Química Orgánica 1311 Profesor. García Carrillo Mario Alfredo. Plan

Química Orgánica 1311
Profesor. García Carrillo Mario Alfredo.
Plan de trabajo
Sem.
1
2
Fecha
31 ene y 2 feb
7 y 9 feb
3
4
5
14 y 16 feb
21 y 23 feb
28 feb y 1 mar
6
7
8
9
6 y 8 mar
13 y 15 mar
20 y 22 mar
27 y 29 mar
10
10 y 12 abr
11
17 y 19 abr
12
24 y 26 de abr
13
3 mayo
14
8 mayo
15
17 mayo
Practica o actividad
Química Orgánica. Definición. Evolución. Importancia. Perspectivas.
Teoría de Kekulé. Fórmulas moleculares. Grupos funcionales. Isomería. Isómeros funcionales.
Isómeros de posición. Carbono tetraédrico. Revisión de métodos espectroscópicos.
Alcanos y cicloalcanos. Fuentes naturales. Estructura. Hibridación sp3.
Nomenclatura. Propiedades físicas
Propiedades químicas. Reacción de halogenación de alcanos. Mecanismos de halogenación por
radícales libres. Velocidades de reacción. Obtención de alcanos y cicloalcanos. Estabilidad de
cicloalcanos. Isomería geométrica de cicloalcanos.
Combustión de alcanos. Índice de octano y cetano. RMN, IR y Masas de alcanos y cetanos.
Estereoquímica. Importancia.
Proyección de cuña, Fisher, Newman y caballete.
Isómeros geométricos: alquenos, cíclicos, nomenclatura cis-trans, reglas de Cahn, Ingold y Prelog.
Isómeros ópticos: Moléculas simétricas o quirales. Carbono asimétrico y quiralidad. Centro
estereogenico. Regla de Cahn, Ingold y Prelog. Nomenclatura R y S. Enantiomeros y Diasteromeros.
Actividad óptica y rotación especifica. Nomenclatura (d), (l), (+) y (-). Familias D y L. Nomenclatura
eritro y treo.
SEMANA SANTA
Su Sustituyentes axiales, ecuatoriales, α (alfa) y β (beta). Interconversión de confórmeros y cambios de
energía. Compuestos bicíclicos (decalinas).
Alquenos y cicloalquenos. Nomenclatura. Estructura. Hibridación sp2. Unión σ y π. Nomenclatura cistrans. Nomenclatura E y Z. Propiedades físicas. Relación con la estructura.
Calores de hidrogenación, estabilidad termodinámica. Síntesis de alquenos: Deshidratación de alcoholes.
Carbocationes. Estabilidad de carbocationes. Transposiciones de los carbocationes. Facilidad de
deshidratación. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. Regla de Saytzeff. Reducción de
alquinos, obtención de alquenos cis y de alquenos trans.
Propiedades químicas. Reacciones de adición al doble enlace. Hidrogenación catalítica. Adición de
halógenos. Adición de halogenuros de hidrógeno: adición Markownikoff y anti-Markownikoff. Adición
de agua: hidratación. Formación de halohidrinas. Oximercuración-desmercuración. Hidroboraciónoxidación. Dimerización y polimerización. Hidroxilación: glicoles. Halogenación alílica. Ruptura del
doble enlace. Adición de ozono y ozonólisis. Oxidación con permanganato de potasio. Análisis de
alquenos: identificación y caracterización por métodos químicos y físicos. Propiedades espectroscópicas:
IR, RMN-1H y espectrometría de masas.
Alquinos. Nomenclatura. Estructura, hibridación sp. Propiedades físicas. Acetileno: preparación y
usos.
Acidez de los hidrógenos de los alquinos terminales. Síntesis de alquinos. Eliminación de dihalogenuros
de alquilo. Alquilación de acetiluros metálicos. Propiedades químicas. Hidrogenación catalítica.
Reducción con metales. Adición de halógenos. Adición de halogenuros de hidrógeno. Adición de agua.
Reacciones como carbaniones. Ozonólisis. Análisis y caracterización de alquinos. Propiedades
Observaciones
Examen 1
2-6 abril
Examen 2
Martes 1 de mayo no hay clases
Jueves 10 de mayo no hay clase
Martes 15 de mayo no hay clase
1
16
22 y 24 mayo
espectroscópicas: IR, RMN- H y espectrometría de masas.
Dienos. Nomenclatura. Propiedades físicas. Dienos conjugados, estructura, estabilidad y recordatorio
de conjugación y resonancia. Propiedades químicas de los dienos conjugados: Adición electrofílica: 1,2
vs 1,4; producto cinético contra producto termodinámico. Reacción de Diels-Alder. Polimerización de
dienos. Caucho natural y sintético. Terpenos, regla del isopreno. Análisis y caracterización de dienos.
1
Propiedades espectroscópicas: UV,IR, RMN- H y espectrometría de masas.
Examen 6