15-16-05 LIÌ pidos

LOS LÍPIDOS
Son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O.
Los lípidos complejos llevan además N, P y S
Insolubles en agua y solubles en
disolventes orgánicos (éter,
benceno),...
Son poco densos.
Tienen brillo graso.
Conducen mal el calor
Las ceras impermeabilizan
Transportan sustancias en
medios orgánicos
Carotenos en vegetales
PIGMENTOS
Membranas
celulares
Temperatura
Panículo adiposo
Metabolismo
1g de grasa
proporciona 9,4 Kcal
Vitaminas (A,D, E,K)
hormonas (sexuales, de la corteza suprarrenal
¿Qué tienen en común estas moléculas?
Largas cadenas o ciclos
hidrocarbonados, esto es mucho
carbono e hidrógeno
¿Serán solubles en agua?
No, serán insolubles en agua debido a
las cadenas hidrocarbonadas
CLASIFICACIÓN
SAPONIFICABLES (llevan ácidos grasos)
✴Acilglicéridos
SIMPLES (C, H ,O)
✴Ceras
✴Glicerolípidos (fosfolípidos) COMPLEJOS (C, H, O, N, P, S)
✴Esfingolípidos
INSAPONIFICABLES (no llevan ácidos grasos)
✴Esteroides
✴Terpenos
✴Prostaglandinas
LOS ÁCIDOS GRASOS
LOS ÁCIDOS GRASOS
Lìp ido s
s ap o ni
fic a b
le s
LOS ÁCIDOS GRASOS
Lìp ido s
s ap o ni
fic a b
le s
Ra ra vez se
enc uen tra n libres
LOS ÁCIDOS GRASOS
Lìp ido s
s ap o ni
fic a b
le s
Ra ra vez se
enc uen tra n libres
Carburantes
metabólicos de
las células
LOS ÁCIDOS GRASOS
•
Lìp ido s
s ap o ni
fic a b
le s
Ra ra vez se
enc uen tra n libres
Son ácidos orgánicos de cadena
hidrocarbonada (nº par de C, entre 12 y 20
C).
Carburantes
metabólicos de
las células
LOS ÁCIDOS GRASOS
•
•
Lìp ido s
s ap o ni
fic a b
le s
Ra ra vez se
enc uen tra n libres
Son ácidos orgánicos de cadena
hidrocarbonada (nº par de C, entre 12 y 20
C).
Carácter zigzagueante.
Carburantes
metabólicos de
las células
LOS ÁCIDOS GRASOS
•
•
•
Lìp ido s
s ap o ni
fic a b
le s
Ra ra vez se
enc uen tra n libres
Son ácidos orgánicos de cadena
hidrocarbonada (nº par de C, entre 12 y 20
C).
Carácter zigzagueante.
Carburantes
metabólicos de
las células
¿Cómo se obtienen?: por hidrólisis química
o enzimática de los lípidos saponificables.
LOS ÁCIDOS GRASOS
SATURADOS
INSATURADOS
Sin dobles enlaces entre C y C
Con dobles enlaces
CH3 -(CH2 )14 -COOH
Ac. palmítico
CH3 -(CH2 )7 - CH=CH-(CH2 )7 -COOH
Ac oleico
LOS ÁCIDOS GRASOS
SATURADOS
INSATURADOS
Sin dobles enlaces entre C y C
Con dobles enlaces
CH3 -(CH2 )14 -COOH
Ac. palmítico
CH3 -(CH2 )7 - CH=CH-(CH2 )7 -COOH
Ac oleico
¿En qué se diferencian?
LOS ÁCIDOS GRASOS
SATURADOS
INSATURADOS
Sin dobles enlaces entre C y C
Con dobles enlaces
CH3 -(CH2 )14 -COOH
Ac. palmítico
CH3 -(CH2 )7 - CH=CH-(CH2 )7 -COOH
Ac oleico
LOS ÁCIDOS GRASOS
SATURADOS
INSATURADOS
Sin dobles enlaces entre C y C
Con dobles enlaces
CH3 -(CH2 )14 -COOH
Ac. palmítico
CH3 -(CH2 )7 - CH=CH-(CH2 )7 -COOH
Ac oleico
En el número de átomos de C
En el nº y posición de los dobles enlaces
(omega3)
Ac. Palmítico 16:0
Ac. Palmítico 16:0
Ac. Esteárico: 18:0
Ac. Oleico: 18:1 w 9
Ac. Oleico: 18:1 w 9
Ac.Linoleico: 18:2 w 6
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
CIS-TRANS (configuración
La presencia de dobles enlaces
espacial de los radicales
respecto al doble enlace)
Los dobles enlaces en
configuración cis forma
un quiebro en la cadena
las cadenas de los ac.
grasos insaturados
están
(omega3)
¿Qué observas?
dobladas.
La configuración trans
o los ac. grasos saturados
son rectas.
Cis
Trans
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
CIS-TRANS (configuración
La presencia de dobles enlaces
espacial de los radicales
respecto al doble enlace)
Los dobles enlaces en
configuración cis forma
un quiebro en la cadena
las cadenas de los ac.
grasos insaturados
están
(omega3)
dobladas.
La configuración trans
o los ac. grasos saturados
son rectas.
Cis
Trans
PROPIEDADES DE LOS
ÁCIDOS GRASOS
FÍSICAS
– Son moléculas anfipáticas (bipolares)
• En agua forman: monocapas, bicapas, micelas
Polar
Apolar
– Punto de fusión: depende del número de carbonos y del
grado de insaturación (nº de dobles enlaces)
QUÍMICA
– Reacción de saponificación (formación de jabones)
– Reacción de esterificación
– Se pueden saturar y convertir en sólidos
Micela
Monocapa
Bicapa
nº de átomos de carbono
Los dobles enlaces
punto de fusión
punto de fusión
El tener o no dobles enlaces determina la forma del ac.graso
(recta o doblada), lo que influye en su punto de fusión y en el
hecho de que algunos lípidos sean líquidos (aceites)o sólidos
(sebos) a Tº ambiente
Los ácidos grasos saturados, debido a la
forma recta de su molécula, pueden
empaquetarse más densamente
mediante fuerzas de Van der Waals
y enlaces hidrofóbicos. Tienen mayor
punto de fusión y
por eso a
temperatura ambiente son sólidos
(sebos).
Los ácidos grasos insaturados
forman una especie de codo
a nivel de sus dobles enlaces lo
que dificulta la formación de
los enlaces Van der Waals, lo
que hace que el punto de fusión
sea menor, por lo que a
temperatura ambiente son
líquidos
Reacción de saponificación
Es la reacción que se produce entre un ac. orgánico
y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua.
Reacción de esterificación
Disminuyen la tensión superficial:
mantienen las gotas de grasa
separadas para facilitar su disolución.
Es la reacción que se produce entre un ac. orgánico
y un alcohol para dar éster más agua.
Los ac. grasos reaccionan con bases fuertes (NaOH o KOH)
dando las correspondientes sales que reciben el nombre de
jabones
Re a
s ap c c ión
oni
fic a de
c ió
n
El grupo ácido de los ac. grasos va a poder reaccionar con los
alcoholes para formar ésteres y agua
Re a
e st c c ión
eri
fic a de
c ió
n
Reac ción de satu ración: los ácidos grasos
insaturados se pueden saturar y convertir en
sólidos. Grasas parcialmente saturadas
(margarina)
2H
-CH=CH-
-CH2 –CH2 –
Oxidación: Los ac. grasos insaturados en contacto
con el oxígeno se oxidan, dando grupos aldehídos
(olor a rancio). En los seres vivos la autooxidación
se evita gracias a vitaminas como la vit.E
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
S
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
S
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
S
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
S
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
Son ac. grasos
poliinsaturados
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
S
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
¿Dónde se localizan?
Son ac. grasos
poliinsaturados
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
S
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
¿Dónde se localizan?
Son ac. grasos
poliinsaturados
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
S
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
¿Dónde se localizan?
Aceites de semillas
(maíz, girasol) y
pescados azules
Son ac. grasos
poliinsaturados
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
S
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
¿Dónde se localizan?
¿Cuáles son?
Aceites de semillas
(maíz, girasol) y
pescados azules
Son ac. grasos
poliinsaturados
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
S
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
¿Dónde se localizan?
¿Cuáles son?
Aceites de semillas
(maíz, girasol) y
pescados azules
Son ac. grasos
poliinsaturados
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
S
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
¿Dónde se localizan?
¿Cuáles son?
Son ac. grasos
poliinsaturados
Aceites de semillas
(maíz, girasol) y
pescados azules - Ac. Linoleico (w6)
- Ac. Araquidónico (w6)
- Ac. Linolenico (w3)
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
S
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
¿Dónde se localizan?
¿Cuáles son?
¿Por qué son
importantes?
Son ac. grasos
poliinsaturados
Aceites de semillas
(maíz, girasol) y
pescados azules - Ac. Linoleico (w6)
- Ac. Araquidónico (w6)
- Ac. Linolenico (w3)
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
S
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
¿Dónde se localizan?
¿Cuáles son?
¿Por qué son
importantes?
Son ac. grasos
poliinsaturados
Aceites de semillas
(maíz, girasol) y
pescados azules - Ac. Linoleico (w6)
- Ac. Araquidónico (w6)
- Ac. Linolenico (w3)
ÁCIDOS GRASOS
ESENCIALES
IM P R SON
ES CIN
DI BLE
S
No podemos sintetizarlos, hay que incluirlos en la dieta
¿Qué son?
¿Dónde se localizan?
¿Cuáles son?
¿Por qué son
importantes?
Son ac. grasos
poliinsaturados
Aceites de semillas
(maíz, girasol) y
pescados azules - Ac. Linoleico (w6)
- Ac. Araquidónico (w6)
- Ac. Linolenico (w3)
*Son precursores de prostaglandinas,
tromboxanos, ... ( función reguladora)
* Favorecen la vasodilatación, previenen la
arterioesclerosis, trombosis, formación de
coágulos,…
LOS ACILGLICÉRIDOS
son
glic éstere
s de
erin
la
ay
ácid
gra
os
sos
MONOACILGLICÉRIDOS
DIACILGLICÉRIDOS
TRIACILGLICÉRIDO O
TRIGLICÉRIDOS
(grasa neutras)
Reacción de esterificación para formar un triacilglicérido
Los Acilglicéridos:
pueden ser simples o
mixtos. En las grasas
naturales (animales y
vegetales) hay una
mezcla de ambos.
Reacción de
saponificación
Ppropiedades física y químicas.
Son apolares
(insolubles en agua)
Baja densidad
Segú su punto de fusión
Mantequilla y margarina:
punto de fusión intermedio.
son semisólidas
Origen vegetal:
Contienen principalmente
ac. grasos insaturados.
Tª ambiente son líquidos
(aceites vegetales)
Origen animal: contienen
principalmente ac. grasos
saturados. Tª ambiente son
sólidas (sebos,, mantecas,...)
Hidrólisis de los acilglicéridos:
Enzimática: lipasas del tracto digestivo, (previa actuación de las
sales biliares que emulsionan las grasas) los rompen en glicerina
y ac. grasos. Estos últimos pasan al sistema linfático
(lipoproteínas). Lipasas intracelulares en los lisosomas,
Química: fabricación de jabón (reacción de saponificación).
Triacilglicérido
Jabón
Glicerina
Hidrólisis de los acilglicéridos:
Enzimática: lipasas del tracto digestivo, (previa actuación de las
sales biliares que emulsionan las grasas) los rompen en glicerina
y ac. grasos. Estos últimos pasan al sistema linfático
(lipoproteínas). Lipasas intracelulares en los lisosomas,
Química: fabricación de jabón (reacción de saponificación).
Triacilglicérido
Jabón
Glicerina
FABRICACIÓN DE JABÓN
Reserva
energética a
largo plazo
FUNCIONES
Animales (tejido adiposo) vegetales (vacuolas
de semillas y frutos oleaginosos).
Proporciona más del doble de energía que la
misma cantidad de glúcidos. Importante en
los animales: menor peso->facilita su
movilidad
Aislamiento
térmico
Aislamiento
físico
las grasas
depositadas
alrededor de
los órganos,
proprocionan
una protección
frente
a
Son malos conductores del traumatismos.
calor, forman bajo la piel el
panículo adiposo.Regulan la
flotabilidad (menos densos)
Células del tejido graso o
adiposo
El tejido adiposo pardo o
marrón es una adaptación de
los animales que viven en
climas fríos (hibernan ) ya
que la oxidación de esta
grasa en las mitocondrias
no suministra ATP, como
los demás tipos de grasa,
sino que produce
exclusivamente energía en
forma de calor.
LAS CERAS
son
éste
y u res d
mu n alco e un a
hol
c. g
y la
de c
ras
rga
a
den o
(ca
den
a
a pa
r)
•A temperatura ambiente son sólidas debido a
sus largas cadenas hidrocarbonadas
•Los dos extremos de la molécula son
hidrófobos (impermeables)
Construyamos una cera
CH3 -(CH2)n–COOH + OH-(CH2)m –CH3
H 2O
CH3 –(CH2)n –COO-(CH2)m –CH3
FUNCIONES
P
i m p ro te c t
erm
o ra
e ab
e
i liz a
n te
Evitan la desecación.
Se encuentran recubriendo superficies
que están en contacto con el exterior
Cera en las plumas
de aves acuáticas
Cera de las abejas
(palmitato de miricilo)
Cera en la epidermis
de hojas y frutos
Cera en la lana de las
ovejas (lanolina)
Cerúmen del
conducto auditivo
externo de mamíferos
Con
stit
uye
las
mem ntes
biol bran de
a
ógi
cas s
LOS LÍPIDOS COMPLEJOS
Ac. graso
Son anfipáticos
Ac. graso
Se dividen en
Apolar
Fosfoglicéridos: alcohol -> la glicerina
(Fosfolípidos )
Esfingolípidos: alcohol -> esfingosina
Alcohol
Lípidos saponificables. Formados por
sustancias lipídicas y no lipídicas
Componentes no
lipídicos
Polar
FOSFOGLICÉRIDOS Y ESFINGOLÍPIDOS
Debido a su carácter anfipático, en medio acuoso forman
monocapas, bicapas y micelas, enfrentando sus extremos
apolares y dejando los grupos polares en contacto con el agua.
Los liposomas son unas vesículas huecas con un contenido
acuoso en el interior( membranas células primitivas?)
- Interacciones hidrófobas
y fuerzas de Van der
Waals entre las colas
hidrocarbonadas.
- Interacciones
electrostáticas y puentes
de H entre grupos polares
y las moléculas de agua
FOSFOGLICÉRIDOS Y ESFINGOLÍPIDOS
Debido a su carácter anfipático, en medio acuoso forman
monocapas, bicapas y micelas, enfrentando sus extremos
apolares y dejando los grupos polares en contacto con el agua.
Los liposomas son unas vesículas huecas con un contenido
acuoso en el interior( membranas células primitivas?)
- Interacciones hidrófobas
y fuerzas de Van der
Waals entre las colas
hidrocarbonadas.
- Interacciones
electrostáticas y puentes
de H entre grupos polares
y las moléculas de agua
Constituyen la bicapa de las membranas
celulares. En la bicapa se integran otros
lípidos como el colesterol además de las
proteínas.
Función estructural
Propiedades
Se cierran sobre si mismas , de esta manera mantienen
una diferencia de composición entre el exterior e interior.
Se autorreparan y además los fosfolípidos se mueven con
entera libertad.
Grupo apolar
Grupo polar
FOSFOGLICÉRIDOS
Al c o h o l :
g lic e r i n a
Son ésteres del
Ac.
ac.fosfatídico
fosfatídico
Éster de diacilglicérido
+
ac. fosfórico
++
unaminoalcohol
aminoalcohol
Colina
Etanolamina
Lecitina
Cefalina
Componentes estructurales de las membranas
ÁCIDO FOSFATÍDICO
Ac.fosfórico
glicerina
ac. grasos
FOSFOGLICÉRIDO
aminoalcohol
Ac. fosfórico
Ac. grasos
Glicerina
LECITINA: abunda en tejido nervioso y yema de huevo.
Componente de la vaina de mielina y membranas de mitocondrias
La colina
Ac. fosfatídico
Apolar
Polar
CEFALINA:
presente en el
cerebro. Forma
parte de
moléculas del
R.E.
¿Cuál
es la parte polar? ¿y la apolar?
Recordemos
2
1
¿Cuál
es la parte polar? ¿y la apolar?
Recordemos
2
¿Cuál
es la parte polar? ¿y la apolar?
Recordemos
ESFINGOLÍPIDOS
Al c o h o l :
e sfing o s
Derivan de la Ceramida ( esfingosina esterificada con un
ac. graso)
ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
Esfingomielina
Ceramida + ac.ortofosfórico
+ aminoalcohol
ESFINGOGLICOLÍPIDOS
Ceramida + glúcido
Cerebrósidos
(glucosa/galactosa)
Gangliósidos
(oligosacaridos)
ina
ESFINGOLÍPIDOS
CERAMIDA
Se localizan en la superficie externa de las
membranas, sobre todo en las neuronas.
- Receptores de membrana
- Relacionados con el reconocimiento celular
- Regulan el crecimiento y diferenciación
celular
ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
Componente de las
vainas de mielina
ESFINGOGLICOLÍPIDOS
La toxina del cólera se une a un GM1 de
membranas de células intestinales
TERPENOS
Isopreno: CH3
I
CH2=C-CH=CH2
Diterpenos (4
isoprenos)
Fitol (clorofila),
derivados de la
vitamina A,E, K
Politerpenos
(muchos
isoprenos)
Monoterpenos
(2 isoprenos)
Triterpenos (6
isoprenos)
Lípidos no
sapon ificables
Aceites esenciales
(alcanfor, mentol,...)
Tetraterpenos
(8 isoprenos)
Xantofilas (amarillo). Protege a las
plantas de la radiación solar.
Escualeno: Algunas son antioxidantes.
precursor del α,β,δ carotenos (naranja, el β
colesterol
caroteno es precursor de la
vitamina A). licopeno (rojo).Reduce
la aparición del cancer de útero,
pulmón vejiga,... Reduce el
Caucho
colesterol. Intervienen en la
fotosíntesis.
Precursor de la vitamina A (antioxidante,
previene la aparición del cancer y
enfermedades del corazón
La luteína (xantofila)
protege al ojo de la
radiación azul ionizante
β Caroteno
Vitamina A
Lípidos no
sapon ificables
ESTEROIDES
COLESTEROL
Derivan del esterano
A
C
B
D
Forma parte de
las membranas
celulares
Los esteroles: un -OH
en el C 3 del anillo A
El colesterol
Precursor de
Ácidos biliares
Ac. Cólico
Ac. Desoxicólico
Ac.Quenodesoxicólico
Vitamina D
Hormonas
COLESTEROL
Le confiere carácter polar
- Precursor de otras
sustancias (ac. biliares,
vitamina D, hormonas
sexuales, hormonas
suprarrenales)
- Componente de las
membranas celulares de
las células animales, a
las que confiere
estabilidad y fluidez.
En el plasma sanguíneo se transporta unido a
proteínas (lipoproteínas).
Si la concentración de colesterol en sangre es
alta se deposita en las paredes (arterioesclerosis)
HORMONAS DE LA CORTEZA SUPRARRENAL
CORTISONA
VITAMINA D
Regula el metabolismo
del Ca2+ y P
en vertebrados
Favorece la
formación de
glucosa
y glucógeno
ALDOSTERONA
Regula el
balance
hídrico salino
a nivel renal
HORMONAS SEXUALES
PROGESTERONA
Hormona sexual
femenina.
Prepara para la gestación
TESTOSTERONA
Hormona sexual
masculina.
Responsable de los
caracteres sexuales
secundarios mascuinos
De r i v a n
de l A c .
Araq u idó
n ic o
PROSTAGLANDINAS
Su producción se inhibe
con el ac. acetil-salicílico
Relacionadas con procesos
inflamatorios: dolor,
enrojecimiento, fiebre,
edemas,...
FUNCIONES
Vasodilatadoras
Intervienen
en la coagulación
sanguínea
Promueven
la contacción del músculo
liso