Radicales

Radicales
Se denomina radicales a las porciones de moléculas que poseen una composición y estructura
características. En realidad no se trata de radicales reales (como son los radicales libres), puesto que no
están aislados del resto de la molécula, sino de un artificio útil para el estudio y nomenclatura de la estructura
de moléculas complejas.
La nomenclatura de los compuestos orgánicos (Ver: Química orgánica) hace un uso sistemático de estos
radicales, como ocurre por ejemplo con los grupos químicos laterales de una cadena principal de átomos
de carbono: Metilo, etilo, propilo, isopropilo o butilo son los nombres de los radicales más comunes en este
campo, aunque obviamente existen muchos más.
El cuadro siguiente muestra algunos de los radicales derivados de:
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Metil (o): CH3 –
Metileno: CH2=
etinilo: H–C = CH –
Etil (o): CH3 – CH2 –
Vinilo: CH2 = CH –
2 –Propinilo: H – C = C – CH2 –
Propil (o): CH3–CH2–CH2–
n–
2–propenilo: CH2 = CH – CH2 –
1–propinilo: CH3 – C = C –
Butil(o):– CH2–CH2–CH2–
CH3
1–Propenilo: CH3 – CH = CH –
Podríamos decir, entonces, que los radicales son cadenas de carbono que pierden un hidrógeno, el que
puede ser sustituido por ungrupo funcional para formar otro compuesto orgánico, o bien funcionar como
fragmentos (ramificaciones) de cadenas de carbonos que se unen a otra cadena principal.
Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente al número de carbonos (en el caso de un carbono met–,
dos carbonos et–, tres carbonos prop–…) y el sufijo –il. Además, cuando funcionan como ramificación, se
indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. La numeración de las cadenas más largas
(aquellas desde donde se ramifican los radicales) se inicia desde el extremo que tiene un radical más cercano.
En el caso del propano (3 átomos de carbono), éste puede dar origen a dos radicales: si el radical se forma a
expensas del carbono 1 (— CH2), se forma el radical 1-propilo, pero si se forma a partir del carbono 2 (—
CH —), para ramificarse, se forma el radical 2-propilo o isopropilo.
(Ver: PSU: Química: Pregunta 09_2005)
El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el 2–metilpropano.
2 metilpropano.
La fórmula del 2 metilpropano sería C4H10, y su cadena principal es de 3 carbonos (propano) y en el carbono
2 tiene un radical metil (CH3).
(Ver: PSU: Química; Pregunta 10_2006)
En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, en una
cadena de doce carbonos el 2–etil, 5–metil, 7–butil, quedaría 7-butil-2-etil-5-metildodecano. Los dobles y
triples enlaces tienen preferencia sobre ellos.
Nomenclatura de Radicales de alcanos
Cuando los alcanos pierden un hidrógeno, se transforman en radicales alquilo, los que se nombran
cambiando la terminación "ano"del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; pudiendo unirse a un grupo
funcional o a otra cadena carbonada.
Tabla de radicales derivados de un alcano que pierde un hidrógeno
Fórmula
Nombre
del
alcano
CH4
Metano
CH3 ─ CH3
Etano
Radical
CH3 ─
CH3 ─ CH2 ─
Nombre
Metil–(o)
Etil–(o)
CH3 ─ CH2 ─ CH3
Propano
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─
Propil–(o)
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Butano
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─
Butil–(o)
CH3 ─ (CH2)3 ─ CH3
Pentano
CH3 ─ (CH2)3 ─ CH2 ─
Pentil–(o)
CH3 ─ (CH2)4 ─ CH3
Hexano
CH3 ─ (CH2)4 ─ CH2 ─
Hexil–(o)
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH3
Heptano
CH3 ─ (CH2)5 ─ CH2 ─
Heptil–(o)
CH3 ─ (CH2)6─ CH3
Octano
CH3 ─ (CH2)6 ─ CH2 ─
Octil–(o)
Para ver más sobre el tema ir a: Nomenclatura de alcanos y Numeración de cadenas de carbono
Hasta aquí hemos visto alcanos a los cuales se le disminuye solo un hidrógeno en un mismo extremo, pero
¿si se disminuyen dos hidrógenos en un mismo extremo?
Cuando a un alcano se le disminuyen dos hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la
terminación "il" por "ilideno".
Ejemplos:
Etilideno : CH3—CH═
Propilideno : CH3—CH2—CH═
Butilideno : CH3—CH2—CH2 —CH═
Pentilideno : CH3 — CH2—CH2—CH2—CH═
Hexilideno : CH3—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH ═
Luego, cuando a un alcano se le disminuye en un extremo tres hidrógenos se le asigna la
terminación "ilidino".
Ejemplos:
Etilidino : CH3—C≡
Propilidino : CH3—CH2—C≡
Butilidino : CH3—CH2—CH2—C≡
Pentilidino : CH3—CH2—CH2—CH2—C
Hexilidino : CH3 —CH2—CH2 —CH2—CH2—C≡
En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la
terminación "enil" o "inil", según convenga, como en los ejemplos que siguen:
2–Etenil (vinil): CH2═CH—
2–Propenil (alil): CH2═CH —CH2 —
Butenil: CH2═CH—CH2—CH2—
Pentenil: CH2═CH—CH2—CH2—CH2—
Cuando en ambos carbonos de los extremos se disminuye un hidrógeno cambia la
terminación "il" por "ileno" o
"ilino"
:
Dimetileno : —CH2—CH2—
trimetileno : —CH2—CH2—CH2—
Butenileno : —CH═ CH—CH2—CH2—
Pentenileno : —CH═CH—CH2 —CH2—CH2—
Hexinileno : —C≡C—CH2—CH2—CH2—CH2—