena corta?
O
OH
(5) Ésteres
O
Puntos de ebullición de diferentes
compuestos orgánicos.
C
Nomenclatura
IUPAC
Punto de
ebullición / ºC
ácido etanoico
(M = 60 g/mol)
118
1-propanol
(M = 60 g/mol)
97
metanoato de metilo
(M = 60 g/mol)
32
etil metil éter
(M = 60 g/mol)
6,8
butano
(M = 58 g/mol)
0
R
R'
O
¿Cómo se puede explicar
el punto de ebullición del
metanoato de metilo?
¿Los ésteres son solubles
en agua?
CH 2OH
(6) Aminas
H
N
HO
CH 2OH
H 3C
H
H
H
N
R
N
piridosina
vitamina B6
H
H 2C
amoníaco
CH
NH 2
H
R
N
R
N
R
N
R
H
R
L-triptófano
HO
CH 2
HO
H 2N
dopamina
neurotransmisor
CH 2
aminoácido
COOH
Nomenclatura común
Se nombran primero los grupos alquilo enlazados al nitrógeno, seguidos del
sufijo –amina. Se utilizan los prefijos di– y tri– para indicar que hay dos o tres
sustituyentes.
H 3C
N
N
CH3
H
CH3
CH
H 3C
ciclohexildimetilamina
difenilamina
N
CH3
H
isopropilmetilamina
Nomenclatura IUPAC
Se elige como cadena principal aquella que contiene el mayor número de
átomos de carbono con la terminación –amina, y la posición del grupo amino se
indica mediante un número localizador.
La localización de los sustituyentes en la cadena principal se indican mediante
números, utilizando el prefijo N- para los sustituyentes del nitrógeno.
NH 2
CH3
NH 2
CH3CH 2CHCH3
CH3CHCH 2CH 2
2-butanamina
3-metil-1-butanamina
CH3
CH3CH 2CHCHCH 2CH3
N
CH3
CH3
4,N,N-trimetil-3-hexanamina
Puntos de ebullición de diferentes
compuestos orgánicos.
Nombre
Punto de
ebullición / ºC
propanol
M = 60 g/mol
97
etil metil éter
M = 60 g/mol
11
propilamina
M = 59 g/mol
48
etilmetilamina
M = 59 g/mol
37
trimetilamina
M = 59 g/mol
3
¿Cómo se explican los puntos de
ebullición de las aminas
primarias, secundarias y
terciarias?
H
N
R
R
¿Todas las aminas son
solubles en agua?
H
N
R
R
R
N
R
H
O
R
H
(7) Amidas
O
O
C
R
H
+
H
N
R'
C
R
O
R'
+
N
agua
H
ácido carboxílico
H2O
H
amina
amida
R
O
H
C
N
amida primaria
H
R
O
H
C
N
R'
amida secundaria
R
O
R''
C
N
amida terciaria
R'
Nomenclatura IUPAC
Para nombrarlas se añade al nombre de la cadena carbonada la terminación
–amida. Si se trata de una amida secundaria o terciaria, se indican en primer
lugar los radicales enlazados al nitrógeno indicando su posición con la letra N–.
O
O
H 3C
C
NH
H
CH2CH3
N-etiletanamida
C
N(CH 3) 2
N-dimetilmetanamida
H 3C
CH
O
CH 2CH3
C
N
CH3
CH3
N-etil-N,2-dimetilpropanamida
Puntos de ebullición de diferentes
compuestos orgánicos.
Nombre
n-butanol
(M = 74 g/mol)
Punto de
ebullición / ºC
117,5
N–metilpropilamina
(M = 73 g/mol)
64
N–metiletanamida
(M = 73 g/mol)
204
Si el O es más
electronegativo que el N, ¿por
qué los puntos de ebullición
de las amidas son más altos
que los alcoholes?
_
O
O
C
R
R'
N
H
_
O
C
R
+
N
R'
H
_
O
C
R
+
N
R'
H
C
R
+ R'
N
H