Guía Docente 2014/2015

Guía Docente 2014/2015
Química Orgánica II
Organic Chemistry II
Grado en Farmacia
Modalidad Presencial
Universidad Católica San Antonio de Murcia – Tlf: (+34) 902 102 101 [email protected] – www.ucam.edu
Química Orgánica II
Índice
Química Orgánica II .............................................................................................................3
Breve descripción de la asignatura ...................................................................................3
Requisitos Previos ..............................................................................................................4
Objetivos de la asignatura ..................................................................................................4
Competencias ......................................................................................................................4
Competencias transversales ...................................................................................................... 4
Competencias específicas.......................................................................................................... 5
Metodología .........................................................................................................................6
Contenidos de la asignatura ...............................................................................................6
Programa de la enseñanza teórica ............................................................................................. 6
Programa de la enseñanza práctica ........................................................................................... 8
Relación con otras asignaturas del Plan de Estudios......................................................8
Sistema de evaluación ........................................................................................................8
Convocatoria de Junio ................................................................................................................ 8
Convocatoria de Septiembre ...................................................................................................... 8
Bibliografía y fuentes de referencia ...................................................................................8
Bibliografía básica ...................................................................................................................... 8
Bibliografía complementaria ...................................................................................................... 9
Web relacionadas ................................................................................................................9
Recomendaciones para el estudio y la docencia ...........................................................10
Material necesario .............................................................................................................10
Tutorías ..............................................................................................................................10
Breve descripción ..................................................................................................................... 10
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Química Orgánica II
Química Orgánica II
Módulo: Química.
Materia: QuímicaOrgánica.
Carácter: Formación Obligatoria.
Nº de créditos: 6 ECTS.
Unidad Temporal: 1er curso – 2ersemestre.
Profesor/a de la asignatura:José Antonio Gabaldón Hernández, Alejandro Galindo Tovar
Email: [email protected], [email protected]
Horario de atención a los alumnos/as:Lunes 15:15 a 117:15y Miércoles de 9:30 a 11:30.
Profesor/a coordinador de módulo:Alfonso Pérez Garrido
Breve descripción de la asignatura
Los alumnos en esta asignatura deben adquirir los conocimientos de Química Orgánica
necesarios para su futuro profesional ya que la mayoría de los fármacos son compuestos orgánicos
y éstos van interaccionar en un organismo vivo formado mayoritariamente por otros componentes
orgánicos.
En este curso se estudiarán los diferentes tipos de compuestos orgánicos, ordenados por
grupos funcionales, su reactividad química característica y los métodos que conducen a los mismos
de forma eficaz y selectiva. Se profundizara en el estudio de los mecanismos generales y la
estereoquímica de las principales reacciones orgánicas.
La competencias y capacidades adquiridas en Química Orgánica son básicas para la
asignatura Química Farmacéutica, así mismo, también son de gran importancia y utilidad para
otras áreas como, Farmacognosia, Bioquímica, Farmacología, Toxicología, Farmacocinética y
Galénica, ya que en todas ellas son compuestos orgánicos los que interaccionan con el organismo.
Brief Description
Students in this courses would acquire the knowledge of organic chemistry necessary for
their professional future, as most of the drugs are organic compounds and they will interact in a
living organism made up mostly of other organic components .
In this course we will study the different types of organic compounds, sorted by functional
groups, characteristic chemical reactivity and methods that lead effectively and selectively to them.
We deepen the study of the general mechanisms and stereochemistry of the major organic
reactions.
The competence and skills in organic chemistry are basic to the subject Pharmaceutical
Chemistry, likewise, are also very important and useful for other areas such as, Pharmacognosy,
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Química Orgánica II
Biochemistry, Pharmacology, Toxicology, Pharmacokinetics and Pharmaceutical, since all of them
are organic compounds which interact with the body.
Requisitos Previos
Se recomienda tener cursada la asignatura QuímicaOrgánica I.
Objetivos de la asignatura
1. Aprender a representar e identificar los grupos funcionales orgánicos y aplicar las reglas de
nomenclatura.
2. Conocer las características mas importantes de los diferentes grupos funcionales a través
de la relación entre estructura, propiedades y reactividad.
3. Conocer los métodos de obtención mas importantes de los distintos grupos funcionales.
4. Deducir las posibles fuerzas intermoleculares entre los distintos compuestos en función de
la estructura de los grupos funcionales que contengan.
5. Conocer las etapas implicadas en la síntesis y aislamiento de sustancias orgánicas sencillas
y su determinación estructural.
6. Comprender y aprender a utilizar los mecanismos de reacción como interpretaciones lógicas
de las reacciones estudiadas.
7. Conocer y saber utilizar las técnicas más habituales empleadas para la preparación,
aislamiento, caracterización e identificación de compuestos orgánicos sencillos.
8. Que el alumno aplique las normas de seguridad y las principales técnicas experimentales
que se emplean en un laboratorio de Química Orgánica.
Competencias
Competencias transversales
(CT5).- Adquirir conciencia de los riesgos y problemas medioambientales que conlleva su ejercicio
profesional.
(CT7).- Comprensión lectora y auditiva, producción oral y escrita que le permita desenvolverse en
un contexto profesional en inglés. Interpretación de textos en inglés técnico y científico en el ámbito
de la investigación. Comunicarse en español y en inglés utilizando los medios audiovisuales
habituales.
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(CT8).- Defender los puntos de vista personales apoyándose en conocimientos científicos.
(CT9).- Integrar conocimientos y aplicarlos a la resolución de problemas utilizando el método
científico.
(CT11).- Desarrollo de la capacidad de trabajo autónomo o en equipo en respuesta a las
necesidades específicas de cada situación.
(CT13).-Progresar en su habilidad para el trabajo en grupos multidisciplinares.
(CT14).- Perseguir objetivos de calidad en el desarrollo de su actividad profesional.
(CT15).- Adquirir capacidad para la toma de decisiones y de dirección de recursos humanos.
(CT16).- Ser capaz de mostrar creatividad, iniciativa y espíritu emprendedor para afrontar los retos
de su actividad como farmacéutico/a.
Competencias específicas
(CEM1.4). Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de
laboratorio.
(CEM1.8). Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en
moléculas orgánicas.
(CEM1.21). Aprender a representar y nombrar los principales tipos de compuestos orgánicos.
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Metodología
ACTIVIDADES
PRESENCIALES
40 %
Clases
aula
en
el
ECTS
HORAS
ACTIVIDADES NO
PRESENCIALES
%
ECTS
Horas
%
60 %
30
18
Estudio personal
70
63
10
6
Tutoría on-line
10
9
30
18
Resolución
de
ejercicios y trabajos
prácticos
10
9
Seminarios
20
12
Realización
trabajos
10
9
Evaluación
10
6
100
90
Tutorías
académicas
Prácticas
laboratorio
de
TOTAL
100
de
60
TOTAL
Contenidos de la asignatura
Programa de la enseñanza teórica
Tema 1. Derivados halogenados. Haluros de alquilo. Estructura y propiedades físicas. Preparación.
Sustitución nucleofílica monomolecular y bimolecular. Haluros de alilo y vinilo. Compuestos
organometálicos.
Tema 2. Hidrocarburos aromáticos. Clasificación. Propiedades físicas y espectroscópicas. Fuente
natural. Sustitución aromática electrofílica. Haluros de arilo. Sustitución aromática nucleofílica.
Arenos.
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Tema 3. Alcoholes, éteres y fenoles. Alcoholes: estructura y clasificación. Propiedades físicas y
espectroscópicas. Fuente natural y preparación. Reactividad química. Transposiciones. Éteres
acíclicos y cíclicos. Fenoles. Éteres fenólicos. Análogos con azufre: Tioles y sulfuros.
Tema 4. Aminas. Estructura. Propiedades físicas. Preparación. Propiedades químicas. Sales de
diazonio. Colorantes azoicos. Descomposición de sales de amonio cuaternario: eliminación de
Hofmann.
Tema 5. Aldehídos y cetonas. Estructura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Preparación.
Reacciones de adición y adición-eliminación al grupo carbonilo. Reacción de Wittig. Reacciones de
reducción y oxidación. Tautomería ceto-enólica. Halogenación. Condensación aldólica y
relacionadas. Compuestos carbonílicos insaturados. Adiciones conjugadas.
Tema 6. Ácidos carboxílicos. Estructura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos de
síntesis.
Reacciones ácido-base. Transformaciones
en derivados
de ácido.
Reducción.
Halogenación. Descarboxilación.
Tema 7. Derivados de ácidos carboxílicos. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas.
Reactividad general de los derivados de ácidos carboxílicos. Condensación de Claisen y análogas.
Síntesis malónica y acetilacética.
Tema 8. Heterociclos:Definición y clasificación. Nomenclatura de heterociclos. Aromaticidad en los
heterociclos. Heterociclos pentagonales con 1 heteroátomo. Heterociclos pentagonales con 1
heteroátomo condensados con benceno. Derivados de interés farmacológico de pirroles, tiofenos e
indoles.
Tema 9. Heterociclos: Piridina: estructura, síntesis y propiedades generales. Heterociclos
hexagonales con 1 heteroátomo condensados con benceno: quinolinas e isoquinolinas. Algunos
derivados de interés farmacológico de piridinas, quinolinas e isoquinolinas.
Tema 10. Heterociclos con varios heteroátomos. Heterociclos pentagonales con dos heteroátomos:
azoles. Estructura y aromaticidad. Métodos de síntesis y reactividad. Azoles de interés
farmacológico. Heterociclos hexagonales con dos heteroátomos: diazinas. Pteridinas y purinas.
Derivados
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Programa de la enseñanza práctica
Práctica 1. Separación de los pigmentos de la hoja de espinaca mediante cromatografía en capa
fina.
Práctica 2. Reacción de Cannizzaro
Práctica 3. Síntesis de benzotriazol
Práctica 4. Síntesis de paracetamol
Práctica 5. Reflujo, destilación simple y destilación con rectificación. (Síntesis del acetato de etilo)
Práctica 6. Preparación de un detergente sintético, mediante una reacción de sustitución aromática
electrofílica.
Relación con otras asignaturas del Plan de Estudios
La asignatura de Química Orgánica II está directamente relacionada con las siguientes asignaturas
del plan de estudios: Introducción al trabajo en el laboratorio, Química Farmacéutica I y II, Físicoquímica, Q. Orgánica I, Q. Inorgánica, Q. General y Técnicas analíticas.
Sistema de evaluación
Convocatoria de Junio
- Parte teórica:Tendrá un valor de un 60% de la nota final.
- Evaluación de sesiones prácticas y seminarios:40%.
Convocatoria de Septiembre
- Parte teórica: Tendrá un valor de un 60% de la nota final.
- Evaluación de sesiones prácticas y seminarios: 40%.
Bibliografía y fuentes de referencia
Bibliografía básica
•
Primo Yúfera, E. (1995). Química Orgánica básica y aplicada. De la molécula a la industria.
Ediciones Reverté. Barcelona.
•
Allinger, N.L.; Cava, M.P.; De Jongh, D.; Johnson, C.R.; Lebel, N.A.; Stevens, C.L. (1979).
Química Orgánica”. Ediciones Reverté. Barcelona.
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Química Orgánica II
•
McMurray, J. (2004). Química Orgánica. Ediciones Thomson, México.
•
Fessenden, R.J.; Fessenden, J.S. (1994). Química Orgánica. Editorial Iberoamericana,
México.
•
Morrison, R.T.; Boyd, R.N. (1998). Química Orgánica. Ediciones Addison Wesley Longman,
México.
•
Vollhardt, C.; Schore, N.E. (2008). Química Orgánica. Estructura y Función. Ediciones
Omega, Barcelona.
•
Carey, F.A. (2006). Química Orgánica.Ediciones McGraw-Hill, Madrid.
•
Graham Solomons, T.W. (2010). Organic Chemistry. Ediciones Willey, USA.
•
March, J. (2013). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure.
Ediciones Willey, USA.
Bibliografía complementaria
•
Meislich, H.; Nechamkin, H.; Sharekfin, J. (1978). Teoría y problemas de Química Orgánica.
Ediciones McGraw Hill, Madrid.
•
Quiñóa, E.; Riguera, R. (2004). Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica. Ediciones
McGraw-Hill, Madrid.
•
García Calvo-Flores, F., Dobado, J.A. (2007). Problemas resueltos de química orgánica.
Ediciones Tomson, México.
•
Peterson, W.R. (1986). Formulación y nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Eunibar,
Barcelona.
Web relacionadas
http://www.rseq.org/. Real Sociedad Española de Química
http://www.chemistry-dictionary.com/. Chemistry Dictionary
http://www.chemistryguide.org/index.php. Chemistry Guide
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
http://www.organic-chemistry.org/. Organic Chemistry Portal
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Química Orgánica II
RevistasCientíficas
http://pubs.acs.org/journal/joceah. The Journal of Organic Chemistry
http://www.benthamscience.com/coc/. Current Organic Chemistry
http://www.wiley-vch.de/publish/en/journals/alphabeticIndex/2046/.European Journal of Organic
Chemistry
http://ees.elsevier.com/aca/AnalyticaChimica Acta
http://pubs.acs.org/journal/ancham?cookieSet=1Analytical Chemistry
Recomendaciones para el estudio y la docencia
Estudio continuado diario de la materia impartida.
Material necesario
Bata de Laboratorio y calculadora.
Tutorías
Breve descripción
La tutoría académica tendrá entre sus objetivos orientar a los alumnos sobre los contenidos de la
asignatura, métodos de estudio y sistema de evaluación. Se resolverán las dudas sobre la materia
impartida y se reforzarán conceptos básicos para un adecuado seguimiento del temario, en
aquellos alumnos que lo requieran. Además se aconsejará la lectura de diferentes artículos y
monografías para la ampliación de los conocimientos de la materia.
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