"Te diré lo que es el verdadero conocimiento: cuando sabes

Prof. Alejandro Frutos C.
Guía de Química: Nomenclatura orgánica
Fecha
I.ANTECEDENTES GENERALES
UNIDAD Nº: 2
CONTENIDOS
FECHA DE ENTREGA:
PUNTAJE TOTAL
NOTA
II. ANTECEDENTES ALUMNO
NOMBRE
CURSO
Nombre Unidad:
Química Orgánica
Nomenclatura de compuestos orgánicos
PUNTAJE OBTENIDO:
Segundo Medio
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
El petróleo es una mezcla de hidrocarburos, lo que quedó en evidencia cuando se dio cuenta de la obtención de
derivados a partir del petróleo crudo, por diferentes procedimientos. Por ello, es necesario señalar que la mezcla
de hidrocarburos puede clasificarse de manera global en:
HIDROCARBUROS
Alifáticos
Aromáticos
Saturados
ALCANOS
presentan enlaces
simples CH
Cíclicos
Insaturados
ALQUENOS
ALQUINOS
presentan enlaces presentan enlaces
dobles C=H
triples CH
a) Alifáticos: saturados e insaturados
hexano
hepten-1-eno
2-butino
b) Alicíclicos: ciclos con enlaces simples, dobles y triples
Ciclohexano
Ciclopenteno
c) Aromáticos: con uno o más ciclos bencénicos
ciclobutano
Prof. Alejandro Frutos C.
benceno
tolueno
naftaleno
CARACTERÍSTICAS DE LOS HIDROCARBUROS
I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir,
es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera.
II.- Tipos de HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCANOS: Cn H2n +2
ALQUENOS: Cn H2n
ALQUINOS: Cn H2 n - 2
III.-Para representar los hidrocarburos existen las siguientes expresiones
FORMULA
ZIG-ZAG O
TAQUIGRÁFICA
FORMULA
MOLECULAR
Expresa el tipo y
número de
átomos
No se colocan
carbono ni hidrógeno
C7H16
FORMULA DESARROLLADA
O ESTRUCTURAL
FÓRMULAS ABREVIADAS
FORMULA
SEMIDESARROLLADA
O CONDENSADA
FÓRMULA SEMIDESARROLLADA
ABREVIADA
Se representa sólo los enlaces carbonocarbono.
Entre paréntesis los
grupos repetidos
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH 2-CH3
CH3-(CH2)5 -CH3
Se representan todos los enlaces de
la molécula
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
IV.- Forma de la cadena carbonada:
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay
diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:
Lineal
Ramificada
No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono
pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir
retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que
aunque esté torcida es una cadena lineal.
De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras
cadenas secundarias o ramas.
V.- Clases de carbono:
Primario
Un carbono es primario si está unido sólo a un
átomo de carbono.
Los dos átomos de carbono son primarios
Secundario
Si está unido a dos átomos de carbono.
El átomo de carbono central es secundario.
Terciario
Si está unido a tres átomos de carbono.
H
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El átomo de carbono (3) es terciario.
Si está unido a cuatro átomos de carbono.
Cuaternario
El átomo de carbono (3) es cuaternario.
ALCANOS LINEALES Y RAMIFICADOS
Alcanos: Compuestos de carbono e hidrógeno en los que TODOS sus enlaces son covalentes simples
Fórmula general de alcanos: C nH2n+2
Nombre
Fórmula
molecular
Fórmula abreviada
Fórmula taquigráfica
Fórmula estructural
H H H H
Butano
C 4 H10
CH3
(CH2)2
CH3
H C C C C H
H H H H
REGLAS GENERALES DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
Estas reglas están establecidas por la I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Apllied Chemestry)
Regla 1: Hay que localizar la cadena principal, que es la que determina el prefijo del nombre del compuesto.
Para identificar la cadena principal se deben cumplir las siguientes condiciones:
 Incluye el grupo funcional prioritario
 Si hay varias cadenas que cumplen la condición anterior se elige la más larga que tengan menos grupos
prioritarios, siguiendo el orden de la tabla de grupos funcionales.
 Se numera la cadena principal de forma que el número más bajo corresponda al grupo principal, y en su
segundo término, a los sustituyentes menos prioritarios.
Regla 2: Siempre hay que nombrar el prefijo (número de átomos de la cadena principal), y el sufijo (determina el
grupo funcional).
Regla 3: Los grupos funcionales no prioritarios se nombran como sustituyentes. Se añade el nombre del
sustituyentes antes de la cadena principal y si hay más de uno se ordenan alfabéticamente. Si hay varios
sustituyentes iguales se añadirá los numerales di-,tri-,tetra-,penta- etc. separados por comas y colocando entre el
nombre y el número un guión.
Regla 4: Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en grupos alquilo, los que se nombran
cambiando la terminación "ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo".
Nomenclatura IUPAC prefijos y sufijos:
a) Sufijo: Todos los nombres de los hidrocarburos alcanos termina en: _ANO, los alquenos en: _ENO y los
alquinos en: _INO.
b) Prefijos: Los nombres de los alcanos dependen del número de átomos de carbono:
1C MET_
2C ET_
3C PROP_
4C BUT_
5C PENT_
6C HEX_
7C HEPT_
8C OCT_
9C NON_
10C DEC_
11C UNDEC_12C
DODEC_
13C TRIDEC_
14C TETRADEC_
15C PENTADEC_
16C HEXADEC_
17C HEPTADEC_
18C OCTADEC_
19C NONADEC_
20C ICOS_
21C HENICOS_
22C DOCOS
23C TRICOS_
30C TRIACONT_
c) En los hidrocarburos lineales de C>5 se antepone n- al nombre
CH3
CH2
CH2
CH2
n-heptano
CH2
CH2
CH3
31C HENTRIACONT_
32C DOTRIACONT_
33C TRITIACONT_
40C TETRACONT_
50C PENTACONT_
60C HEXACONT_
100C HECT_
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d) En los hidrocarburos ramificados es necesario identificar la cadena principal. Esta va a ser la que
contiene la mayor cantidad de átomos de carbono. Si hubiera dos cadenas de igual longitud se elige la
que contiene mayor número de sutituyentes.
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
CH3 CH CH3
CH2
CH CH3
CH3
CH3
CH3
Para nombrar los sustituyentes de la cadena principal se numeran los C de forma tal de utilizar solo
localizadores numéricos bajos:
4
6
7
3
7
2
6
5
4
3
2
1
1
5
Los grupos sustituyentes se nombran con el sufijo _IL (ej: metil, butil, etil) y en orden alfabético. Se
utilizan prefijos multiplicativos: di, tri, tetra , para 2 , 3 o 4 sustituyentes iguales, respectivamente.
CH3
CH2
CH
C2H5
CH2
CH3
C
CH2
CH2
5
CH2
4
3
2
CH3
1
CH CH3
3,5-dietil 6,7-metil 5-propildecano
6
CH CH2
7
CH2
8
9
CH3
10
CH3
NOMENCLATURA DE ALQUENOS LINEALES Y RAMIFICADOS
Alquenos: Compuestos de carbono e hidrógeno en los que aparecen 1, o más enlaces covalentes dobles
Fórmula general de alcanos: C nH2n
Nombre
Fórmula
molecular
Isomería Geométrica: Cis y Trans:
Fórmula
Fórmula abreviada
taquigráfica
Fórmula estructural
CH3
H
C
trans 2-buteno
C 4 H10
CH3
C
H
CH3
H
H
CH CH CH3
cis 2-buteno
CH3
C
C
CH3
Nomenclatura IUPAC:
a) Sufijo: Todos los nombres de los hidrocarburos alquenos termina en: _ENO
b) Prefijos: idem alcanos
c) La cadena principal es la mas larga que contenga el doble enlace. Se numeran los carbonos desde el
extremo más cercano al doble enlace. Si el doble enlaces se halla a igual distancia de ambos extremos
se numeran los C de forma tal de utilizar solo localizadores numéricos bajos.
Nombra:
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CH3
CH2
CH2
5
6
7
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH CH CH3
4
CH2
3
CH2
2
CH2
CH3
8
CH3
1
CH3
CH3
C CH
CH CH2 CH3
CH3
d) Los alquenos que presentan 2 dobles enlaces terminan con el sufijo _DIENO y con tres: _TRIENO.
Nombra:
EJERCICIOS DE APLICACIÓN ALCANOS Y ALQUENOS
1) Completa la siguiente tabla:
Fórmula
Nombre
Fórmula abreviada
molecular
Fórmula
taquigráfica
Fórmula estructural
H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
CH3
C 3 H8
n-octano
CH3
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2) Escribe la fórmula molecular de los siguientes hidrocarburos:
a) icosano: .......................................................................
b) tridecano: ....................................................................
c) tetracontano: ...............................................................
3) Escribe los isómeros posicionales que responden a la fórmula C 6H14 y nómbralos:
4) Escribe la fórmula estructural de los siguientes alcanos:
a) 6-etil-2,4-dimetiloctano
b) 3,3-dimetilheptano
c) 3-etil 5,5-dimetil 6-propildecano
5) Nombra los siguientes alcanos
CH3
CH2
CH3
CH3
C
C
CH2
CH3
CH3 CH3
CH3
CH2
CH3
HC
CH2
CH3
CH3
CH
CH2
C
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
a) ...............................................
b) ......................................
c) .........................................
H3C
H3C
a) H3C
C
CH3
H3C
b)
CH3
CH3
H3C
CH3
c) H3C
CH3
CH3
d) .........................................
CH3
e) .............................................
CH3
H3C
f) .........................................
6.- De las siguientes fórmulas moleculares diga a que hidrocarburo alifático corresponden.
a) C25H48 ________________
b) C9H20 _________________
c) C20H40 ________________
d) C32H62 ________________
e) C7H16 ________________
7. Escriba la fórmula estructural condensada de los siguientes hidrocarburos alifáticos ramificados.
a) 2,2,5,5-tetrametilhexano
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b) 3,3-dietil-5-butiloctano
c) 1,4-hexadieno
d) 2-etil-3-isopropil-4-metil-1,4-pentadieno
e) 4-metil-5-propil-2,6-octadieno
f) 3-etil-ciclobuteno
g) pentilbenceno
8) En las siguientes fórmulas, elige la cadena principal y nombra el compuesto: (los compuestos que
están entre paréntesis se deben tomar como sustituyentes),
a) CH3 – CH (CH3) – CH2 – CH (CH3) – CH2 – CH3
b) (CH3 – CH2)3 – CH
c) CH3 – CH2 – C (CH3)3
d) CH3 – CH2 CH (CH3) – CH2 – CH (CH2 – CH3) – CH2 – CH (CH3) - CH3
e) CH3 – CH= C (CH3) – CH2 – CH (CH2 – CH3) – CH2 – CH (CH3) - CH3
f) CH2= CH – C (CH3)2 – CH = C (CH2 – CH3) – CH2 – CH (CH3) - CH3
g) CH3 – CH2 – CH (CH3) – CH2 – C = C – CH (CH3) - CH3
9) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos dados y clasifica a cada uno:
a) metil benceno (Investigar cual es la formula del benceno)
b) 2,3-dimetil-2-hexeno
c) 2,4-dimetil-3,3,4-trietilheptano
d) 3-etil-1-pentino
e) 3-metil-2-propil-1,5-hexadieno
f) 4-metil-2-octino
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10) Nombra las sustancias representadas con los esquemas:
a)
b)
c)
11) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de :
a) 3-etil-2-metil-hexano
e) 2,3-dimetil-1,4-heptadieno
b) 4-metil-2-pentino
c) 3,4-dietil-1-hepteno
g) 3-metil-4-propil-1,6-octadiino
d) 3,5-dietil-2,4,6-trimetil-heptano
h) 2,3-dietil-2,6-dimetil-5-propil-decano
12) Indica qué error se ha cometido al nombrar los siguientes compuestos:
a) 3-propilhexano
c) 4-metilpentano
b) metilpropilmetano
d) 3,3-dimetil-2,5-dietilheptano
13) ¿Cuál es la fórmula molecular de un hidrocarburo no cíclico que es un alqueno con cuatro átomos
de carbono?
14) Todas las estructuras siguientes tienen la misma fórmula molecular--C8H18. ¿Cuáles de ellas son la
misma molécula? (Una manera de descifrar esto consiste en determinar el nombre químico de cada
una.)
15) ¿Cuál es la formula estructural de los alcanos siguientes?
a) 2-metil-2-propilpentano
b) 4-metil-4-propilpentano
c) 4,4,5-trimetilheptano
d)3,4,4-trimetilheptano
16.-¿Cuál de los grupos alquilo siguientes no tiene el nombre correcto?
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17) Dibuja la fórmula estructural de los siguientes alquenos.
a) Penteno.
b) 2-Hexeno.
c) 1,3,5-Hexatrieno.
d) 2,3-dimetil 2 buteno.
e) Ciclopropeno.
HIDROCARBUROS CON GRUPOS FUNCIONALES
El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos (N, O, S, P) unidos a una cadena carbonada,
(representada como R cuando es alifática y como Ar si es aromática). Los grupos funcionales son responsables
de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
Nombre
Grupo
Funcional
Regla de
Prefijo
Regla de
Sufijo
ACIDOS
CARBOXÍLICOS
-COOH
ÁCIDO
OICO
ácido etanoico
ESTERES
-COOR
ATO, más el nombre
del radical
etanoato de
metilo
Ejemplo
Nombre
O
H3C
AMIDA
-CONH2
-AMIDA
NITRILOS
-CN
-NITRILO
ALDEHIDOS
-HC=O
AL (menor prioridad:
FORMIL)
etanal
CETONAS
-(C=O)-
ONA (menor
prioridad: OXO)
propanona
ALCOHOLES
-OH
AMINAS
-NH2
ÉTERES
-O-
HALOGENUROS
−X
(F,Cl, Br, I)
nombre (orden
alfabético) de
cada radical
nombre
halógeno
N CH3
H
CH3CH2CN
OL (menor prioridad:
HIDROXO)
AMINA
(menor prioridad:
AMINO)
ETER
(menor prioridad:
ALCOXI, ejemplo:
METOXI)
metilamida
propanonitrilo
metanol
metilamina
etil metil eter
CH3CH2Cl
Cloro etano
El orden de prioridad o preferencia determina es como se denominarán estos compuestos. Una vez reconocidos
los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el
siguiente orden:
Orden de preferencia
1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
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4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos
La función principal determina:
 el nombre del compuesto
 la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal
 los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias
Así un compuesto que tenga un grupo ácido y un grupo alcohol se nombrara como ácido y el alcohol como
hidroxo con su determinado valor posicional. Ejemplos:
CH3CHCH2COOH
OH
Ácido 3-hidroxibutanoico
Fórmula
Función
Prefijo
R−COOH
R−COO−R’
Ácido
Ésteres
carboxi
Alcoxicarbonil
R−CO−NH2
Amidas
carbamoil
R−CHO
R−CO−R’
Aldehídos
Cetonas
Oxo formil
oxo
R−CN
−OH
R−NH2
Nitrilos
Alcoholes
Aminas
ciano
hidroxi
Amino
R−O−R’
Éteres
oxa
R−X
Der. Halogen.
nombre (X)
EJERCITACIÓN NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES
1) Nombra los siguientes compuestos con grupos funcinales:
a)
b)
O
H
c)
OH
d)
OH
e)
f)
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g)
H
O
h)
i)
O
O
j)
O
n)
Cl
r)
NH2
s)
O
NH2
t)
O
u)
O
OH
v)
w)
OH
OH
OH
O
k)
O
OH
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l)
OH
OH
OH
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Se definen como los compuestos formados por ciclos que poseen varios enlaces dobles
separados por enlaces simples.
El benceno es el miembro principal de esta familia. Fue aislado por Faraday en 1825 como un
gas. Sólo en 1834 Mitscherlich determinó su fórmula molecular como C 6 H6, y el químico
alemán August Kekulé (1829 – 1896)) caracterizó por primera vez la estructura del benceno,
por lo que es considerado uno de los fundadores de la química orgánica moderna.
Nomenclatura IUPAC
1. Cuando el benceno presenta un sustituyente (o radical en la nomenclatura antigua) se indica el
nombre del sustituyente (asumiendo que está en posición 1) seguido de la palabra benceno. Por
ejemplo:
2. Si presentan dos o más sustituyentes, se enumerarán los radicales de manera que reciban la
numeración más baja.
3. Posición “orto (o-), meta (m-)y para (p-)”:estos prefijos se emplean para identificar la posición
específica de sustituyente en el benceno, considerando que el más importante se encuentra en la
posición 1.Así:
Orto (o-) indica la numeración 1 y 2.
Meta (m-) señala la numeración 1 y 3.
Para (p-) hace referencia a la numeración 1 y 4.
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_____________
________________
_____________________
EJERCITACIÓN DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1) Escribe el nombre de los siguientes compuestos aromáticos:
2) Escriba la formula de un(a):
a)
Amina aromática ______________________________________________
b)
Etér aromático _______________________________________________
c)
Alcohol aromático _____________________________________________
d)
Acido carboxílico aromático ______________________________________
3) Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:
a)
Ácido para-bromobenzoico
b)
Metilfenilcetona
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c)
Difenilcetona
d)
3-clorobenzaldehído
e)
Benzoato de propilo
f)
Benceno
g)
1-etil-2 metibenceno
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.
Nomenclatura de hidrocarburos cíclicos
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo
número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-"
Ciclobutano
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Ejercitación de Hidrocarburos Cíclicos
1. Completa la siguiente tabla de ciclo alquenos de C3 a C8, siguiendo el modelo:
Nombre
Fórmula Estructural
Fórmula
Abreviada
Fórmula
Molecular
H
C
Ciclopropeno
C3H4
HC
2. Nombra los siguientes cicloalcanos:
3.- Nombre los siguientes alquenos y cicloalquenos:
CH 2
Fórmula
Zig-Zag
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CH2
a)
CH2
H3C
d)
H3C
CH3
CH3
CH3
e)
b)
c)
H3C
CH2
CH3
f)
CH3
PAGINAS PARA VISITAR
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA
www.alejandrofrutos.wordpress.com
www.formulacionorganica.blogspot.com
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