Análisis Retrosintético

Análisis retrosintético
Academia de Química, Depto. Ciencias
Básicas
ITESM, campus Qro.
26/06/2012
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Análisis retrosintético

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Introducción al análisis retrosintético.

Síntesis Orgánica, objetivos y alcance
 Clasificación de las síntesis orgánica
 Estrategias para la síntesis orgánica

Interconversión de los principales grupos funcionales.

Resumen de reacciones principales.

Ejemplo de síntesis de alguna sustancia importante.

Plantear la síntesis de un compuesto a partir de
materiales de partida específicos.
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La síntesis es una parte emblemática de
la Química Orgánica en constante
innovación y desarrollo.
Síntesis Orgánica: Conjunto de procedimientos químicos adecuados para la preparación de compuestos
orgánicos más complejos a partir de materias primas comerciales simples.
Objetivo: Crear por diseño y producir nuevos compuestos en función de su interés (industrial o teórico -científico).
•Cada procedimiento sintético consta generalmente de múltiples etapas.
•Una vía de síntesis es tanto mejor cuanto más corta y de mejor rendimiento sea.
•Las síntesis pueden ser diseñadas y probadas para garantizar la eficiencia y seguridad en la manufactura de las
moléculas nuevas.
•Se usan también para probar nuevas ideas o deducir la porción mínima estructural con actividad biológica de
algunas drogas.
•El diseño de una síntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de reacción, condiciones
experimentales, disolventes, catalizadores , reactivos implicados y los aspectos estereoquímicos (en la mayoría de
las síntesis son cruciales para el resultado).
•En la actualidad existen procedimientos sistematizados que ayudan en el diseño de síntesis, también los hay
asistidos por computadora.
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SECUENCIA DE PASOS
1.
LINEALES:
El producto de una etapa previa es reactivo para la
siguiente, así desde la primera materia prima hasta el
A B  C  D  P
CONVERGENTES:
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PROCESO Y ESCALA DE PRODUCCIÓN
1.
producto final.
2.
El producto final se obtiene por condensación de
fragmentos grandes que se han obtenido, a su vez, por
unión de otros más pequeños hasta llegar a diversos
reactivos de partida
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2.
3.
LABORATORIO (investigación):
Procedimiento por pasos, con volúmenes
manejables (pequeños), sin valoración especial de
costos y cuyos objetivos se centran en la síntesis e
identificación.
ESCALA SEMIPREPARATIVA:
Procesos de escalado para trasladar los resultados
de investigación hasta la escala industrial. Pueden
ser por pasos o semicontinuos.
INDUSTRIAL:
Proceso generalmente continuo en el que los
reactivos iniciales fluyen continuamente a un
reactor y los productos finales se obtienen de él de
la misma forma.
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Se requiere estar muy familiarizado con
las reacciones orgánicas
1. ANÁLISIS RETROSINTÉTICO. Desarrollo de un estudio teórico, previo, del
proceso en sentido inverso (antitético) a la síntesis que se desea realizar,
partiendo de la molécula objetivo y estableciendo su relación con los
adecuados materiales de partida.
2. SÍNTESIS DIRECTA. Diseñada después, a partir de la información obtenida
en el análisis retrosintético realizado y consistente en establecer los pasos
necesarios para transformar las materias de partida en la molécula objetivo.
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
Comparar el compuesto por sintetizar con el material de partida.
 ¿Con que materiales se cuenta?
 ¿Qué tipo de compuesto se desea obtener? Grupos funcionales, estereoquímica
 ¿Cómo se relacionan entre sÍ? Directamente ó hay algún o algunos compuestos
intermediarios entre ellos.

Considerar todas las reacciones relacionadas con los materiales de partida y/o
algunos de los subproductos, que puedan conducir al producto de forma directa o
a través de algunos pasos.
 ¿Cuáles son las consideraciones de las reacciones y sus limitaciones?
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EJEMPLO: Plantear la síntesis de 2-heptanona (responsable del
aroma del queso “Cheddar”) a partir de 1-penteno y todos los
reactivos necesarios para la síntesis.
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El ácido ascórbico (Vit. C), es la más conocida de las vitaminas y la
que se produce en mayor escala (aprox. 91 millones de Kg/año) .
Aunque se descubrió en 1923, fué sintetizada por primera vez en
el lab. en 1933. Se emplea como complemento vitamínico ,
conservador alimenticio y aditivo en alimento para animales.
La preparación industrial de esta vitamina comprende una
combinación inusual de química biológica y química orgánica.
La empresa Hoffmann-La Roche emplea una ruta de 5 pasos a
partir de glucosa. La glucosa es reducida a sorbitol, el cual es
oxidado por un microorganismo (que hace selectiva la oxidación
del sólo uno de los seis hidroxilos del sorbitol). El tratamiento
acetona en medio ácido protege cuatro de los gpos. hidroxilo, vía
cetal, para que el hidroxilo desprotegido sea oxidado al ácido
carboxílico. La hidrólisis ácida elimina los dos grupos cetálicos y
ocasiona la formación de un éster interno, reacción en la que se
forma el ácido ascórbico
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No.
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Reacción
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No.
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Acido 4-oxo-pentanoico a partir de 1metilciclopenteno
4
Acido hexanodioico a partir de
ciclohexanona
Butanodial a partir de bromuro de
ciclobutilo
2
Diterbutil éter a partir de acetona
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Reacción
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