ORGÃ NICA

I.E.S. Gallicum (Zuera)
Departamento de Física y Química
QUÍMICA DEL CARBONO
Los compuestos en los que se encuentra presente el carbono son más numerosos que los de
todos los demás elementos conocidos. Los compuestos orgánicos, que son aquellos en los que se
encuentra este elemento con excepción del dióxido de carbono, los carbonatos, carbonatos ácidos
y los cianuros, son actualmente más de siete millones
Esto se debe, fundamentalmente, a la capacidad del átomo de
|
|
=C– –C
carbono para formar cuatro enlaces covalentes bien sencillos bien – C| –
múltiples consigo mismo o con otros elementos como hidrógeno, el
oxígeno o nitrógeno.
Dos átomos de carbono pueden unirse mediante uno, dos o tres enlaces covalentes
dependiendo de si comparten uno, dos o tres pares de electrones.
En el enlace covalente los átomos que se unen lo hacen compartiendo electrones de modo
que puedan completar su última capa con ocho (salvo el hidrógeno que la completa con dos).
Recuerda que una forma de representar los enlaces covalentes era utilizar la representación
de Lewis. En ella indicamos por puntos o cruces, rodeando al símbolo del elemento, los electrones
de su última capa (capa de valencia). Por ejemplo la forma de reproducir las moléculas de agua,
ácido hipocloroso y amoníaco mediante esta notación sería:
xx
x
x
xx
xx
x
x
H O H
xx
H O Cl
x
x
xx
x
x
xx
xx
x
x
x
x
H N H
H
xx
¿Podrías representar, mediante la notación Lewis, los enlaces covalentes que se dan en las
siguientes moléculas: CH4, C2H6, C2H4, C3H4, CH2O y HCOOH?
(El número de electrones del H, C y O en su última capas es, respectivamente, de 1, 4 y 6)
Uniéndose de este modo los átomos de carbono podrán formar cadenas carbonadas
(abiertas o cerradas) que van desde dos átomos a cientos de miles en el caso de las
macromoléculas. Estas cadenas podrán ser abiertas o cerradas, con o sin ramificaciones.
Para representar, sobre el papel, un compuesto orgánico se pueden utilizar las siguientes
formas:
A) Molecular. Indica el número de átomos de cada elemento que forman la molécula.
B) Desarrollada. Se representan todos los enlaces entre todos los átomos
C) Semidesarrollada. Sólo se representan los enlaces entre los átomos de C
D) Mixta. Como la semidesarrollada indicando, además, los enlaces de otros grupos
importantes de la molécula.
Ejemplo: Ácido acético (Ácido etanoico)
H O
|
C2H4O2
||
H– C– C– O– H
|
CH3– COOH
||
CH3 – C– OH
H
A) Molecular
B) Desarrollada
C) Semidesarrollada
D) Mixta
Para estudiar los compuestos orgánicos los agrupamos por familias que son los
compuestos que tienen un mismo grupo funcional. Éste es un conjunto de átomos que confieren
a un compuesto orgánico unas propiedades determinadas. Hablaremos de alcoholes cuando su
grupo funcional sea -OH, de ácidos cuando contengan -COOH . . .
A continuación vamos a ver algunos de los más importantes compuestos orgánicos:
4ª E.S.O.
Química del Carbono - 1
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Departamento de Física y Química
HIDROCARBUROS.
Formados exclusivamente por C e H
-SATURADOS. Si todos los enlaces son simples. Se denominan alcanos
-INSATURADOS. Si presentan enlaces carbono-carbono dobles o triples. (Se denominan
alquenos y alquinos)
Para nombrarlos usaremos prefijos griegos indicativos del número de
átomos de carbono presentes en el compuesto, salvo los cuatro primeros de cada
familia que se nombran comenzando por los prefijos met-, et-, prop- y but-.
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Prefijo
MetEtPropButPentHexHeptOctNonDecUndec-
Alcanos. Hidrocarburos saturados. Se nombran indicando el número de
carbonos de la cadena principal añadiendo el sufijo –ano.
1.- Elegiremos como cadena principal la que contenga mayor número de
átomos de carbono contiguos. En caso de haber varias, optaremos por la que
contenga mayor número de ramificaciones.
2.- Numeraremos los C de la cadena principal desde un extremo de manera
que a los C que tengan ramificaciones les corresponda los números más bajos
3.- Las ramificaciones (grupos sustituyentes), que se denominan radicales alquilo, se
nombran sustituyendo la terminación –o del nombre del alcano con el mismo número de átomos
de C, por la de –il, precedidas por el número que indica el del C de la cadena principal al que
están unidas. Si hubiera más de una se nombran por orden alfabético (en éste no se consideran los
prefijos di, tri, …)
Nombra los dos compuestos siguientes:
H H H H
H H H H
H H H H
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Fórmulas semidesarrolladas:
|
H– C – C – C – C – C – C – C – C– H
H– C – C – C – C – H
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H H H H H H H H
H H H H
A) . . . . . . . . . .
A)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
B)
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
B) . . . . . . . . . . . . .
Observa el nombre de las siguientes fórmulas:
5
CH3 – 4CH2 – 3CH2 – 2CH– 1CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
CH3
2-metilpentano
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
|
|
|
CH3
3-metilpentano
CH3
2,4-dimetilpentano
CH3
1
2
3
4
5
6
|
7
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
|
CH2
|
CH3 – 6CH2 – 5CH2 – 4CH – 3CH – 2CH2 – 1CH3
|
4-etil-2-metilheptano
CH3
Actividad 1.- Formular:
a) Hexano
b) Propano
c) 4-etiloctano
d) 5,5-dietilnonano
4ª E.S.O.
7
CH2
|
CH3
4-etil-3-metilheptano
e) Metilpropano
f) 2,2,5,5-tetrametilhexano
g) 3-etil-2-metilpentano
h) 4-etil-2,9-dimetil -5-propildecano
Química del Carbono - 2
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Departamento de Física y Química
Actividad 2.- Nombrar:
A)
D)
CH3
CH3
|
|
CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
B)
CH3
|
CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
E)
CH3 CH3 CH3
|
|
|
|
CH3 – CH – CH – CH –CH3
CH3
C)
CH3
F)
CH3
|
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 –CH3
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 –CH3
|
|
CH2
|
CH2 CH2
|
|
CH3
|
CH3 CH2
|
CH3
Alquenos. Hidrocarburos que presentan uno o varios dobles enlace carbono-carbono.
Normas para nombrarlos:
1. Elegiremos como principal la cadena más larga que contenga mayor número de enlaces
dobles. Sustituiremos la terminación –ano del HC saturado de igual número de átomos de
carbonos por la de –eno
2. Numeraremos la cadena de modo que los dobles enlaces tengan el menor localizador
posible. (Éste es el número que se asigna al primero de los C del doble enlace)
3. Si el doble enlace tuviese el mismo localizador comenzando por cualquiera de los
extremos de la cadena, los radicales indicarían por dónde comenzar.
4. Si hay varios dobles enlaces utilizaremos los prefijos di-, tri-, tretra-, …
Comprueba las normas con los siguientes ejemplos:
H
H H H
|
|
|
|
H H H
H
|
|
|
|
H– C – C = C – C – C = C – H
1
H– C = C – C – H
|
H
|
|
|
H
H
H
A) 1-propeno
Fórmulas semidesarrolladas:
A) CH2 = CH – CH3
B)
CH3 – CH = CH – CH2 – CH = CH2
B) 1,4-hexadieno
C)
CH3 − CH2 − CH = 1CH2
D)
1
C) 1-buteno
CH2 = CH − CH2 − CH − CH2
|
D) 4-metil-1-penteno
CH3
E)
CH2 = CH − CH2 − CH2 − CH = CH − CH3
F) CH3 − CH2 = CH − CH − CH − CH = CH − CH3
|
|
E) 1,5-heptadieno
F) 4-etil-5-metil-2,6-octadieno
CH3 CH2
|
CH3
Actividad 3.- Formular:
1) 3-hexeno
2) 1,3-butadieno
3) 1,3,6-nonatrieno
4ª E.S.O.
4) 3,3-dimetil-1-buteno
5) 3-butil-1,4-pentadieno
6) 5-etil-2,7-dimetil-3-octeno
Química del Carbono - 3
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Actividad 4.- Nombrar los siguientes hidrocarburos:
D)
CH2 = CH2
A)
CH3
|
CH3 – CH = CH – C – CH3
Fórmulas semidesarrolladas
|
CH3 – CH – CH = CH – CH3
A)| CH2 – CH2 – CH ≡ CH
CH3
B)
CH3
B) CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
CH3
C)
E)
CH3
CH3
|
|
CH3 – CH – CH = CH – CH – CH3
|
CH3 – CH = CH – CH – CH – CH2 – CH3
F)
|
CH3
|
CH2
CH2 = CH – CH – CH – CH2 – CH = CH3
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Alquinos. Hidrocarburos que presentan uno o varios triples enlace carbono-carbono. Se
nombran de forma similar a los alquenos sustituyendo la terminación –eno por la de -ino
H H
|
|
H– C – C – C ≡ C – H
1
|
H
H
|
|
H H
|
|
|
|
|
|
H
H H H
Fórmulas semidesarrolladas
H– C – C ≡ C – C – C – C – H
|
H H
A) 1-butino
A)
CH3 – CH2 – C ≡ CH
A)3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
B) CH
B) 2-hexino
Actividad 5.- Formular: a) Etino (Acetileno) d) 1,4-pentadiino
b) 3-heptino
e) 4-etil-5-metil-1-hexino
c) 3-metil-1-butino
f) Butadiino
Escribe la fórmula desarrollada de c)
Actividad 6.- Nombrar:
A)
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
D)
CH3
|
CH ≡ C – CH2 – C – CH3
B)
|
CH3 – CH – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
CH3
|
CH3
E) CH3 – CH2 – C ≡ C – C ≡ C – CH2 – CH3
C)
CH3
|
CH3 – CH2 – C ≡ C – C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3
F)
CH3
|
HC ≡ C – CH – CH – C ≡ C – CH3
|
CH2
|
CH3
COMPUESTOS OXIGENADOS.
Conjunto de compuestos orgánicos que, además de C e H, llevan oxígeno.
ALCOHOLES.
Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir uno o varios H (átomos de hidrógeno)
por el grupo funcional hidroxilo (-O-H)
4ª E.S.O.
Química del Carbono - 4
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Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden añadiendo la terminación -ol. Si
hubiese varios grupos -OH, se indicarán mediante los prefijos -di, -tri ... precedidos del (de los)
correspondiente(s) localizador(es). La cadena principal será la que tenga mayor número de grupos
–OH y se numerará de forma que éstos tengan los menores localizadores posibles.
H H H H
H H
H
H
|
|
|
|
|
|
|
1
H – C – C – C – C –H
|
|
|
|
|
|
A)
CH3 – CHOH – CH2 – CH3
/
2-butanol
B)
CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH
/
1-butanol
|
H H H
|
A)
Fórmulas semidesarrolladas / Nombre
H – C – C – C – 1C – O – H
|
H O H H
H
|
H
B)
Actividad 7.- Formular los siguientes alcoholes:
a) Etanol (Alcohol etílico)
d) 2,3-butanodiol
b) 1-pentanol
e) 2-metil-3-pentanol
c) 2-pentanol
f) 1,2,3-propanotriol (glicerina)
Actividad 8.- Nombrar:
A)
B)
D) CH2OH – CH2 – CH2 – CHOH – CH3
CH3 – CHOH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
E) CH3 – CHOH – CHOH – CHOH – CH3
CH3 – CH – CH2 – CHOH – CH2 – CH3
|
CH3
F)
CH3
|
C)
CH2OH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CHOH – CH – CH3
|
|
CHOH
CH2
|
|
CH3
CH3
ÉTERES
Son compuestos oxigenados formados por dos radicales unidos mediante un átomo de
oxígeno (– O – ). Habitualmente se nombran anteponiendo el nombre de los raciales, por orden
alfabético, a la palabra -éter
Fórmula semidesarrollada / Nombre
CH3 – O – CH2 – CH3
Actividad 9.- Formular:
a) Metilpropiléter
b) Butilpropiléter
/
H
H H
|
|
|
H– C – O – C – C – H
Etilmetiléter
|
|
H
H H
|
c) Dimetiléter
d) Dipropiléter
Actividad 10.- Nombrar los siguientes éteres:
A) CH3 –CH2 – O – CH3
B) CH3 –CH2 – O – CH2 – CH3
C) CH3 –CH2 – CH2 – CH2 – O – CH3
ALDEHÍDOS Y CETONAS.
Compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O) en su molécula.
- Los aldehídos lo tienen en el extremo de la cadena carbonada. Se nombran igual que el
HC con el mismo número de átomos de carbono utilizando la terminación -al (-dial si hay dos
grupos C=O). No utilizan localizador.
- Las cetonas presentan el grupo carbonilo en interior de sus moléculas. Se nombran
4ª E.S.O.
Química del Carbono - 5
I.E.S. Gallicum (Zuera)
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utilizando un localizador, si es necesario, para indicar el carbono unido al O y empleando la
terminación -ona.
Ejemplos:
H H H
O
|
||
|
|
H O H H H
|
H – C – C – C – 1C – H
|
|
||
|
|
Fórmulas semidesarrolladas / Nombre
|
H– C – C – C – C – C – H
|
|
|
H
H H H
|
A)
|
H H H
B)
CH3 – CH2 – CH2 – CHO
/
Butanal
B) CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 / 2-pentanona
A)
Actividad 11.- Formular los compuestos:
a) Butanona
d) Etanodial
b) Propanal
e) 4-metil-2-pentanona
c) Propanona (acetona)
f) 4-etil-5,7-dimetil-2-octanona
Actividad 12.- Nombra los compuestos cuya fórmula se te indica y representa la fórmula
desarrollada del C) y D):
A) CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CHO
B)
D)
CHO – CH2 – CH2 – CH2 – CHO
E)
CH3
|
CH3 – CH2 – CO – C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
|
CH2
C)
H– CHO
|
CH3
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son aquellos compuestos que contienen el grupo carboxilo (- COOH). Éste grupo se
encontrará en los extremos de las cadenas carbonadas.
Se nombran anteponiendo la palabra ácido y cambiando la terminación -o del hidrocarburo
de igual número de átomos de carbono por la de -oico. (o –dioico si hay dos grupos ácidos)
H
O
O H H
H
|
||
||
|
|
|
|
|
H – O – 1C – C – C – C – H
H– C – C – O – H
1
|
H
|
B)
A)
H H H
Fórmulas semidesarrolladas / Nombre
CH3 – COOH
A)
Ácido etanoico
/
B) COOH – CH2 – CH2 – CH3 /
Ác. butanoico
Muchos de estos ácidos, todavía, conservan su nombre vulgar (entre paréntesis) como por
ejemplo el ácido etanoico (acético), el ácido metanoico (fórmico),…
Actividad 13.- Nombrar los compuestos siguientes:
A)
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
D)
B)
CH3 – CH – CH2 – 1COOH
E)
CH3
CH3
F)
CH3 – CH – CH – COOH
|
|
CH3 CH2
|
CH3
4ª E.S.O.
COOH – CH – COOH
|
|
C)
COOH – CH2 – CH2 – COOH
CH3
|
COOH – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
COOH
Química del Carbono - 6
I.E.S. Gallicum (Zuera)
Departamento de Física y Química
Actividad 14.- Formular los siguientes ácidos:
a) Ácido hexanoico
b) Ácido dimetilpropanoico
c) Ácido 2,3,4-trimetilpentanoico
d) Ácido 3-butenoico
e) Ácido 3-propilhexanodioico
f) Ácido 2-butil-3,3-dietilprobutanodioico
AMINAS.
Son compuestos orgánicos que pueden considerarse como derivados del amoniaco (NH3)
al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales de cadenas carbonadas.
(Sustituyendo 1, 2 o 3 hidrógenos obtendremos, respectivamente, aminas primarias, secundarias o
terciarias)
Se nombran anteponiendo a la palabra -amina el nombre de los radicales (en orden
alfabético) que sustituyen a los átomos de H. (Si un radical está repetido usaremos los prefijos -di
o -tri)
Actividad 15.- Nombrar:
A)
CH3 – CH2 – CH2 – NH2
B)
CH3 – NH – CH2 – CH3
C)
CH3 – N – CH2 – CH2 – CH3
Actividad 16.- Formular:
a) Butilamina,
b) Trietilamina
c) Dimetilpentilamina
|
CH3
ISOMERÍA
Se denominan isómeros aquellos compuestos que poseyendo el mismo número de átomos
y de los mismos elementos se diferencian en su estructura y por lo tanto en sus propiedades.
Son isómeros el propanal y la propanona. ¿Puedes escribir su fórmula semidesarrollada?.
Escribe sus respectivas fórmulas empíricas (indica el número de átomos de cada elemento que
forman estos compuestos)
A.- ¿Puedes encontrar algún isómero del butano? Formúlalo y nómbralo.
B.- Indica dos isómeros cuya fórmula (empírica) sea C5H10O ¿Y si fuese C4H11N?
4ª E.S.O.
Química del Carbono - 7
I.E.S. Gallicum (Zuera)
Departamento de Física y Química
1.- Formulación y nomenclatura:
17) CH3 – CH – C
CH3 – CH3
1)
CH3
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
2)
≡ C – C ≡ CH
|
3)
CH3 – CH2 – CHOH – CH3
4)
CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH3
18)
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3
19)
CH3
CH3
|
|
CH3 – C – CO – C – CH3
CHO – CH2 – CHO
5)
|
CH3
6) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
|
CH3
|
CH3
20)
CH3
|
COOH – CH2 – C – CH2 – COOH
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – COOH
7)
|
CH3
CH2 – CH3
|
CH3
8) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
2) Etino
9)
CH3 – CH = CH – CH = CH2
10)
CH3 – CH2 – CH – CH2 – NH2
3) Metanal
|
CH2
CH3
6) 3-hepteno
CH3 – CH – C ≡ CH
7) 3,5-nonadieno
|
CH3
12)
4) Ác. 3-metilbutanoico
5) 3-pentanol
|
11)
1) Metano
8) 4-heptanona
CH2 – CH3
9) Pentilamina
|
10) 3-metil-1-pentino
CH3 – CH – CH2 – CHOH – CH3
13)
11) Dibutilamina
CH3
|
12) 3-metilbutanal
CH3 – CH – CH2 – COOH
|
13) Ác. 3-etilpentanoico
CH3
14) 1,3,5-pentanotriol
14) )
CH3
15) 2,5-dimetil-3-hexeno
|
CH3 – CH – CHO
16) Trimetilamina
15) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
|
|
CH3
CH2
|
|
CH3
17) Etano
18) Etilpropiléter
CH3
19) Ác. 2-etil-3-metilpentanoico
16)
CH3 – CH – CHO
|
20) 2,7-octanodiona
CH3
21) 4-etil-3-metiloctano
4ª E.S.O.
Química del Carbono - 8