Química Orgánica

Ingeniero Químico
Curso 2010/11
Facultad de Ciencias Químicas – UCLM
DATOS DE LA ASIGNATURA Denominación: Clase: Carácter: Créditos LRU: Créditos ECTS: Descriptores: (BOE) QUÍMICA ORGÁNICA Código: 57611 TRONCAL Curso: 2º Cuatrimestral Cuatrimestre: Primero 7,5 Teóricos: 6 Prácticos: 1,5 7 Horas totales asignatura: 175 Estudio de los compuestos del carbono. Síntesis orgánica. Química de los productos naturales y sintéticos. Departamento: Química Inorgánica, Orgánica y Bioquímica Área de conocimiento: Química Orgánica PROFESORADO Responsable(s): Nombre Mª del Prado Sánchez Verdú Ester Vázquez Fernández‐Pacheco Otros: Ubicación Horario tutorías Facultad de L‐M 16‐18 h Químicas Facultad de L‐M 16‐18 h Químicas PLANIFICACIÓN DOCENTE 1. SITUACIÓN DE PARTIDA Es imprescindible para esta asignatura formular y nombrar correctamente los compuestos orgánicos, por lo que sería conveniente tener aprobada la asignatura de Fundamentos de Química. 2. OBJETIVOS DE LA ASIGNATURA El objetivo de la asignatura es conocer las propiedades físico‐químicas, reactividad y principales métodos de síntesis de los compuestos orgánicos. Del mismo modo se pretende conocer los mecanismos de las principales reacciones orgánicas. Además teniendo en cuenta el contexto de los estudios de esta asignatura (título de Ingeniero Químico) se prestará especial atención en resaltar el aspecto práctico de la Química Orgánica, de manera que se genere en los estudiantes la capacidad de valorar la importancia de la química orgánica tanto en los diferentes aspectos de la vida cotidiana como en la industria química orgánica. Su formación en esta asignatura resulta de especial relevancia, por ejemplo, en los procesos de la industria petroquímica, polímeros, alimentación, farmacéutica, agroquímica, nuevos materiales …….. así como iniciarse en la investigación científica. Pág. 1/7
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3. COMPETENCIAS Y DESTREZAS TEÓRICO‐PRÁCTICAS A ADQUIRIR POR EL ALUMNO 3.1 COMPETENCIAS TRANSVERSALES/GENÉRICAS INSTRUMENTALES PERSONALES SISTÉMICAS Capacidad de análisis y síntesis Capacidad de organizar y planificar Comunicación oral y escrita en lengua propia Conocimiento de informática en el ámbito del estudio Conocimiento de una lengua extranjera Resolución de problemas Toma de decisiones Habilidades en las relaciones interpersonales Razonamiento crítico Reconocimiento a la diversidad y la multiculturalidad Trabajo en equipo Disposición hacia una formación contínua Trabajo en un equipo de carácter interdisciplinar. Adaptación a nuevas situaciones Aprendizaje autónomo Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica Habilidad de búsqueda de información, selección y preparación de un trabajo Creatividad Habilidad para trabajar de forma autónoma Iniciativa y espíritu emprendedor Liderazgo Motivación por la calidad Sensibilidad hacia temas medioambientales Diseño básico de sistemas de automatización y control Especificar equipos e instalaciones Establecer la viabilidad económica de un proyecto Evaluar Evaluar e implementar criterios de calidad Evaluar e implementar criterios de seguridad Evaluar y aplicar sistemas de separación Formar Identificar tecnologías emergentes Integrar diferentes operaciones y procesos Liderar Optimizar Planificar Planificar investigación aplicada
Poner en marcha Prever cambios Realizar estudios bibliográficos y sintetizar resultados Realizar estudios y cuantificación de la sostenibilidad Realizar evaluaciones económicas Realizar proyectos de I.Q. Realizar proyectos de mejora e innovación tecnológica Simular procesos y operaciones industriales Otras: 3.1 COMPETENCIAS ESPECÍFICAS Cognitivas (Saber): Conocimiento preciso de los conceptos y fundamentos objetos de estudio en la asignatura Utilización de vocabulario y terminología específica Conectar la información que se aprende con conocimientos ya existentes Habilidad de organizarse uno mismo sus propias tareas Difusión estructurada del conocimiento Procedimentales/Instrumentales (Saber hacer): Calcular Concebir Construir Dirigir Diseñar Evaluar
Recoger la información más relevante y organizarla de manera coherente Conectar los diferentes temas de que consta la asignatura Operar Optimizar Planificar
Poner en marcha Actitudinales: Trabajar con espíritu crítico y mejorar la capacidad de síntesis y análisis. Mantener una actitud de aprendizaje y mejora continua Confianza Cooperación Actitud de curiosidad permanente con el conocimiento y los conocimientos de otros Decisión Disciplina Evaluación Habilidad para realizar preguntas y aprender a aprender Honestidad Iniciativa Mentalidad creativa Participación Respeto a los demás Responsabilidad Sensibilidad social Pág. 2/7
Sensibilidad medioambiental Ingeniero Químico
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4. TEMARIO TEÓRICO‐PRÁCTICO 1. Estructura y enlace de los Compuestos Orgánicos. Conceptos fundamentales en Química orgánica. Introducción a la Química Orgánica. La Química Orgánica en la Industria. Enlace Químico: enlace iónico y enlace covalente. Tipos de enlace que pueden formar los átomos de carbono. Hibridación y geometría. Representaciones de Lewis de las moléculas orgánicas. Enlace covalente polar. Cargas formales. Efectos electrónicos de las moléculas orgánicas. Efecto inductivo. Efecto conjugativo. Resonancia. Enlaces más débiles que el enlace covalente. Influencia de la estructura de las moléculas orgánicas y las propiedades físicas. Acidez en las moléculas orgánicas. Basicidad en las moléculas orgánicas. Reactivos electrófilos y nucleófilos. 2. Clasificación y nomenclatura de los compuestos orgánicos. Concepto de radical y grupo funcional. Serie homóloga. Concepto de isomería. Formulación y nomenclatura de las principales series homólogas. 3. Alcanos y cicloalcanos. Propiedades físicas de los alcanos y cicloalcanos. Fuentes naturales de los alcanos: petróleo y gas natural. Análisis conformacional del etano, butano y alcanos superiores. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos. Conformaciones del ciclohexano. Ciclohexanos monosustituidos. Análisis conformacional de ciclohexanos disustituidos. Reactividad de alcanos y cicloalcanos. Reacciones de combustión. Reacciones de halogenación. Radicales libres. Estructura y estabilidad. Mecanismo de cloración del metano. Halogenación de alcanos superiores. Regioselectividad. Importancia industrial del ciclohexano. 4. Estereoquímica. Quiralidad. Enantiómeros. Centro quiral y átomo de carbono asimétrico. Simetría en estructuras aquirales. Propiedades de las moléculas quirales: actividad óptica. Configuración absoluta y relativa. Sistema de notación R‐S de Cahn‐Ingold‐Prelog. Fórmulas de proyección de Fischer. Propiedades físicas de los enantiómeros. Moléculas quirales con dos centros estereogénicos. Diastereoisómeros. Formas meso. 5. Alquenos, dienos y alquinos I: estructura, preparación e interés industrial. Estructura y enlace en alquenos y alquinos. Estereoisomería de alquenos. Estabilidades relativas de alquenos, dienos y alquinos. Propiedades físicas. Métodos de síntesis de alquenos y dienos: reacciones de eliminación. Deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo. Acidez del acetileno y alquinos terminales. Métodos generales de preparación de alquinos: Alquilación del acetileno y alquinos terminales. Reacciones de eliminación. Alquenos y dienos de interés industrial: etileno, propileno y butadienos. Polímeros derivados de alquenos. El acetileno: aplicaciones industriales. 6. Alquenos, dienos y alquinos II: reactividad. Reacciones de adición electrófila. Introducción. Reacciones de hidrogenación. Adición catalítica de hidrógeno. Mecanismo y estereoquímica. Reducción de alquinos con Na/NH3. Reacciones de adición electrófila a Pág. 3/7
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alquenos. Adición de haluros de hidrógeno. Mecanismo. Estructura y estabilidad de carbocationes. Regioselectividad de la adición electrófila: regla de Markovnikov. Adición de agua en medio ácido. Adición de halógenos: mecanismo y estereoquímica. Formación de halohidrinas. Hidroboración‐ oxidación. Los carbocationes como electrófilos: reacciones de polimerización. Reacciones de adición electrófila a dienos conjugados:adiciones 1,2 y 1,4. Reacciones de adición electrófila a alquinos. Reacciones de adición por radicales libres a alquenos y dienos conjugados: adición de bromuro de hidrógeno, halogenación alílica y reacciones de polimerización. Reacciones de oxidación. Epoxidación e hidroxilación de alquenos. Ozonolisis de alquenos y alquinos. Reacciones de cicloadición: la reacción de Diels‐
Alder. 7. Hidrocarburos aromáticos. Sustitución electrófila aromática. Nomenclatura de los derivados del benceno. Fuentes de los hidrocarburos aromáticos. Estabilidad y estructura del benceno: aromaticidad. Sustitución electrófila aromática del benceno. Mecanismo general. Nitración. Sulfonación. Halogenación. Alquilación de Friedel‐
Crafts. Acilación de Friedel‐Crafts. Reacciones de sustitución electrófila aromática en anillos de benceno sustituidos: efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación. Síntesis regioselectiva de los compuestos aromáticos disustituidos. Estabilidad de radicales y carbocationes bencílicos. Alquilbencenos: reacciones en la cadena lateral. Benceno, tolueno y xilenos: aplicaciones de interés industrial. Hidrocarburos aromáticos policíclicos. 8. Haluros de alquilo. Clasificación y nomenclatura. Estructura y enlace. Propiedades físicas. Aplicaciones y usos industriales de los haluros de alquilo. Reactividad de los haluros de alquilo: sustitución nucleófila y eliminación. Reacciones de sustitución nucleófila. Sustitución nucleófila bimolecular (SN2): mecanismo, cinética y estereoquímica. Factores que influyen en la SN2. Sustitución nucleófila unimolecular (SN1): mecanismo, cinética y estereoquímica. Factores que influyen en la SN1. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo: reacciones de eliminación. Mecanismo E2: orientación y reactividad.Factores que influyen en la E2. Mecanismo E1.Factores que influyen en la E1. Competencia eliminación‐sustitución. Métodos generales de obtención de derivados halogenados. 9. Alcoholes y fenoles. Clasificación y nomenclatura. Estructura y enlace. Propiedades físicas. Acidez de alcoholes y fenoles. Reactividad de alcoholes y fenoles. Reacciones comunes a alcoholes y fenoles: Reacciones con ruptura del enlace O‐H. Síntesis de ésteres. Síntesis de éteres. Reacciones de oxidación. Ruptura oxidativa de dioles vecinales. Reacciones propias de los alcoholes: Reacciones con ruptura del enlace C‐O. Deshidratación de alcoholes. Transformación de alcoholes en derivados halogenados. Ésteres sulfónicos como grupos salientes. Reacciones propias de los fenoles: Sustitución electrófila aromática. Carboxilación de fenoles. Oxidación de fenoles: formación de quinonas. Métodos generales de preparación de alcoholes. Preparación de alcoholes por reducción de aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. Compuestos organometálicos de litio y magnesio. Reactivos organometálicos de litio y magnesio en la síntesis de alcoholes. Usos cotidianos e interés industrial de alcoholes y fenoles . 10. Éteres y epóxidos. Pág. 4/7
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Nomenclatura. Estructura y enlace. Propiedades físicas. Éteres corona. Reacciones de éteres: ruptura catalizada por ácidos. Reacciones de apertura del anillo de los epóxidos: sin catálisis ácida y con catálisis ácida. Métodos de preparación de éteres y epóxidos. Síntesis de Williamson. Éteres de interés industrial. Epóxidos y epiclorhidrina: su importancia como intermediarios en procesos industriales. 11. Aldehídos y cetonas. Adición nucleófila al carbonilo. Nomenclatura. Estructura del grupo carbonilo. Propiedades físicas. Síntesis de aldehídos y cetonas (un repaso). Reacciones de adición nucleófila al carbonilo: mecanismos generales. Adición de agua. Adición de alcoholes. Aplicaciones industriales de los acetales. Adición de cianuro de hidrógeno. Usos industriales de las cianhidrinas. Adición de aminas y “otros derivados de amoníaco”. Oximas. Aplicaciones industriales de las oximas. Otras reacciones de aldehídos y cetonas (un repaso). Reactividad de los hidrógenos en alfa. Tautomería ceto‐
enólica. alfa‐Halogenación de aldehídos y cetonas. Alquilaciones de aniones enolato. Condensación aldólica. Aldehídos y cetonas de importancia industrial: formaldehído, acetaldehído y acetona. Polímeros derivados de aldehídos y cetonas: fenol‐formaldehído, urea‐formaldehído, resinas de melamina. 12. Ácidos carboxílicos y derivados. Nomenclatura. Estructura y enlace. Propiedades físicas. Acidez del grupo carboxilo. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez. Formación de sales: jabones. Ácidos dicarboxílicos: aplicaciones industriales. Métodos de obtención de ácidos carboxílicos. Reactividad relativa de los ácidos carboxílicos y sus derivados: sustitución nucleófila en acilo. Mecanismo. Reactividad de: Haluros de ácido, Anhídridos, Ésteres, Ácidos Amidas.y Nitrilos. Síntesis de derivados de ácidos. Polímeros derivados de estas funciones: poliésteres , poliamidas y poliacrilonitrilo. 13. Aminas. Nomenclatura. Estructura y enlace. Propiedades físicas. Basicidad de aminas. Reacciones de las aminas. Métodos de obtención de aminas. Aplicaciones sintéticas de las aminas: aminas de cadena larga (tensoactivos catiónicos y tensoactivos no iónicos), colorantes azoicos, isocianatos y poliuretanos. 14. Introducción a las reacciones de polimerización. Conceptos generales y aplicaciones industriales. Tipos de reacciones de polimerización. Polimerización por etapas. Polimerización en cadena. Polimerización mediante catalizadores tipo Ziegler‐Natta. Copolimerización. Pág. 5/7
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5. DISTRIBUCIÓN DE ACTIVIDADES H O R A S
Clases magistrales Laboratorio Tutoría obligatoria Seminario / talleres Trabajo individual Evaluaciones continuas Exámenes periodos establecidos Tiempos totales 6. TÉCNICAS DOCENTES Tiempo presencial
Factor aplicable
Tiempo personal 43
0
2
22
1
6
3
77
1,5
0
0,5
1
2
1,5
64,5 0
1
22
2
9
98,5 TOTAL
107,5
0 3 44 3 15 3 175,5
Señalar con una X las técnicas que va a utilizar en el desarrollo de su asignatura. Puede señalar más de una. Sesiones académicas teóricas Exposición y debate
Tutorías especializadas Sesiones académicas prácticas Visitas y excursiones
Controles de lecturas obligatorias
Prácticas en laboratorios
7. CRITERIOS DE EVALUACIÓN *Modalidad de evaluación continuada (ECTS): Para optar a este tipo de evaluación se requiere asistencia continuada a las clases magistrales y la participación en los seminarios • Pruebas de seguimiento: hasta 7 puntos 2 pruebas parciales (hasta 5 ptos) y 2 pruebas test (hasta 0.5 ptos) y 2 pruebas de una hora de problemas (hasta 1.5 ptos) • Asistencia y participación en seminarios y tutorias: hasta 2.5 puntos • Realización de ejercicios y problemas o esquemas (individual o grupo) en casa: hasta 0.5 puntos Nota final = (0.5xP1 + 0.5xP2) x 0.5 + (0.5xC1 + 0.5xC2) x 0.15+ Pruebas test x 0.05 + Seminarios y Tutorias x 0.25 + Trabajo alumno x 0.05 donde P1 = Primer parcial; P2 = Segundo parcial; C1 = prueba control problemas primer parcial; C2= prueba control problemas segundo parcial. Para poder aplicar la fórmula, las notas obtenidas en P1 y P2 tienen que ser mayores o iguales a 4. Pág. 6/7
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8. BIBLIOGRAFÍA 8.1. BIBLIOGRAFÍA BÁSICA 1. Wade, L. G. Química Orgánica, 5ª ed. (Castellano) 2. Bruice, P. Y. Organic Chemistry, 2ª Ed (Inglés). Prentice Hall, 1998. 3. Carey, F. A. Química Orgánica, 3ª Ed. (Castellano). McGraw Hill, 1999 4. McMurry, J. Química Orgánica, 6ª Ed. (Castellano). Thomson, 2004 5. Solomons, T. W. Química Orgánica, 5ª Ed. (Castellano), Wiley, 1992 Organic Chemistry, 8ª Ed. (Inglés),Wiley, 2004 6. Meislich, H.; Nechamkin, H.; Sharefkin, J. y Hademenos G. “Química Orgánica” (1806 problemas resueltos) McGraw Hill, 2001 7. Riguera, R. y Quiñoa, E. “Ejercicios de Química Orgánica. Una guía de estudio y autoevaluación” McGraw‐Hill, 1994. 8.2. BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA 1. Morrison, R. T. y Boyd, R. N. Química Orgánica, 5ª Ed. (Castellano). Addison‐Wesley, 1990 2. Streitwieser, A.; Heathcock, C. H. y Kosower, E. Introduction to Organic Chemistry, 4ª Ed. (Inglés) Mc Millan, 1992 3. Vollhardt, K. P.; Schore, N. E. Organic chemistry, 2ª Ed. (Inglés). Freeman, 1994 (Versión en castellano, 2ª Ed. Omega 1995) Pág. 7/7