Código-Materia: 26010 – Química Orgánica II y Laboratorio

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
Código-Materia:
Requisito:
Programa – Semestre:
Período académico:
Intensidad semanal:
Créditos:
26010 – Química Orgánica II y Laboratorio
Química Orgánica I
Química y Química Farmacéutica
2016-2
4 horas de teoría + 3 horas de laboratorio
4 (3+1)
Descripción
Los compuestos orgánicos se obtienen por medio de reacciones de síntesis de tipos muy diversos o a partir
de fuentes naturales. En los dos casos es necesario aislar la sustancia del medio de reacción o del
organismo que lo produce por diferentes métodos de purificación. Posteriormente, se debe determinar la
estructura de la molécula con el objeto de realizar estudios sobre su actividad y reactividad. Actualmente, se
cuenta con diferentes técnicas instrumentales que suministran información muy valiosa sobre la estructura de
un compuesto, son rápidas y trabajan con pequeñas cantidades de muestra. En este curso se estudiarán los
fundamentos de algunas de estas técnicas aplicándolas a la elucidación de compuestos desconocidos. Por
otro lado, se estudiarán con especial interés los compuestos heterocílicos debido a su gran importancia
dentro de la industria farmacéutica y dentro de la química orgánica sintética.
Muchos de los conceptos y procesos químicos son introducidos o puestos a prueba a nivel de laboratorio, a
la vez que el estudiante aprende a identificar y utilizar los elementos y procedimientos empleados a nivel
experimental.
Objetivos
General:
Al finalizar el curso, el estudiante estará en capacidad de elucidar la estructura de un compuesto problema a
partir de los espectros de masas, infrarrojo, resonancia magnética nuclear protónica y de carbono y
ultravioleta, así como de planear la síntesis de moléculas aplicando la relación entre estructura, reactividad y
selectividad de los compuestos orgánicos.
Igualmente, la parte práctica de este curso le permitirá al estudiante el realizar experimentación química de
acuerdo con las buenas prácticas de laboratorio y la comprobación de la teoría estudiada en clase.
Terminales:
Al finalizar el semestre el estudiante estará en capacidad de:
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Nombrar los compuestos orgánicos de acuerdo con su estructura y grupos funcionales.
Proponer estructuras químicas razonables para moléculas desconocidas a partir de los espectros
suministrados.
Comparar los diferentes métodos y condiciones para la realización de una reacción química.
Diferenciar el comportamiento químico de los compuestos heterocíclicos con base en el tamaño del
anillo, los grupos funcionales y el heteroátomo presentes.
Diseñar la síntesis de compuestos orgánicos aplicando las diferentes reacciones químicas
estudiadas.
Específicos
Química Orgánica II
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De formación académica:
Unidad 1: Espectroscopia
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Diferenciar las técnicas espectroscópicas empleadas en química orgánica: espectrometría de masas,
espectroscopia infrarroja, espectroscopia ultravioleta-visible y resonancia magnética nuclear
protónica y de carbono.
Interpretar los espectros de masas con base en los patrones de fragmentación de los diferentes
grupos funcionales.
Determinar los grupos funcionales presentes en una molécula con base en las bandas características
del espectro infrarrojo.
Relacionar la estructura química de una molécula con sus posibles transiciones electrónicas y la
absorción en la región ultravioleta-visible.
Diferenciar las clases de protones y de carbonos que constituyen una molécula con base en el
desplazamiento químico y la multiplicidad de las señales en un espectro de resonancia magnética
nuclear.
Unidad 2: Haluros de alquilo
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Definir las principales fuentes y aplicaciones de los haluros de alquilo.
Nombrar los haluros de alquilo aplicando la nomenclatura de la IUPAC.
Explicar las propiedades físicas de los haluros de alquilo con base en su estructura química y las
fuerzas intermoleculares.
Diferenciar las reacciones de sustitución nucleofílica de acuerdo con el nucleófilo y haluro de alquilo
empleado.
Proponer mecanismos para las reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular y bimolecular
teniendo en cuenta la estereoquímica de la reacción.
Explicar el efecto de factores externos en la velocidad y mecanismo de las reacciones de sustitución
nucleofílica.
Proponer mecanismos para las reacciones de eliminación unimolecular y bimolecular teniendo en
cuenta la regioselectividad de la reacción.
Comparar las reacciones de sustitución y eliminación y proponer formas para favorecer una de ellas.
Aplicar las reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación en la solución de problemas de
síntesis y de identificación de sustancias.
Unidad 3: Reacciones de oxidación y reducción
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Establecer la relación entre una reacción de oxidación y una reacción de reducción, a partir de los
estados de oxidación y los enlaces de las especies involucradas.
Diferenciar los productos obtenidos por la oxidación de cada grupo funcional: alcohol, aldehído,
cetona, alquenos, alquinos y dioles vecinales.
Proponer mecanismos para las reacciones de oxidación y reducción presentadas por los compuestos
orgánicos.
Diseñar síntesis de compuestos con base en las reacciones estudiadas, teniendo en cuenta la
Interconversión de grupos funcionales y la estereoquímica.
Unidad 4: Ácidos carboxílicos y sus derivados
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Diferenciar los ácidos carboxílicos y sus derivados de acuerdo con su estructura y enlaces químicos.
Definir las principales fuentes y aplicaciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
Nombrar los ácidos carboxílicos y sus derivados aplicando la nomenclatura de la IUPAC.
Explicar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados con base en su estructura
química y las fuerzas intermoleculares.
Interpretar el comportamiento ácido de un ácido carboxílico de acuerdo con su estructura química.
Comparar las diferentes reacciones de síntesis de ácidos carboxílicos.
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Proponer mecanismos para las reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo.
Comparar la reactividad de los cloruros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres y amidas con base en
su estructura química.
Aplicar las reacciones del grupo acilo a la solución de problemas de síntesis y de identificación de
sustancias.
Unidad 5: .Compuestos carbonílicos: reacciones en el carbono 
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Explicar los aspectos estructurales y electrónicos que favorecen la acidez de un hidrógeno  a un
grupo carbonilo.
Aplicar los iones enolato como nucleófilos en diferentes reacciones químicas: halogenaciones,
alquilaciones y condensaciones.
Proponer mecanismos para las reacciones que presentan los compuestos carbonílicos en las
posiciones  y , así como en las reacciones de adición.
Diseñar procesos sintéticos que permitan la formación de nuevos enlaces carbono-carbono.
Unidad 6: Compuestos heterocíclicos
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Categorizar los compuestos heterocíclicos de acuerdo con su carácter aromático o no aromático y el
heteroátomo presente en el anillo.
Nombrar los compuestos heterocíclicos de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.
Diferenciar las reacciones de síntesis de compuestos heterocíclicos según el tamaño del anillo y el
heteroátomo presente.
Comparar las reacciones presentadas por los compuestos heterocíclicos.
Proponer mecanismos para las reacciones de sustitución presentadas por los compuestos
heterocíclicos.
Resolver problemas de síntesis química aplicando las reacciones de los compuestos heterocíclicos.
Unidad 7: Química orgánica de los medicamentos: descubrimiento y diseño
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Explicar de forma general la forma en que se descubren los medicamentos.
Expresar la diferencia entre nombre comercial y nombre genérico.
Describir algunas de las técnicas que se emplean en la actualidad en la búsqueda de nuevos
medicamentos.
De formación en valores y capacidades:
Al terminar el curso cada estudiante habrá tenido la oportunidad de reflexionar sobre los siguientes valores,
así como de desarrollar estas capacidades:
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La perseverancia y la autonomía, resolviendo los ejercicios propuestos en cada tema de estudio.
La capacidad crítica para poner a prueba las teorías científicas a nivel teórico o experimental.
La curiosidad intelectual y la capacidad de análisis, tratando de explicar los resultados teóricos y
experimentales y la relación entre estos, así como la aplicación o extensión de los conceptos en otros
campos científicos o tecnológicos.
La responsabilidad, mediante el cumplimiento en las fechas de entrega de los trabajos e informes de
laboratorio, cumplimiento de las normas de higiene y seguridad en el laboratorio.
La honestidad, al reportar los resultados de la práctica sin ninguna alteración independiente de si el
experimento funcionó o no.
El respeto por la naturaleza, evitando la contaminación ambiental al no verter en los desagües los
residuos de los experimentos.
La capacidad de trabajo bajo presión, ya que la práctica de laboratorio debe terminarse en un tiempo
determinado para poder reportar la totalidad de sus resultados.
Química Orgánica II
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Metodología
Los temas se desarrollarán durante el semestre siguiendo la metodología del aprendizaje activo. Tal como
está planificado en el programa del curso, al final de la clase el profesor asigna las lecturas y tareas que el
estudiante debe preparar para la clase siguiente. Al comienzo de la clase el estudiante presentará una
comprobación de lectura corta o entregará la tarea que le haya sido asignada.
Actividades del estudiante
Antes de la clase:
El estudiante deberá preparar los temas asignados por el profesor, lo que incluye:
 Estudiar el material asignado en la programación del curso, tanto para la clase teórica como para el
laboratorio.
 Buscar información sobre los cuidados que se deban tener con los reactivos, equipos, instrumentos y
procedimientos involucrados en las prácticas de laboratorio.
 Resolver las tareas, preguntas y ejercicios contenidos en el material del curso y lo asignado
adicionalmente por el profesor durante el semestre.
 Asistir a las sesiones de monitoria o tutoría, si requiere algún apoyo adicional.
De ninguna manera se considera que se ha preparado la clase solamente leyendo el material rápidamente,
poco antes de entrar al salón o al laboratorio.
Durante la clase:
El estudiante deberá:
 Plantear las dudas que le quedaron durante su proceso de estudio del tema a tratar.
 Participar activamente en las actividades de la clase de acuerdo con los temas desarrollados durante
la misma.
 Trabajar en la solución de los problemas y ejercicios propuestos.
 Cumplir a cabalidad con las normas de seguridad en el laboratorio.
 Realizar la práctica de laboratorio correspondiente.
Después de la clase:
El estudiante deberá:
 Establecer las relaciones entre los temas tratados en la clase y el conocimiento previamente
adquirido.
 Analizar los resultados obtenidos en la práctica de laboratorio e integrarlos con los conceptos
adquiridos en la clase teórica.
 Realizar las tareas definidas en la clase, incluyendo el desarrollo de ejercicios, consultas y otras
actividades asignadas.
 Realizar el informe de laboratorio, después de la práctica realizada, según los lineamientos y
requerimientos dados por el profesor.
Evaluación
La evaluación tiene dos componentes, uno relacionado con la parte teórica y otro con la práctica.
Nota teórica (NT)
Evaluación
Valor porcentual
Primer examen
Segundo examen
Tercer examen (5%
25%
25%
25%
Química Orgánica II
Unidades que
incluye
1
2, 3, 4
5, 6, 7
Semana en la
que se realizará
Semana 6
Semana 11
Semana 17
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acumulativo)
Quiz 1
5%
Quiz 2
5%
Exposición
5%
Actividades de comprobación
de preparación previa
10%
Nota final parte teórica
100%
Tema definido por
el profesor(a)
Tema definido por
el profesor(a)
7
Al empezar la
clase
Semana 4
Semana 8
Semana 16
Todas las clases
en las que no
haya quiz
Nota laboratorio (NL)
Evaluación
Valor porcentual
Prácticas que
incluye
Semana en la
que se realizará
Informes de laboratorio
(grupo)
25%
2a9
9, 12, 15
Cuaderno de laboratorio
20%
2a9
15%
2a9
20%
2a9
Buenas prácticas de
laboratorio
Actividades de comprobación
de preparación previa
Práctica libre
Nota final laboratorio
20%
100%
Todas las
prácticas
Todas las
prácticas
Definido por el
profesor
16
Nota final (NF)
La nota final (NF) se calcula de la siguiente manera, donde NT es la nota de teoría y NL es la nota del
laboratorio:
NF = (0.7 x NT) + (0.3 x NL)
Prácticas de laboratorio:
Práctica 1. Introducción al curso
Práctica 2. Entrenamiento y práctica en laboratorio virtual “Virtual Chem Lab v2.5”
Práctica 3. Síntesis de fluoresceína: emisión y absorción de luz
Práctica 4. Haluros de alquilo
Práctica 5.Reacciones de oxidación
Práctica 6. Ácidos carboxílicos / Síntesis de Aspirina. Reacciones de sustitución en ácidos carboxílicos
Práctica 7. Condensación Aldólica
Práctica 8. Heterociclos: Síntesis de 3,5-dimetil pirazol
Práctica 9. Síntesis dirigida
Bibliografía
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Bruice P.Y., “Química Orgánica”, Quinta edición, Pearson educación, 2008
Carey F.A., “Química Orgánica”, Sexta edición, Mc Graw Hill, 2006
Wade L.G., “Química Orgánica”, Quinta edición, Pearson educación, 2003
Silverstein R.M., Webster F.X., Kiemle D.J., “Spectrometric identification of organic compounds”,
Séptima edición, John Wiley  Sons Inc., 2005
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Paquette, L.A., “Fundamentos de Química Heterocíclica”, Limusa, 2000
Carey F.A., Sundberg R.J., “Advanced Organic Chemistry, part A: Structure and Mechanisms”, Quinta
edición, Springer, 2007
Morrison R.T., Boyd R.N., “Química Orgánica”, Quinta edición, Pearson educación, 1998
Mcmurry J., “Organic Chemistry”, Séptima edición, Thomson Brooks/Cole, 2008
Vollhardt, K.P.C., Schore, N.E., “Organic chemistry: structure and function”, Freeman and company,
2007
Sorrell, T.N., “Organic Chemistry”, Segunda edición, University Science Books, 2006
Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., “Organic Chemistry”, Novena edición, 2006
Recursos en red
Chemistry Portals
- http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
- Hans Reich's Organic Chemistry Info
- Organic Chemistry Resources Worldwide
- Organic-Chemistry.org (by Prof. Doug Taber)
- Chemistry 2000, Cambridge
- Directory of Science, Organic Chemistry Links
- Rolf Claessen's Chemistry Index
- Science's NextWave
- Links for Chemists from the Univ. of Liverpool
MSDS/Safety Information Sites
- ChemInfo--MSDS
- MSDS online
- SIRI MSDS Index
- Lab Safety
Other Useful/Interesting Sites
- 3D Organic Chemistry Animations
- A-Values
- Al's Notebook (Organic General Info)
- American Elements
- Chemical (Academic) Genealogy Database
- Chemistry Video-clip Library
- Chirality and Odour Perception
- Electronic Encyclopedia of Organic Reagents (eEROS)
- eMolecules
- Encyclopedia.com : Chemistry Section
- Famous Organic Chemists
- Molecules with Silly or Unusual Names
- Nobel Prizes in Chemistry
- Not Voodoo (Organic Techniques/Information)
- Organic Chemistry Lab Course (Universitaet Regensburg)
- Organometallic Hypertextbook
- OSIRIS Property Explorer
- pKa Values
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