Reacciones Acido-Base

Reacciones Ácido-Base
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Básicas
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25/06/2012
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Gran número de reacciones orgánicas
son del tipo ácido- base.

Diferenciar entre un ácido y una base usando las definiciones :
1. Bronsted-Lowry
2. Lewis .

Factores que afectan la acidez.

Posición del equilibrio en una reacción ácido-base.
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La fuerza ácida de una sustancia se mide con Ka (o pKa)
Cuanto mayor sea Ka o menor pKa más ácida será la
especie
ÁCIDO Y BASE SEGÚN BRONSTED-LOWRY
Ácido: especie capaz de donar un ión H+
Base: especie capaz de aceptar unión H+
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ÁCIDO Y BASE SEGÚN LEWIS
Ácido: especie capaz de aceptar
un par electrónico
Base: especie capaz de donar un
par electrónico
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La fuerza
ácida de
una
sustancia
se mide
con Ka (o
pKa)
Cuanto
mayor sea
Ka o menor
pKa más
ácida será
la especie
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1. ELECTRONEGATIVIDAD

El ácido (HA) es más fuerte. Cuando
mayor sea la electronegatividad de
“A”, por la estabilidad del ión A-
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2. RESONANCIA

Los ácidos carboxílicos son ácidos
débiles, con un rango de pKa entre 4- 5,
la mayoría de los alcoholes el pKa va de
15 a 18, siendo más débiles que los
ácidos carboxílicos. Esta condición se
debe a la resonancia y estabilidad del
ión alcóxido y del ion carboxilato: a
medida que el anión es más estable, la
posición del equilibrio se desplaza más
lejos hacia la derecha y el compuesto es
más ácido.
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3. TAMAÑO

La carga negativa de un
anión es más estable
cuando se distribuye sobre
una región del espacio más
amplia
HI > HBr > HCl > HF
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
4. ELECTRONEGATIVIDAD DE GRUPOS
VECINOS

Los sustituyentes que atraen
electrones (alta
electronegatividad) cerca del
grupo carbonilo aumentan la
acidez de los ácidos carboxílicos
por el efecto inductivo de
atracción de electrones

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La acidez disminuye cuando estos
átomos se alejan del grupo
carbonilo
Si la electronegatividad del halogenuro,
aumenta, la fuerza del ácido aumenta
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
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Las reacciones ácido-base favorecen la formación de ácidos
más débiles y/o bases más débiles
¿EN QUÉ SENTIDO SE PRODUCE LA REACCIÓN?
El equilibrio se desplaza a la derecha
El equilibrio se desplaza a la izquierda
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pKa + pKb= 14
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Cuanto más fuerte es un
ácido, más débil es su
base conjugada
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ÁCIDOS
Ácidos carboxílicos el hidrógeno del
grupo hidroxilo de los ácidos
carboxílicos tiene un pKa
comprendido entre 4 y 5, valores
relativamente bajos que se explican
con la electronegatividad del grupo
carbonilo y a la estabilización por
resonancia de la base conjugada.
 Alcoholes
 Acetiluros terminales

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BASES
Aminas se comportan como bases
a través del par libre del nitrógeno
 Alcoholes
 Éteres

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

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LA TRANSFERENCIA DE UN PROTÓN A UN ALCOHOL, CETONA, ÉSTER, .... ES LA PRIMERA
ETAPA DE MUCHAS REACCIONES ORGÁNICAS
OTRO EJEMPLO
OCURRE EN LOS
ALQUENOS CON LA
FORMACIÓN DE
CARBOCATIONES EN
MEDIO ÁCIDO
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
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Determina que especies actúan como ácido y como base, indique que
reacciones son las más apropiadas para poderlas incluir dentro de las
reacciones ácido- base de Bronsted-Lowry o ácido-base de Lewis
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
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Ordenar de forma creciente de acidez, utiliza número de 1 al 5 utiliza el
número uno para el de menor acidez
Cl3CCOOH
F3CCOOH
Cl2CHCOOH
ClCH2COOH
CH3COOH
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1 En la siguiente reacción identifica el ácido y el ácido conjugado
a.
b. Para el ácido acético el pKa= 4.76 y para el ión amonio es pK = 9.25. Indica hacia donde procede la
reacción
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