repaso 2 - organiclab.prof.pr

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Universidad de Puerto Rico
Recinto de Río Piedras
Río Piedras, Puerto Rico 00931
QUIMICA 3031
QUIMICA 3031-32
Dr. José Antonio Prieto
Oficina FB-111
L,M 10:15 AM -12:00 M
Problemas de Repaso
Unidad 2
1) Dibuje las estructuras de línea para los siguientes compuesto. Clasifique los carbonos como
primarios, secundarios, etc.
a) CH3CH2CH2CHCHCO2H
b) CH3CH2COC(CH3)2CH2CH(CH3)CHO
c) CH3CH2OCH2CHOHCH3
2) Escriba el nombre sistemático IUPAC para los siguientes compuestos.
a)
b)
3) Convierta los siguientes nombres en estructuras de líneas. Luego , coteje si el nombre dado es el
nombre IUPAC correcto, de no ser así, corríjalo e indique el correcto.
a) 2-metil-3-propilpentano
b)
c)
d)
e)
5-(1,1-dimetilpropil)nonano
2,3,4-trimetil-4-butilheptano
4-(2-etilbutil)decano
4-sec-butilheptano
4) Represente las siguientes moléculas en su forma condensada:
S HH H O
H C C C C H
H H H
H H H H O H H
H C C C C C C C O H
H Br H C H3 H H
5) Ordene los siguientes compuestos o especies en orden descendente (de mayor a menor) de acuerdo a
la propiedad especificada.
a) polaridad de la molécula: CH2Cl2, CH4, CHCl3, CCl4
b) Largo del enlace: H2C=CH2, CH3-CH3, H2C=NH, HC=CH
c) Punto de ebullición: n-pentano, 2-metilpropano, 2,2-dimetilpropano, 2-metilbutano
d) solubilidad en agua: CH3CO2H, CH3CH2OH, CH3CH3, CH2Cl2
6) 1)
Para la molécula de 2,3-dibromo-3-etilhexano
Energía Potencial
a) Dibuje las proyecciones de Newman asociadas a cada conformación, utilizando la rotación
alrededor del eje C2-C3.
b) Haga un diagrama de energía potencial vs. ángulo de rotación cualitativo para 2,3-dibromo-3etilhexano. Comience con la conformación menos estable.
0o
60o
120o
180o
Angulo de rotación
240o
2) Dibuje ambas conformaciones silla para los siguientes compuestos.
conformación que considere más estable.
300o
360o
Señale para cada par la
a) trans-1,2-dimetilciclohexano
b) trans-1-bromo-3-yodociclohexano
3) Glucosa es un azúcar muy importante que puede existir en forma cíclica. A partir de su fórmula
estructural dibuje la conformación silla mas estable para glucosa.
OH
HO
HO
O
HO
OH
glucosa